Sous-thèmes : Dosages par titrage. Autour du lait

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1 Classe : 1 ère STL Enseignement : Physique et chimie en laboratoire THEMES du programme : Analyse physico-chimiques Chimie : enjeux sociétaux, économique et environnementaux Sous-thèmes : Dosages par titrage Synthèses et environnement Autour du lait Extrait du BOEN CONNAISSANCES Titrage direct Réaction support de titrage : acide-base (suivis phmétrique) Chimie «verte» Alternative à la pétrochimie : chimie des substances naturelles Analyse structurale. Spectroscopie IR. CAPACITES Déterminer la concentration d une solution inconnue à partir des conditions expérimentales d un titrage. Réaliser des titrages suivis par ph-métrie. Citer quelques utilisations importantes des agroressources en chimie organique Utiliser des banques de données pour confirmer la présence d un groupe caractéristique (IR). Compétences transversales et attitudes - Rechercher, extraire, organiser des informations utiles - Raisonner, argumenter - Mettre en œuvre un dispositif expérimental Type de ressource - Activité expérimentale - Banque de données - Réinvestissement et/ou approfondissement Résumé du contenu de la ressource Mots clés de recherche : lait, polymère, développement durable, infra-rouge, dosage colorimétrique, dosage ph-métrique. Provenance :

2 AUTOUR DU LAIT On se propose de travailler autour d une agroressource d origine animale : le lait. Pré-requis : équivalence d un titrage, polymère/polymérisation (cours tronc commun), méthode spectroscopique (Infra-Rouge). Positionnement dans le programme : cette activité peut-être proposée en cours d année en réinvestissement de notions déjà abordées dans la spécialité Sciences Physiques et Chimiques et dans le tronc commun physique-chimie. Dosage d un constituant du lait : l acide lactique Objectif : Déterminer le degré d acidité d un lait. Au cours du temps, sous l action de bactéries, une partie du lactose du lait se transforme en acide lactique de formule : CH 3 -CHOH-COOH. Lorsque l acidité du lait augmente, la caséine (protéine) coagule : on dit que le lait tourne. Moins le lait est frais, plus son acidité totale est grande : la mesure de l acidité d un lait permet d évaluer sa fraîcheur. Un lait est caractérisé par son degré Dornic : 1 degré Dornic (1 D) correspond à 0,10 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait est considéré comme frais si son degré Dornic est inférieur ou égal à 18 D. Matériel : - plusieurs laits : frais, ouvert depuis 4 jours, 7 jours, 10 jours - ph-mètre + solutions étalons - solution d hydroxyde de sodium de concentration mol.l -1 - hydrogénophtalate de sodium solide pur - phénolphtaléine - erlenmeyers, béchers, pipette jaugée de 20,0 ml, poire d aspiration, burette graduée I) Etalonnage de la solution titrante On dispose d une solution d hydroxyde de sodium (Na + +HO - ) de concentration environ égale à mol.l -1. Pour connaître cette concentration avec précision, on l étalonne à l aide d une solution d hydrogénophtalate de potassium pur à 99,8 %. hydrogénophtalate de potassium a) Ecrire l équation du titrage b) Calculer très précisément la concentration molaire C B de la solution de soude.

3 II) Dosage ph-métrique Proposer un protocole de titrage suivi par ph-métrie pour déterminer la concentration molaire en acide lactique contenu dans un lait en utilisant le matériel et les produits mis à disposition. Après validation par le professeur, réaliser plusieurs titrages du lait et exploiter les résultats. III) Questions 1) Ecrire l équation du titrage. 2) Déterminer la concentration molaire C A de l acide lactique dans le lait. 3) Calculer la concentration massique t A du lait et en déduire le degré Dornic. 4) Conclure sur la fraîcheur du lait. Données : Hydrogénophtalate de potassium : M = 204,18 g.mol -1 pka (hydrogénophtalate de potassium/phtalate de potassium) = 5,5 Acide lactique : M = 90,0 g.mol -1 pka acide lactique/lactate = 3,9

4 Synthèse d un polymère biodégradable : le polylactate (PLA) Objectif : Synthétiser un polymère biodégradable. Le polylactate ou acide polylactique (PLA), est un polymère biodégradable fabriqué à partir de ressources renouvelables. Il est issu de la polymérisation de l acide lactique (acide 2- hydroxypropanoïque). Le lait contient un glucide, le lactose qui peut se transformer, par fermentation (réaction d oxydation), en acide lactique de formule semi-développée : Les molécules d acide lactique sont capables, dans certaines conditions, de réagir entre elles pour former un polymère, nommé polylactate ou acide polylactique (PLA), dont la structure est : Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de travailler à température élevée et de déclencher la polymérisation : on utilise un catalyseur, l acide sulfurique concentré. Matériel : - acide lactique - acide sulfurique concentré - bécher en plastique de 250 ml (pour éviter que le polymère ne colle aux parois) - bécher en verre de 50 ml - éprouvette graduée de 10 ml - plaque chauffante + thermomètre - papier ph - une baguette en verre I) Expérience 1) Synthèse du polylactate Introduire environ 10 ml d acide lactique pur dans un bécher en plastique. Ajouter quelques gouttes d acide sulfurique, utiliser gants et lunettes de protection. Chauffer en portant progressivement la température à 110 C. Agiter régulièrement pendant 30 min. Laisser refroidir. Le mélange se solidifie et reste transparent : on a synthétisé le polymère.

5 2) Biodégradabilité Proposer un protocole pour montrer le caractère biodégradable du polymère synthétisé et le mettre en œuvre. II) Questions 1) Quelles sont les deux fonctions présentes dans la molécule d acide lactique? 2) Quel est le nom de la réaction entre ces deux groupes fonctionnels? 3) Ecrire l équation de la réaction entre deux molécules d acide lactique, puis celle entre n molécules d acide lactique. Faire apparaître le motif du polymère. 4) Est-ce une réaction de polyaddition ou de polycondensation? 5) Quel groupe fonctionnel obtient-on dans le polylactate? Travail personnel de recherche : 6) L acide lactique utilisé en industrie n est pas issu du lait. Proposer une explication. 7) D où est issu l acide lactique utilisé dans l industrie? 8) Le polylactate est utilisé notamment pour la fabrication de sachets plastiques biodégradables. Rechercher d autres applications de ce polymère. 9) Quels sont les avantages d un polymère tel que le PLA en terme de développement durable? 10) Quelles peuvent être les limites au développement de tels matériaux? III) Analyse du spectre Infra-Rouge de l acide lactique La spectroscopie Infra-Rouge (IR) est une méthode d analyse qui permet de déterminer les groupes chimiques présents dans une molécule. L échantillon est traversé par un balayage de rayonnement Infra- Rouge dont l énergie peut être absorbée par la molécule. Certains rayonnements sont absorbés pendant que d autres sont transmis. Un spectre IR indique la transmittance T (inverse de l absorbance) exprimée en pourcentage, en fonction du nombre d onde σ (inverse de la longueur d onde) exprimée en cm -1. Une transmittance de 100 % signifie qu il n y a pas d absorption ; de ce fait les bandes d absorption d un spectre IR pointent vers le bas. Exemple de spectre IR Spectre extrait de

6 Un spectre IR présente deux parties : - «L empreinte digitale» de 800 cm -1 à 1200 cm -1 : cette zone comporte de nombreux pics d absorption difficile à interpréter. Seules 2 molécules parfaitement identiques peuvent avoir la même empreinte digitale. - «La zone d identification» de 1200 cm -1 à 4000 cm -1 : cette zone comporte les bandes d absorption caractéristiques des groupes chimiques. Le tableau suivant donne les nombres d onde correspondant aux valeurs d absorptions caractéristiques de quelques groupes fonctionnels. Table des absorptions en spectroscopie IR Liaison Groupes chimiques Nature des vibrations Nombre d onde cm -1 Intensité F : fort ; m : moyen f : faible O-H Alcool libre Valence F (fine) O-H Alcool lié Valence F (large) N-H Amine primaire Valence m (2 bandes) N-H Amine secondaire Valence m (1 bande) N-H Amide Valence F C di -H Alcyne Valence 3300 m ou f C tri -H Alcène Valence m C tri -H Aromatique Valence m C tet -H Alcane Valence F C tri -H Aldéhyde Valence m (2 bandes) OH Acide carboxylique Valence F à m (large) C C Alcyne Valence f C N Nitrile Valence F ou m C tri =O Aldéhyde et cétone Valence abaissement de 20 à 30 cm -1 si conjugaison F C tri =O Acide carboxylique Valence F C tri =O Ester Valence F C tri =O Amide Valence F C tri =C tri Alcène Valence m C tri =C tri Aromatique Valence Variable (3 ou 4 bandes) N-H amine ou amide Amine F ou m

7 -NO 2 Groupe nitro Valence et F (2 bandes) C tet -H Alcane F C tet -H (CH 3 ) Alcane F (2 bandes) C tet -O (alcools) et C dig -O (phénols) Alcool et phénol Valence et et F (2 bandes) C tet -N Amine Valence m C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) Alcène F m C tri -H Aromatique monosubstitué et F (2 bandes) C tri -H C-Cl C-Br Aromatique 1,2-disubstitué Aromatique 1,3-disubstitué Aromatique 1,4-disubstitué Chlorure d'alkyle ou d'aryle Bromure d'alkyle ou d'aryle et F F et m (2 bandes) F Valence F Valence F C-I Iodure d'alkyle ou d'aryle Valence 500 F tet : tétragonal ; tri : trigonal ; di : digonal Spectre IR de l acide lactique (film liquide) Source : National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

8 Réponses : II) 1) Quelles sont les bandes d absorption attendues? 2) Quelles sont les bandes d absorption qui apparaissent sur le spectre? Sont-elles en accord avec celles attendues? - On peut montrer la biodégradabilité en dissolvant une pointe de spatule de polymère dans environ 20 ml d eau. 5) La fermentation lactique ne forme pas assez d acide lactique pour les besoins industriels. 6) Fermentation du glucose produit à partir de l amidon contenu dans certaines ressources végétales telles que le maïs, la betterave sucrière ou le riz.

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