SMTP : Simple Mail Transfer Protocol. SMTP : Simple Mail Transfer Protocol SMTP

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1 1 SMTP : Simple Mail Transfer Protocol SMTP : Simple Mail Transfer Protocol RFC 821 L échange de courrier sous TCP est effectué par un agent de transfert de message (MTA) Le MTA le plus connu est Sendmail Le MTA est géré par l administrateur système Le protocole SMTP a été défini afin de standardiser les échanges entre deux MTA MUA (Mail User Agent) : client de messagerie (Outlook Express, Netscape, Eudora, etc ) MDA (Mail Delivery Agent) : service de remise du courrier dans les boîtes aux lettres des destinataires 2 STMP : Commandes Il existe cinq commandes SMTP pour envoyer du courrier : HELO, MAIL, RCPT, DATA, QUIT mail -v cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr Subject: SMTP Essai Coucou. Cc: cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr... Connecting to amon.u-strasbg.fr. via esmtp amon.u-strasbg.fr ESMTP Sendmail Sun/8.9.0; Mon, 7 Feb :41: (MET) >>> EHLO clarinet.u-strasbg.fr 250-amon.u-strasbg.fr Hello clarinet.u-strasbg.fr [ ], pleased to meet you 250-8BITMIME 250-SIZE 250-DSN 250-ONEX 250-XUSR 250 HELP >>> MAIL From:<cateloin@clarinet.u-strasbg.fr> SIZE= <cateloin@clarinet.u-strasbg.fr>... Sender ok >>> RCPT To:<cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr> 250 <cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr>... Recipient ok >>> DATA 354 Enter mail, end with "." on a line by itself >>>. 250 PAA20253 Message accepted for delivery cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr... Sent (PAA20253 Message accepted for delivery) Closing connection to amon.u-strasbg.fr. >>> QUIT amon.u-strasbg.fr closing connection SMTP Le client effectue une ouverture active du port 25 Puis il attend un message de bienvenue (code réponse 220 du serveur avec le nom ) Le client s identifie avec la commande HELO La commande MAIL identifie l expéditeur originaire du message La commande RCPT identifie le destinataire Le contenu du message est envoyé en utilisant la commande DATA (la fin du message est spécifiée par le client en envoyant une ligne contenant juste un point) La commande QUIT termine l échange de courrier 4 SMTP : Enveloppes, En-tête, Corps Le courrier électronique est composé de trois parties L enveloppe qui est utilisée par le MTA pour l acheminement du courrier: MAIL From:<cateloin@clarinet.u-strasbg.fr> RCPT To:<cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr> Les en-têtes utilisés par les agents utilisateurs From,To,Subject,X-Status,X-Keywords,X-UID, Le corps : le contenu du message Exemple Return-Path: <cateloin@clarinet.u-strasbg.fr> Received: from ns1.u-strasbg.fr (ns1.u-strasbg.fr [ ]) by dpt-info.u-strasbg.fr (8.12.3/8.12.3/Debian -4) with ESMTP id h239nkzs (version=tlsv1/sslv3 cipher=edh-rsa-des-cbc3-sha bits=168 verify=no) for <cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr>; Mon, 3 Mar :23: Received: from clarinet.u-strasbg.fr (clarinet.u-strasbg.fr [ ]) by ns1.u-strasbg.fr (8.12.3/jtpda-5.4) with ESMTP id h239njih for <cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr>; Mon, 3 Mar :23: (CET) Received: by clarinet.u-strasbg.fr (Postfix, from userid 523) id 31DCF2B451; Mon, 3 Mar :25: (CET) To: cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr Subject: SMTP Essai Message-Id: < DCF2B451@clarinet.u-strasbg.fr> Date: Mon, 3 Mar :25: (CET) From: cateloin@clarinet.u-strasbg.fr (Stephane Cateloin) X-Antivirus: scanned by sophos at u-strasbg.fr 5 Coucou 6

2 7 En-tête Return-Path: adresse de réponse (ou bien renvoi au destinataire) Received: chaque MTA qui reçoit le message y inscrit le nom du MTA qui le lui a envoyé, ainsi que le sien. (tracage de la route des MTA). Message-ID: identifiant du message. Il est attribué par le premier MTA qui reçoit le message (Protocole ESMTP: Extended SMTP). From: adresse de l'expéditeur. (=Return-Path, sauf configuration différente du MUA de l'expéditeur). To: adresse du (ou des) destinataire(s) Subject: objet du message Date: date d'émission écrite par le MUA de l'émetteur MIME-Version: version du mode de codage des données. Content-Type:Type de codage utilisé. charset= Jeu de caractères utilisé. Content-Transfer-Encoding: Codage sur 7 ou 8 bits. X-... champs optionnels : non pris en compte par les MTA. Buts de l en-tête Identifier l'auteur du message Identifier le destinataire Savoir à qui il faut répondre Retrouver le chemin suivi par le message Savoir comment a été codé ce message. Avoir des informations optionnelles (champs X...) 8 Défauts Sécurisation texte transmis brut cryptage connexions sécurisées : extension STARTTLS authentification forte des serveurs SMTP (via un certificat) établissement d'une session TLS (chiffrée) entre 2 serveurs (MTA-MTA) authentification forte des clients SMTP (via un certificat) établissement d'une session TLS (chiffrée) entre le client et le serveur (MUA-MTA) text/plain : 8bit (par défaut) Content-Type: text/plain; charset="iso " Content-Transfer-Encoding: 8bit codage texte brut accents éàçèîù à la réception : codage texte brut accents éàçèîù Format des données envoyées transmission de texte uniquement codage des données binaire -> texte 9 10 text/plain : quoted-printable Content-Type: text/plain; charset="iso " Content-Transfer-Encoding: quoted-printable codage texte brut accents éàçèîù à la réception : codage texte brut accents =E9=E8=E0=E7=F9=EE les caractères qui peuvent être codés sur 7 bits sont transmis normalement, ceux qui ne le peuvent pas sont remplacés par "=" et la valeur du code ASCII sur 8 bits exprimé en hexadécimal 11 text/plain : base64 Content-Type: text/plain; charset="iso " Content-Transfer-Encoding: base64 En codage "BASE 64": éàçèîù à la réception : RW4gY29kYWdlICJCQVNFIDYOIjoNCuno40f57gOKDQo= Trois octets (24 bits au total) sont découpés sous la forme de 4 paquets de 6 bits (toujours 24 bits au total). Chaque valeur sur 6 bits, comprise donc entre 0 et 3F en hexadécimal, sera symbolisée par un caractère présent, et avec le même code, dans toutes les versions de code ASCII (selon une table de correspondance) 3 octets : 4 caractères complétés par = 12

3 13 Codage Base64 dec hex car. dec hex car. dec hex car. dec hex car. 0 0 A Q g w 1 1 B R h x 2 2 C S i y 3 3 D T j z 4 4 E U k F V l G W m H X n I Y o J Z p A K 26 1A a 42 2A q 58 3A 6 11 B L 27 1B b 43 2B r 59 3B 7 12 C M 28 1C c 44 2C s 60 3C 8 13 D N 29 1D d 45 2D t 61 3D 9 14 E O 30 1E e 46 2E u 62 3E + 15 F P 31 1F f 47 2F v 63 3F / Codage Base64 Exemple : coder "012" code ASCII hexa : 30 code ASCII binaire : code ASCII hexa : 31 code ASCII binaire : code ASCII hexa : 32 code ASCII binaire : "012" : découpage en paquets de 6 bits : 0C : M : 03 : D : 04 : E : 32 : y codage en Base64 : MDEy 14 Codage Base64 Exemple : coder "0" code ASCII hexa : 30 code ASCII binaire : on complète les 16 bits restants avec des 0 "0" : découpage en paquets de 6 bits : 0C : M : 00 : A non significatif : = non significatif : = codage en Base64 : MA== codage HTML Content-Type: multipart/alternative; Codage texte brut : accents éàçèîù Autres codages : voir uuencode, BinHex Codage HTML (suite) Content-Type: multipart/alternative; boundary=" " Content-Type: text/plain; charset=iso ; Content-Transfer-Encoding: 8bit Codage texte brut : accents éàçèîù Codage HTML (suite) Content-Type: text/html; charset=us-ascii Content-Transfer-Encoding: 7bit <!DOCTYPE html PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN"> <html> <head> <meta http-equiv="content-type" content="text/html;charset=iso "> <title></title> </head> <body> <meta http-equiv="content-type" content="text/html;charset=iso "> <title></title> Codage texte brut : accents éàçèîù </body> </html>

4 19 Codage MIME Insertion d'une image dans le code HTML Content-Type: multipart/related; boundary=" " Content-Type: text/html; charset=us-ascii Content-Transfer-Encoding: 7bit <!DOCTYPE html PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01 Transitional//EN"> <html> <head> <title></title> </head> <body> <div class="moz-signature"><img alt="" width="600" height="241"> <br> </div> </body> </html> Codage MIME Insertion d'une image dans le code HTML (suite) Content-Type: image/gif; name="smtp.gif" Content-Transfer-Encoding: base64 Content-ID: Content-Disposition: inline; filename="smtp.gif" R0lGODlhWALxAPcAAB8aFygnJykkISwrKzEtKzAuLjUxLiwsNC4uOC04Oyc1NTY2NzQ1NTUy MTw5Njg3O0g5FkwvIUQsIlU2 [ ] tvx6n+zcvomjfzz8ghhio/gax8xht3fkyzmpv7am153fq9sexx4ceaa Question Pourquoi dans l exemple précédent le MTA envoie le courrier à amon.ustrasbg.fr et non à dpt-info.u-strasbg.fr? nslookup Default Server: api-dns.u-strasbg.fr Address: > set type=mx > dpt-info.u-strasbg.fr Server: api-dns.u-strasbg.fr Address: dpt-info.u-strasbg.fr preference = 30, mail exchanger = dpt-info.u-strasbg.fr dpt-info.u-strasbg.fr preference = 10, mail exchanger = amon.u-strasbg.fr dpt-info.u-strasbg.fr preference = 20, mail exchanger = isis.u-strasbg.fr Envoi d'un message envoi d'un message de jules@truc.fr vers robert@machin.fr requête DNS local pour trouver un Mail Exchanger valide pour le domaine machin.fr Queries machin.fr : type MX, class inet Name: machin.fr Type: Mail exchange réponse DNS local Answers machin.fr: type MX, class inet, preference 0, mx mail.machin.fr machin.fr: type MX, class inet, preference 1, mx dns2.machin.fr Authoritative nameservers machin.fr: type NS, class inet, ns dns1.machin.fr machin.fr: type NS, class inet, ns dns2.machin.fr Additional records mail.machin.fr: type A, class inet, addr dns2.machin.fr: type A, class inet, addr DNS1.machin.fr: type A, class inet, addr Envoi d'un message requête DNS local : demande de l'adresse IP du Mail Exchanger choisi sur machin.fr (! additional records) Queries mail.machin.fr: type A, class inet Name: mail.machin.fr Type: Host address réponse DNS : adresse de mail.machin.fr Answers mail.machin.fr: type A, class inet, addr requête DNS : second Mail Exchanger Queries dns2.machin.fr: type A, class inet Name: dns2.machin.fr Type: Host address réponse DNS : adresse de mail.machin.fr Answers dns2.machin.fr: type A, class inet, addr Envoi d'un message Connexion TCP Protocol: TCP (0x06) Header checksum: 0x28de (correct) Destination: dns1.machin.fr ( ) Transmission Control Protocol, Src Port: 1027, Dst Port: smtp(25), Seq: , Ack: 0 Flags: 0x0002 (SYN) Messages SMTP Envoi du message 1a a32 373a b :27:59 + 1b d0a 4d49 4d45 2d MIME-Versi 1c0 6f6e 3a20 312e 300d 0a43 6f6e e74 on: 1.0..Content 1d0 2d a f 706c Type: text/plai 1e0 6e3b 0d0a d n;...charset="is 1f0 6f2d d31 220d 0a43 6f6e 7465 o "..conte on dispose maintenant des adresses des Mail Exchanger 23 24

5 25 Reception dans la boîte aux lettres Return-Path: Envoi du SMTP de Jules vers celui de Robert Received: from gateway1.mondomaine.mrs [ ]) by mail.machin.fr (Pro-8.9.0/Pro-8.9.0) with ESMTP id UAA24841 for Mon, 22 May :28: Envoi du MUA Jules vers son SMTP Received: from robert (robert.mondomaine.mrs [ ]) by gateway1.mondomaine.mrs (Postfix) with SMTP id 2A A for Mon, 22 May :28: (CEST) Message-ID: From: "Jules Dupont" To: Subject: test SMTP Au plus simple : envoi d'un mail avec Telnet >telnet clarinet.u-strasbg.fr clarinet.u-strasbg.fr ESMTP Sendmail /8.12.3/Debian -4; Mon, 3 Mar :57: ; (No UCE/UBE) logging access from: grominet.u-strasbg.fr(ok)- grominet.u-strasbg.fr [ ] MAIL FROM: <cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr> <cateloin@dpt-info.u-strasbg.fr>... Sender ok RCPT TO: <cateloin@clarinet.u-strasbg.fr> <cateloin@clarinet.u-strasbg.fr>... Recipient ok DATA 354 Enter mail, end with "." on a line by itself Voici mon message h23bv6zr Message accepted for delivery QUIT clarinet.u-strasbg.fr closing connection Perte de la connexion à l'hôte. Pas de message HELO (non nécessaire, mais le MTA peut rejeter la connexion) On a contacté directement le MTA du destinataire Il existe des MTA qui ne font que relayer le courrier 26 ESMTP : Extended SMTP Limitations de SMTP messages sur 7 bits (tronqués explicitement à 7 bits) nom d'utilisateur < 64 caractères nom de domaine < 64 caractères nombre de destinataires < 100 lignes < 1000 caractères MIME pour l'utilisation des 8bits ESMTP (RFC 2821) extensions à SMTP compatibilité implémentations antérieures ESMTP : principes nouveau mot-clé EHLO (rfc 1651) permet un dialogue ESMTP si les deux parties comprennent EHLO dialogue SMTP classique sinon 220 soleil.uvsq.fr ESMTP Sendmail /jtpda-5.4 ready at Fri, 23 Nov :30:15 (GMT) EHLO shiva.jussieu.fr 250-soleil.uvsq.fr Hello shiva.jussieu.fr, pleased to meet you 250-8BITMIME 250-SIZE 250-DSN 250-ONEX 250-ETRN 250-XUSR 250 HELP QUIT Commandes optionnelles de SMTP permet de savoir quelles commandes optionnelles peuvent être utilisées avec le serveur SEND : commence une nouvelle transaction (de manière analogue à MAIL) SOML : commence une nouvelle transaction : envoie un message sur un terminal ou dans une boîte aux lettres si le destinataire n'est pas connecté SAML : commence une nouvelle transaction : envoie un message sur un terminal ET dans une boîte aux lettres EXPN : demande au site récepteur de vérifier que le destinataire est une adresse de liste de diffusion valide, et de renvoyer les identités des membres de la liste HELP : renvoie la liste des commandes SMTP admises par le site récepteur TURN : demande au site récepteur de devenir site émetteur. Le site émetteur devient site récepteur 29 Transport des messages contenant des caractères 8 bits extension 8BITMIME MAIL FROM: expéditeur BODY=8BITMIME Transport de binaires ou de gros messages élimination de l'expansion due à la traduction en base64 et la détection de la fin du message (point seul sur une ligne). l'extension CHUNKING remplace la commande DATA, pour envoyer le message, par une ou plusieurs commandes BDAT. chaque commande BDAT est accompagnée d'une quantité d'octets qui sont transmis sans traitement immédiatement après. La dernière commande BDAT d'un message contient le paramètre supplémentaire LAST. BDAT taille [ LAST ] l'extension BINARYMIME requiert l'extension CHUNKING car elle utilise également BDAT. Un paramètre supplémentaire est ajouté à la commande MAIL : MAIL FROM: expéditeur BODY=BINARYMIME Les valeurs 8BITMIME ou 7BIT peuvent également être spécifiées. Le message est ensuite transmis avec BDAT. ces extensions ne sont pas supportées par la version actuelle de sendmail. 30

6 31 Accusé de remise message informant l'émetteur d'un message de son dépôt dans la boîte aux lettres de son destinataire réussite échec retard si un MTA prend en charge un message demandant un accusé de remise, alors il garantit qu'il y aura émission d'un accusé. si le prochain MTA ne supporte pas les accusés de remise, notre MTA doit émettre un accusé d'échec pour prévenir l'expéditeur que l'accusé demandé ne pourra pas lui être remis RCPT TO: destinataire NOTIFY=raison ORCPT=adresse raison : NEVER, SUCCESS, FAILURE, DELAY adresse : adresse originale du destinataire MAIL FROM: expéditeur RET=retour ENVID=identificateur retour : portion que l'accusé doit contenir (FULL ou HDRS) identificateur : identification du MUA pour correspondance avec message original Déclaration de la taille du message extension SIZE, (RFC 1870) permet au serveur ESMTP d'annoncer la taille maximum des messages qu'il admet et/ou au client d'annoncer la taille (en octets) du message afin de permettre au site récepteur d'accepter ou de refuser le message. le serveur peut annoncer la taille maximum en ajoutant cette valeur derrière l'annonce de l'extension SIZE. annonce de la taille du message en ajoutant un paramètre supplémentaire à la commande MAIL de SMTP : MAIL FROM: expéditeur SIZE=taille sendmail n'annonce pas la taille maximum lorsqu'il est serveur, mais annonce la taille des messages lorsqu'il est client 32 Commandes à la file défaut de SMTP mis en évidence dans les liaisons à grande latence (transaltlantiques) : chaque commande attend une réponse en retour. Plus la latence est grande, plus cet aller/retour prend du temps, donc moins le débit est élevé. extension PIPELINING (RFC 2197) le client peut émettre plusieurs commandes sans attendre immédiatement le retour. Ainsi, on peut émettre la commande MAIL, autant de commandes RCPT qu'il y a de destinataires, et enfin la commande DATA. Le serveur renvoie alors les résultats. Cette extension n'est pas supportée par la version actuelle de sendmail Reprise de transactions interrompues extension CHECKPOINT (RFC 1845) ajoute un paramètre supplémentaire à la commande MAIL : MAIL FROM: expéditeur TRANSID=<identificateur@client> l'identificateur identifie le message sur le site client. TRANSID spécifié lors de la transaction originale. en cas d'interruption le client spécifie à nouveau le même identificateur Cette extension n'est pas supportée par la version actuelle de sendmail Authentification du client éviter le spam : si le client ne s'authentifie pas, le serveur peut décider de ne pas relayer le message. extension AUTH : nouveau mot-clef AUTH à l'initiative du client. le serveur répond ensuite avec une ou plusieurs questions (challenges) encodées en base 64. Le client doit répondre à ces questions. S'il y répond correctement, l'authentification est réussie. 220 soleil.uvsq.fr ESMTP Sendmail /jtpda-5.4 ready at Fri, 23 Nov :30:15 (GMT) EHLO shiva.jussieu.fr 250-soleil.uvsq.fr Hello shiva.jussieu.fr, pleased to meet you 250 AUTH=SKEY AUTH SKEY c21pdgg= 334 OTUgUWE1ODMwOA== BsAY3g4gBNo= 235 S/Key authentication successful Emission des messages en attente extension ETRN, définie dans la RFC 1985 utilisée principalement par les sites qui ne sont pas connectés à l'internet en permanence. passage par un relais par un relais connecté en permanence et qui conserve les messages sur ses disques en attendant une connexion temporaire du site destinataire. lorsque celui-ci ouvre une connexion en tant que client, il peut demander le traitement des messages en attente. sendmail supporte et utilise cette extension. Cette extension n'est pas supportée par la version actuelle de sendmail