UNIVERSITE DES ANTILLES UFR DE MEDECINE COURS DE MR ROBERT PELMARD CHAPITRE 4

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Maximilien Raymond
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1 UNIVERSITE DES ANTILLES UFR DE MEDEINE URS DE MR RBERT PELMARD APITRE NMENLATURE DES MPSES RGANIQUES I) Rappels et définitions La chimie organique permet de synthétiser «pratiquement la totalité «des médicaments existants. ( aux alentours de 90%). Il est nécessaire de bien les nommer pour une identification internationale. L organisme qui est chargé de cette identification est IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry). Il fixe les règles de nomenclature qui sont appliquées mondialement. Malheureusement, d anciennes nomenclatures sont couramment utilisées de nos jours et ceci pourra entraîner des confusions. ) Les alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule nn+. Ils peuvent être linéaires ou ramifiés. Dans le tableau suivant figure les alcanes linéaires de jusqu à 0 et un alcane ramifié en. Un rappel a été fait sur les différentes écritures des molécules ( dévelloppée, topologique etc.)

L organisme qui est chargé de cette identification est IUPA (International Union of Pure and Applied hemistry). Il fixe les règles de nomenclature qui sont appliquées mondialement.

2 écritures topologiques butane -méthylpropane butane ramifié méthane 6 éthane Formules brutes Propane butane Formules semi-développées Formule développée pentane hexane heptane octane nonane Les alcanes peuvent être cycliques : cyclobutane décane cyclohexane cyclopropane cyclopentane cycloheptane ) Les alcènes Un hydrocarbure qui contient une insaturation est un alcène. Un hydrocarbure qui contient deux insaturations est un diène

cycliques : cyclobutane décane cyclohexane cyclopropane cyclopentane cycloheptane ) Les alcènes Un

3 Un hydrocarbure qui contient trois insaturations est un triène. écritures topologiques but--ène -méthylpropène butène ramifié Propène Formules semi-développées Formule développée penta-,-diène hepta-,-diène nona-,,7-triène Les alcènes peuvent comme les alcanes être cycliques.

Propène Formules semi-développées Formule développée penta-,-diène

4 itons quelques cycles particuliers comportant des insaturations : benzéne toluène Styrène ou éthylbenzène,-diméthylbenzène ou métaxylène ) Les alcynes es hydrocarbures possèdent chacun une triple liaison, ce sont des alcynes but--yne Propyne II) Nomenclature Pour nommer un composé chimique, il suffit de suivre cette méthode : Préfixe squelette suffixe Il ne faut surtout pas se tromper sur le suffixe, il est le point de départ de la nomenclature. a) Suffixe Le suffixe se compose de deux parties : (les insaturations du squelette suivi de la fonction principale) La fonction principale est primordiale dans la nomenclature. Si la molécule possède une seule fonction, il n y a pas d ambiguité pour le définir. En revanche, si elle possède plusieurs fonctions alors, il faudra choisir la fonction la plus haute dans la liste suivante : Liste des fonctions dans l ordre décroissant : Acides carboxyliques () Acides sulfoniques (S) Anhydrides d acide Sel d acide Esters alogénure d acide

suffixe, il est le point de départ de la nomenclature.

5 Amide Nitriles Aldéhydes étone Alcools et Phénols Amines Imines Dérivés halogénés La fonction principale est directement lié au squelette appelée également chaîne principale. ette liste est importante et à savoir car elle permettra de déterminer la chaîne principale. Exemple : une molécule qui possède une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. Le suffixe sera celui de l acide (oïque) car le suffixe de l acide est placé plus haut dans la liste. Dans le tableau suivant est donné le nom du suffixe en relation avec la fonction Groupement Acide carboxylique Acide sulfonique S Anhydride Ester R alogénure d acide X Amide NR R = ou alkyl Nitrile N Aldéhyde étone R Amine NR R= ou alkyl Suffixe oïque Acide sulfonique oïque oate oyle amide nitrile al one amine Le squelette doit être choisi de telle manière à comporter la fonction principale et un maximun d insaturations Si la chaîne principale ne contient pas d insaturations, la terminaison sera ane Si elle comporte une double liaison, la terminaison sera ène Si elle comporte deux doubles liaisons, la terminaison sera diène ( di pour ) Si elle en trois, la terminaison sera triène ( tri pour ) Si la chaîne principale comporte une triple liaison, la terminaison sera yne Les doubles liaisons ont la même importance que les triples liaisons.

Le suffixe sera celui de l acide (oïque) car le suffixe de l acide est placé plus haut dans la liste.

6 Exemples : Dans un cétoester, la fonction ester l emporte sur la fonction cétone En rouge le suffixe, étone -one Aldéhyde -al R acide carboxylique oïque Le suffixe est généralement précédé d un indice qui indique sa position dans la molécule Les doubles ainsi que les triples liaisons sont précédées d un indice qui détermine leur positionnement dans la chaîne. Les «trait d union» encadrent l indice. b) Squelette Le squelette est la chaîne carbonée la plus longue comportant la fonction principale Exemple : cétone -oate Ester 6 7 n choisit toujours la chaîne carbonée la plus longue, ce sera la chaîne numérotée de à 7 qui comporte 7 atomes de carbone. Listons les chaines : Alcanes linéaires Dans le tableau figure l alcane, le radical et lae nom du squelette.

7 méthane éthane 6 propane radical méthyl éthyl propyl Nom du squelette prop Butane butyl but pentane pentyl pent hexane hexyl hex heptane heptyl hept ctane octyl oct octa Exemple : Nommer la molécule suivante : 6 La fonction principale est la fonction aldéhyde par conséquent le suffixe est (al). n choisit la chaîne la plus longue, c est celle de à 6 ( 6 atomes de carbone) et le squelette se nommera hex. n aperçoit sur le carbone un (un méthyl) Le nom du composé est : méthylhexal. Le squelette peut être une chaîne ramifiée ou un radical cyclique :

le suffixe est (al). n choisit la chaîne la plus longue, c est celle de à 6 ( 6 atomes de carbone) et le squelette se nommera hex.

8 Nom du squelette cyclopropane ycloprop cyclobutane cyclobut cyclopentane cyclopent cyclohexane cyclohex cycloheptane cyclohept cyclooctane cyclooct les ramifiées Isopropyl Isobutyl sec-butyl tert-buthyl ) Le préfixe Le préfixe vient avant le squelette. Il désigne toutes les ramifications et les autres fonctions sur le squelette. Dans le tableau suivant figure le nom des préfixes : Groupement préfixe Acide carboxylique arboxy Acide sulfonique Sulfo S Anhydride oïque Ester Roxycarbonyl R alogénure d acide aloformyl X Amide carbamoyl NR R = ou alkyl Nitrile cyano N Aldéhyde formyl

Il désigne toutes les ramifications et les autres fonctions sur le squelette.

9 étone R Amine NR R= ou alkyl oxo amino ) Règles et conduite à tenir pour la nomenclature La première étape pour déterminer le nom de la molécule est la recherche de la chaîne principale La fonction principale détermine le suffixe Le péfixe placé juste devant le squelette n est pas séparé par un trait d union Les indices sont devant la fonction auxquels ils s appliquent Les virgules servent à séparer les indices Les traits d union séparent les indices des différentes syllabes du composé. Les doubles liaisons et les triples liaisons ont la même importance (double liaison terminaison «ène», pour la triple liaison terminaison «yne») Pour un même nombre de carbone, la chaîne cyclique est prioritaire ) Détermination de la nomenclature de certaines molécules Pour chaque molécule, on appliquera les règles : haîne à carbones donc éthan est un acide carboxylique, le suffixe sera oïque et le préfixe acide Le nom est : acide éthanoïque Autre exemple : 6 7 La chaîne principale est composée de 7 atomes de carbones donc ce sera : hept La fonction principale est une cétone, le suffixe sera one Une double liaison est en position 6 Le nom sera : hept6èneone Autre exemple : 8 6 l 7

séparer les indices Les traits d union séparent les indices des différentes syllabes du composé.

10 La chaîne principale comporte 8 atomes de carbone, donc oct La foncion principale est un chlorure d acide, le nom commencera par «chlorure de» et le suffixe sera oyle n a également méthyl sur les carbones et 7, alors sera séparé de 7 par une virgule (diméthyl). Egalement, une double liaison sur le carbone, n oubliez pas «ène». Le nom sera : hlorure de,7diméthyloctèneoyle Autre exemple : haîne à 8 carbones : oct Triple liaison : yne Méthyl en et 6 Éthyl en. Remarquez que la numérotation a été faite de telle manière la triple liaison ait le plus petit indice possible. Les substituants sont placés par ordre alphabétique devant le squelette. Le nom est : éthyl,6diméthyloctyne Autre exemple : haîne à carbones : pent Fonction principale : acide carboxylique alors, le nom commence par acide et se termine par oïque Doule liaison en position (ène) Fonction cétone en position ( attention, la cétone sera en préfixe et sera X) Le nom sera : acide méthyloxopentènoïque Autre exemple : haine en : pent N

Le nom sera : hlorure de,7diméthyloctèneoyle Autre exemple : 6 8 7 haîne à 8 carbones : oct Triple liaison : yne Méthyl en et 6 Éthyl en.

11 Double liaison en (ène) La fonction principale est la la fonction nitrile ( reportezvous au tableau) La fonction aldéhyde sera en préfixe donc formyl Le nom sera : formylméthylpentènenitrile Autre exemple : La chaîne principale est le cycle benzénique : Un substituant éthyl en et un méthyl en. Le nom sera : éthylméthylbenzène. Un dernier exemple : haîne à 8 carbones : oct Deux doubles liaisons : diène Fonction principale : aldéhyde ( terminaison al) groupes méthyl en position et 7 Le nom sera :,7diméthylocta,6diènal ou,7diméthylocta,6diénal

en et un méthyl en. Le nom sera : éthylméthylbenzène.

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