LES ACIDES AMINES. R CH COOH Fonction carboxylique NH 2 Fonction amine

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1 C COO Fonction carboxylique Fonction amine LES ACIDES AMIES Associés en chaîne, ils donnent des protéines, constituants importants des cellules vivantes. Cette importance est qualitative (protéines de structures, enzymes) et quantitative (les protéines représentent 50% du poids sec d une cellule). I) Classification des acides aminés A) Acides aminés à chaîne hydrocarbonée Glycine => : Alanine => : ( C COO : α-alaline ; C C COO β-alaline) Valine => : C Leucine => : C C Isoleucine => : C C B) Acides aminés à chaîne hydroxydée Sérine => : O C Thréonine => : C C O C) Acides aminés à chaîne soufrée Cystine => : S C C C COO S Cystéine => deux fois la cystine : S C C COO Méthionine => : S C D) Acides aminés carboxyliques contient au moins une autre fonction carboxylique. Acide aspartique => : OOC C Acide glutanique => : OOC C C

2 E) Acides aminés basiques contient une ou plusieurs fonctions amines. Acide glutamine => : C C C O Lysine => : C C C Arginine => : C C C C O groupement guanidique F) Acides aminés aromatiques Phényl-alanine => : C Tyrosine => : O Tryptophane => : G) Acides aminés hétérocycliques Proline => ydroxyproline => COO O COO

3 II) Propriétés physico-chimiques des acides aminés A) Caractère amphotère On va prendre pour exemple l acide aminé glycine, C COO Diagramme de prédominance pour la fonction COO COO COO et COO - COO - pka pka 1[ "COO = "COO " [ pka 1 p Diagramme de prédominance pour la fonction et pka 1 [" = [" pka 1 p Diagramme de prédominance pour l acide aminé C COO C COO C COO C COO pka 1-1=3 pka 1 =4 pka 1 1=5 pka -1=8 pka =9 pka =10 p "COO " [ = ["COO " [ = [" p pka On ajoute du 3 O et du Cl pour tout protoner. pka 1 V 1 V 1 V V 1 V V O- pour neutraliser 3 O et - COO V -V 1 ayant réagi avec V O-

4 Cas général : C COO -/ pka 1 pka A A /- A - Forme zwitterion, q=0 La forme zwitterion apparaît lorsque la réaction atteint le point isoéléctrique à un certain p : pi. pka1 pka pi = Quand la moitié de COO est dissociée, p 1 =pka 1. Quand la moitié de 3 est dissociée, p =pka. Au point isoéléctrique, l ensemble des charges est nul. ainsi : Ka 1 = A /" [ [ [ A [ A = A /" [ [ Ka 1 [ A = A " [ A /" [ et et [ = Ka A Ka 1 Ka = A" [ [ [ A /" [ [ [ A " = Ka A /" /" [ [ donc : [ = Ka 1 " Ka, avec p = "log[ = "log( Ka 1 # Ka ) p = " 1 (logka 1 logka ) p = " 1 ("pka 1 " pka ) p = 1 (pka 1 pka ) => Titration d un acide aminé dicarboxylique : COO C A 3 C COO COO COO - COO - pk1 pk pk3 C A /- C A /- - C A C COO - 3 C COO - C COO - pi = pk1 pk

5 => Titration d un acide aminé basique : (C ) 4 A 3 C COO pk1 pk pk3 (C ) 4 A /- (C ) 4 A /- 3 C COO - C COO - (C ) 4 A - C COO - pi = pka pka 3 Exploitation du caractère amphotère : Electrophorèse Elle est utile pour séparer différents acides aminés. On trempe du papier, sur lequel on a fait un dépôt de plusieurs acides aminés et du mélange a séparer, dans une solution électrolytique dans laquelle on plonge une électrode positive et une électrode négative reliées à un générateur de 110 ou 0 volts. Les acides aminés positifs vont migrer vers l électrode négative et les acides aminés négatifs vont migrer vers l électrode positive. Cette distance va dépendre de la tension, de la durée de la manipulation et du p de la solution électrolytique (donc de la charge des acides aminés). On va ensuite traiter le papier avec un colorant pour pouvoir distinguer les tâches correspondant aux acides aminés ayant migré par rapport à la ligne de dépôt. Les acides aminés neutres (sous forme zwitterion pour le p de la solution) restent sur la ligne de dépôt. Chromatographie échangeuse d ion On va démarrer la manipulation à un certain p, dans une résine chargée négativement, de sorte que les acides aminés à étudier soit tous chargés positivement et retenus par la résine. Ensuite, on augmente progressivement le p et les acides aminés avec un pi plus faible se décrochent en se chargeant négativement. B) Propriétés physiques 1) Point de fusion à 00 C 3 C COO - 3 C COO - liaison unique Pour baisser la température de fusion, on transforme C COO en ester C C O 1 ) Solubilité La plupart des acides aminés sont solubles dans l eau excepté la leucine, tyrosine et cystine, seulement pour des p extrêmes.

6 3) Absorption des UV O -/ - O 73 nm 93 nm 4) Isomérie optique Forme D ou L (on trouve principalement des formes L) C) Propriétés chimiques des acides aminés 1) éactions dues à la présence de groupement carboxylique Formation de sel : C COO a O - a Fonction de formation d esters : O C COO OC 5 C C O C 5 O Cette fonction «protège» la fonction amine. Formation d amides : C O Amide Amine O O C COO OC 5 C C O C 5 O C C C 5 Formation de chlorure d acide : C Cl O (Panchlorure de phosphate) COO PCl 5 C Cl ou SOCl (chlorure de thyonyle) O C COO C=O PCl 5 SOCl C C Cl O C=O dégagement gazeux de SO et Cl

7 Formation d alcool aminé : C COO C C=O C C O 3 Elle se fait en présence de réducteur hydrure ou 4Al 4 Décarboxylation : Par voie chimique ou voie enzymatique. BaO (Baryole) C COO C CO ou décarboxylate (à T C ambiente) ) éactions dues à la présence de éaction de -alkylation (chaîne aliphatique) : C COO I I I I - I I ( ) 3 ( ) Si =, on obtient de la Bétadine : OOC éaction de -arylation : O F O Dinitro fluorobenzène O O Dinitrophénylamino acide (peut remplacer en début de chaîne)

8 C COO =C=S C=S Phényl-isothiocyanate OOC C T C C=S O= C éaction d Edman C éaction de -acylation : C Cl O ou C=O O C=O Cl C=O Acétylaminoacide éaction avec les aldéhydes : CO 3 O CO C O C O C O éaction avec les benzènes-aldéhyde : C COO O=C C =C Imine éaction avec l acide nitreux : O= O C = O C O acide nitreux diazoïque (instable) COO - COO -

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