Biochimie. (Stage de pré-rentrée UE1) Propriétés des acides aminés

Dimension: px

Commencer à balayer dès la page:

Download "Biochimie. (Stage de pré-rentrée UE1) Propriétés des acides aminés"

Delphine St-Pierre
il y a 7 ans
Total affichages :

1 Biochimie (Stage de pré-rentrée UE1) Propriétés des acides aminés

2 bjectifs Comprendre les bases structurales des acides aminés et des protéines. Avoir quelques notions de classification et des fonctions des acides aminés. Comprendre les propriétés ioniques des acides aminés.

3 Plan 1. Bases structurales des acides aminés 2. Bases structurales des protéines 1. Structure Primaire 2. Structure Secondaire 3. Structure Tertiaire 4. Structure Quaternaire 3. Classification des acides aminés 4. Fonctions des acides aminés 5. Propriétés ioniques des acides aminés

4 1. Bases structurales des acides aminés Possèdent tous 2 fonctions en α l une de l autre: Acide CH Amine NH Ex: Glycine : Possèdent une chaîne latérale (sauf la glycine!) Ex: Alanine H 2 N Glycine H 3 C H

5 Différents types de chaîne latérale: -Acide : Acide aspartique H H NH 2 -Basique : Lysine N H 2 H NH 2 -Soufrée: Méthionine C H 3 S H NH 2 -Aromatique : Tryptophane

6 2. Structure des protéines Protéine = > 50 a.a. Peptide = < 50 a.a. Il existe dans les protéines 4 niveaux de structure. 1. Structure Primaire = Enchaînement d acides aminés liés par des liaisons peptidiques (amide) HS NH H 3 C NH HN N N-terminal NH 2 H NH H NH H C-terminal Glycine Sens de lecture du peptide

7 2. Structure secondaire =Repliement local de la chaîne protéique 2 possibilités majeures Hélice α Feuillet β Coude β

8 Hélices α La plus abondante Stabilisées par des liaisons H entre C et NH Chaînes latérales vers l extérieur 3.6 résidus d acides aminés par tour d hélice Peuvent être de pas droit B ou de pas gauche A

9 Feuillet β Plis successifs de la chaîne polypeptidique Liaisons hydrogènes C-NH moins fortes que pour l hélice car plus éloignées Peuvent être // ou anti //

10 3. Structure tertiaire =Repliement de la chaîne protéique dans l espace, agencement de structures secondaires. Pas de structure précise Feuillet β Hélice α

11 4. Structure Quaternaire =Agencement de différentes chaînes protéiques par des liaisons non covalentes ou monomères Ex: Hémoglobine = tétramère Chaîne protéique Chaîne protéique

12 3. Classification des acides aminés Il existe différents types de classification des 22 acides aminés: 1 En fonction des propriétés ioniques de la chaîne latérale - a.a à chaîne latérale non polaire (G, A, V, L, I, P, M F, W) -a.a à chaîne latérale polaire non chargée (S, T, Y, N, C, Q) -a.a. à chaîne latérale polaire chargée (K, R, D, E, H) - 2 acides aminés exotiques (Pyrolysine et Sélénocystéine)

13 2 Par rapport à leurs fonctions chimiques - Hydroxylés : S, T, Y - Amidifiés : Q, N - Soufrés: M, C - Cycliques : P - Ramifiés : V, I, L - Aliphatique : G, A, V, L, I, P - Aromatiques: F, W, Y - Essentiels: M, L, V, I, F, T, H, K, W -Acides : D, E -Basiques: K, R

14 4. Fonctions des acides aminés Certains sont protéinogènes: ils sont incorporés lors du processus de traduction aux protéines. Les différents niveaux de structure sont interdépendants: - L enchaînement primaire des acides aminés protéinogènes influence la structure secondaire. - La structure tertiaire dépend de la structure secondaire. Communication inter-cellulaire: Hormones (glutamate) Certains sont essentiels = non synthétisés par le corps apport nécessaire carences possibles.

15 5. Propriétés ioniques Certaines fonctions possèdent un couple acide-base CH (acide) / C - (base) NH 3+ (acide) / NH 2 (base) Ceci confère aux acides aminés des propriétés ioniques et 3 possibilités se présentent en fonction du ph du milieu. -a.a. cationique -a.a. zwitterionique -aa. anionique ph croissant

16 Les acides aminés se comportent donc comme des bases/acides faibles on définit un pkb et un pka pour les acides aminés. Le pka et le pkb sont donc les ph de demi-dissociation: cad, la concentration en H+ pour laquelle la fonction acide/basique et à moitié ionisée. NB: n parle de pkr pour la fonction de la chaîne latérale Equation de Henderson-Hasselbach ph= pka/b + log10([base]/[acide]) Ex: ph = pka + log10 ([C-]/[CH]) ph= pkb + log10 ([NH2] /[NH3+]) Si [C-] = [CH] ou si [NH2] = [NH3] alors ph= pka + log(1) ph=pka

17 Potentiel Hydrogène isoélectrique = phi C est le ph pour lequel la charge de l acide aminé est nulle et se calcule de la façon suivante -Si a.a. neutre : phi= (pka+pkb) /2 -Si a.a. basique (Arginine ou lysine): phi = (pkb+pkr)/2 -Si a.a. acide (Glutamate ou Aspartate) : phi = (pka+pkr)/2 Ce phi possède de grandes applications dans la séparation des acides aminés par des techniques d analyse.

18 Exemple d un acide aminé neutre à ph7 Alanine Charge C H 3 NH 2 H pka = 2.5 pkb=9.8 phi = ( ) / 2 = ph

19 Exemple d un acide aminé basique Ex: Lysine N H 2 H pka= 2 pkb=9 pkr=11 Charge NH 2 phi= (9+11) /2 = ph

20 Exemple d un acide aminé acide Ex: Glutamate pka= 2 pkb= 9.5 pkr= 4 H H phi= (2+ 4) / 2 = 3 NH 2 Charge ph

Documents pareils

ACIDES BASES. Chap.5 SPIESS

ACIDES BASES. Chap.5 SPIESS ACIDES BASES «Je ne crois pas que l on me conteste que l acide n ait des pointes Il ne faut que le goûter pour tomber dans ce sentiment car il fait des picotements sur la langue.» Notion d activité et