Peptides. PACES UE1 Biochimie 1

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1 Peptides PACES UE1 Biochimie 1

2 Définition, importance Au moins 2 acides aminés reliés par la liaison peptidique Hormones (insuline, glucagon, ACTH ) Médicaments antibiotiques: (valinomycine, gramicidine A) Médicaments antitumoraux: (bléomycine) PACES UE1 Biochimie 2

3 La liaison peptidique N-terminal R 1 a NH-CH-CO-NH-CH-COa C-terminal R 2 PACES UE1 Biochimie 3

4 Convention et Sens de lecture acide aminé N-terminal (fonction amine libre) acide aminé C-terminal (fonction carboxylique libre) Sens de lecture PACES UE1 Biochimie 4

5 Structure primaire 1. Détermination du nombre d acides aminés 2. Détermination de la structure chimique 3. Détermination de l ordre d enchaînement des acides aminés PACES UE1 Biochimie 5

6 Modification de la structure primaire Mutation du code génétique Substitution d un acide aminé Diminution ou perte de l activité physiologique PACES UE1 Biochimie 6

7 Techniques de séparation Applicables aux peptides de faible pm, et aux acides aminés Chromatographies Electrophorèses PACES UE1 Biochimie 7

8 Détermination de la structure primaire Les méthodes: 1. Hydrolyse acide 2. Hydrolyse enzymatique 3. Combinaison hydrolyse acide et enzymatique PACES UE1 Biochimie 8

9 Hydrolyse acide d un peptide Milieu acide (HCl 6N) Température élevée (110 C) Tubes scellés Rupture de la liaison peptidique PACES UE1 Biochimie 9

10 Conséquences: hydrolyse acide Rupture de la liaison peptidique Destruction complète de Trp, Cys et Cystine Désamidation de Gln Glu Désamidation de Asn Asp Après hydrolyse: Chromatographie PACES UE1 Biochimie 10

11 Coupure sélective : voie chimique obromure de cyanogène (BrCN): coupure à droite de la méthionine A gauche, présence d une homosérine lactone oacide 2-nitro-5-thiocyanobenzoïque: rupture à droite de la cystéine ohydroxylamine: coupure des liaisons Asn-Gly PACES UE1 Biochimie 11

12 Détermination de la séquence Quatre méthodes: Méthode de Sanger Méthode d Edman Méthodes enzymatiques Analyse de l ADN PACES UE1 Biochimie 12

13 Méthode de Sanger Frederick SANGER: Nobel 1958: structure de l insuline Nobel 1980: séquence d un acide nucléique PACES UE1 Biochimie 13

14 Etapes de la méthode: 1. Marquage des fragments par action du 1-fluoro 2,4 dinitrobenzène sur l acide aminé N-terminal 2. Hydrolyse enzymatique de la chaîne polypeptidique 3. Isolement du dérivé dinitrobenzylé + autres fragments par chromatographie NO 2 Identification de l acide aminé N-terminal F NO 2 PACES UE1 Biochimie 14

15 Schéma de la méthode de Sanger Peptide NO 2 DBNF DNBF F NO 2 DBNF DNB-peptide NO 2 NO 2 Hydrolyse acide Chromatographie Identification H NH C R1 NO 2 O C NH CH C O R2 H NH C R1 NO 2 C OH O PACES UE1 Biochimie 15

16 Méthode d Edman Marquage des acides aminés N-Terminaux Enlèvement séquentiel des acides aminés Identification des acides aminés marqués Réactif: Phényl iso-thiocyanate (PiTC) Phényl iso-thiocyanate S N C PACES UE1 Biochimie 16

17 Réaction d Edman PiTC Hydrolyse non acide Dérivé- PTH Peptide (n) S N C 1 cycle S NH C NH O S N N O H R1 H C C NH CH C R1 O 2 cycle R2 NH 2 CH O C R2 Peptide (n-1) PACES UE1 Biochimie 17

18 Méthodes enzymatiques Masse peptidique peu importante Très utilisées Aminopeptidases Exopeptidases Carboxypeptidases NH2 COOH Endopeptidases PACES UE1 Biochimie 18

19 Sites de coupure Trypsine: Chymotrypsine: peptide----lys----peptide peptide----arg----peptide peptide----tyr-----peptide peptide----phe----peptide peptide----trp----peptide peptide----met----peptide peptide----leu----peptide peptide----asn----peptide peptide----gln----peptide Leucine amino peptidase: toutes liaisons peptidiques sauf celles engageant la proline PACES UE1 Biochimie 19

20 Analyse de l ADN Analyse du gène codant pour le peptide recherché Inconvénient: présence d introns ne codant pas pour le peptide recherché PACES UE1 Biochimie 20

21 Rupture des ponts disulfures N N H H S S O O N N 2(SHCH 2 CH 2 OH) N N H H S S O O N N + S CH 2 CH 2 OH S CH 2 CH 2 OH Résidu cystine Deux cystéines N H S I O N Iodoacétate N H S O COO- COO- N + + H + I Résidu S-carboxyméthylcystéine PACES UE1 Biochimie 21

22 Exemple de détermination de la séquence 1) Utilisation du bromure de cyanogène Analyse d Edman PACES UE1 Biochimie 22

23 Détermination de la séquence 2) Méthodes enzymatiques Ala -COOH Ala -COOH Ala -COOH Ala -COOH -Ala -COOH -Ala -COOH PACES UE1 Biochimie 23

24 Peptides naturels PACES UE1 Biochimie 24

25 Tripeptide: Glutathion HOOC O O CH CH 2 CH 2 C NH CH C NH CH 2 COOH H 2 N CH 2 SH Acide glutamique Cystéine Glycine g glutamyl - cysteinyl - glycine PACES UE1 Biochimie 25

26 Pentapeptides: enképhalines Leu-enképhaline: Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu Met-enképhaline: Tyr-Gly-Gly-Phe-Met PACES UE1 Biochimie 26

27 Nonapeptides Ocytocine Vasopressine Bradykinine PACES UE1 Biochimie 27

28 Décapeptides Angiotensine LH-RH PACES UE1 Biochimie 28

29 Polypeptides Hormone adréno corticotrope: ACTH Glucagon Calcitonine Hormone parathyroïdienne Somatostatine Insuline PACES UE1 Biochimie 29

30 ACTH 39 acides aminés Synthèse hypophysaire Action cortico-surrénalienne Stimule la biosynthèse du cortisol PACES UE1 Biochimie 30

31 Glucagon 29 acides aminés Secrétée par le pancréas Action hyperglycémiante PACES UE1 Biochimie 31

32 Insuline Gly Arg Glu Gly Leu Tyr Leu Cys Val Ala Glu H 2 N Phe Val Val Leu His Ser Asn Gln His Gly Leu Cys B Phe Phe Tyr HOOC Thr Pro Asn Cys Lys Tyr Thr Asn Glu COOH H 2 N Gly Leu Ile Gln Val Tyr Glu Gln Leu Ser Cys Cys Cys Val Ala Ser A PACES UE1 Biochimie 32

33 Antibiotiques Gramicidine, Valinomycine, Bléomycine Cyclosporine PACES UE1 Biochimie 33

34 Peptides de synthèse Aspartame Synthèse à la demande Devis en ligne Commande en ligne 2,30 / AA Paiement, Livraison PACES UE1 Biochimie 34

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