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1 LIPIDES GLUCIDES PROTEINES INTRODUCTION La membrane plasmique est une enveloppe continue qui sépare le cytoplasme du milieu extra cellulaire. Elle joue à la fois un rôle de frontière et de zone d interaction. 5 caractéristiques de la membrane plasmique : C est une bicouche de lipide en relation avec les propriétés physico-chimique des lipides. Elle est asymétrique car sa face externe est glycosilée alors que sa face interne ne l est pas. Elle est en continuité avec le système endomembranaire (RE et Golgi) par le biais de l endocytose et de l exocytose. Elle permet les échanges grâce aux macromolécules incluses : récepteurs, molécules d adhésion, canaux ionique... Sa composition chimique varie d un type cellulaire a un autre, et même d un domaine membranaire (Microvillosité, RAFT) à un autre.

2 I. LES LIPIDES. Les lipides sont très peu soluble dans l eau, mais très solubles dans les solvants organiques telles que le benzène. A. La base des lipides : «l acide gras» Composition : chaine aliphatique (hydrocarbonée) un groupement acide carboxylique COOH. Ils diffèrent par : La longueur de leur chaine carbonée C'est-à-dire par leur nombre de carbone. Leur nombre d insaturation Les acides gras peuvent être saturés (aucune double liaison) Ou insaturés (au moins une double liaison, généralement entre 1 et 3)

3 3. Les 2 configurations qui dépendent des insaturations : (forme un coude) 4. Les acides gras se rassemblent spontanément en gouttelette lipidique dans les adipocytes. 5. Ils ne sont jamais seuls, ils sont généralement associé a du glycérol. 6. Différents types d'associations : Monoglycéride Diglycéride Triglycérides Les mono et diglycérides sont amphipatiques (ils ont un pole hydrophile, leur groupement OH, et un pole hydrophobe). Les triglycérides sont totalement hydrophobes car leurs trois groupements OH sont associé à des acides gras et ne sont donc plus libre. On en déduit qu il n y a jamais de triglycéride dans les membranes plasmiques.

4 B. Les phospholipides. La base des phospholipides est l association entre des acides gras, du glycérol et un acide phosphorique. 1. Les acides gras peuvent faire différents types de liaisons : 2. Différentes classes de phospholipides : Les phosphoglycérides La base des phosphoglycérides est l acide phosphatidique : Les sphyngomyélines Les sphyngomyélines sont composées d un céramide et d une phosphocholine. 2 acides gras du glycérol du phosphate Ils peuvent faire des liaisons ester avec : De la serine phosphatidyl Serine. De la choline phosphatidyl Choline. De l inositol phosphatidyl Inositol. De l éthanol amine phosphatidyl Ethanol amine. Queue hydrophobe : 2 chaines d acide gras. Céramide : sphyngosine (alcool aminé) + acide gras (Liaison amide sur le NH2 de la sphyngosine). La liaison céramide/phosphocholine est une liaison ester. Tête hydrophile : glycérol + phosphate + X.

5 C. Le cholestérol. C est le principal stéroïde des tissus animaux. Hydrocarbone composé de 4 hétérocycles (A, B, C, D), d une chaine aliphatique sur le cycle D, et d un groupement OH en 3 du cycle A. Amphipatique.

6 D. Les glycolipides. Chaine glucidique associé a un lipide par une liaison ester. Ils ne sont jamais phosphorilés et sont a base de sphyngosine amidifié par un acide gras, c'est-à-dire qu ils sont composés d un céramide. Ce sont donc un céramide + 1 ou plusieurs sucres. On les trouves essentiellement sur la face externe des membranes plasmiques. Glycolipides simples : Cérébrosides Glycolipides complexes : Gangliosides. Galactocérébroside Le céramide se lie a un seul sucre. Si ce sucre est un galactose, cela donne un galactocérébroside. Le céramide se lie a plusieurs sucre. Si l un de ces sucre est un acide sialique (acide N_acétyl_Neuraminique : NaNa / NeuNac) alors on parle de ganglioside sialoglycosphyngolipide. Les gangliosides ont entre 1 et 5 NeuNac, si ils en ont 2 on parle de Disialoglycosphyngolipide. On les retrouve dans le cerveau, le foie, la rate. Les lipides étant amphipatiques, ils présentent leur partie polaire (hydrophile) au milieu aqueux, et tentent de préserver leur partie apolaire de tout contacte avec le milieu aqueux. Le meilleur model pour faire cela est celui de l arrangement en bicouche.

7 II. GLUCIDES A. Base des glucides. Du carbone, de l hydrogène et de l oxygène. B. Il existe 2 types de glucides. OSES Ce sont les glucides simples tels que les monosaccharides. Glucose OSIDES Ce sont des glucides complexes : polysaccharides. Les sucres font des liaisons covalentes. OSE/OSE ou OSE/Dérivé d OSE cela donne des HOLOSIDES Galactose Fructose OSE/Dérivé d OSE + fraction non glucidique (lipide, protéine ) cela donne des GLYCOCONJUGUE (glycoprotéines) OSE/Dérivé d OSE + fraction non lipidique et non protéines cela donne des HETEROSIDES. C. Formule générale des glucides. Exemples : C6H12O6 (hexose), C5H10O5 (pentose) C n H 2n O n

8 D. Etude linéaire : Soit un Ose a «n» carbone. Sa chaine carbonée est non ramifiée et ne possède pas d insaturation. Si il y a «n» carbone, alors il y a «n-1» fonction alcool OH. Il possède une fonction carbonyle (cétone ou aldéhyde). Cette fonction lui confère un pouvoir réducteur D. Isomérie. Il en existe deux types. L isomérie de fonction : les isomères diffèrent par leur fonction. L isomérie spatiale (Stéréoisomérie) : les isomères diffèrent par les conformations spatiales. 1. Isomérie de fonction. 2 fonctions différentes constituent l isomérie de fonction. Il s agit des fonctions carbonyles, c'est-à-dire la cétone (entre 2 carbones) ou l aldéhyde (en bout de chaine) Forme linéaire d un aldohexose et d un cetohexose. 2. Isomérie spatiale : Stéréoisomérie.

9 L isomérie optique l épimérie l anomérie Les deux isomères sont image l un de l autre dans un miroir Enantiomèrie. Les deux isomères diffèrent par la position de leur groupement OH a droite ou a gauche. Elle n est présente que dans les cycles, les deux isomères diffèrent par la position du OH en haut (β) ou en bas (α). La majorité des sucres important sont des Hexoses (6 carbones). E. Le glucose peut être représenté de forme cyclique ou linéaire. Pyrane Furane Passage de la forme linéaire a cyclique pour un aldohexose : Passage de la forme linéaire a cyclique pour un cetohexose : Passage de la forme linéaire a cyclique pour un aldopentose : L aldéhyde en C 1 se lie avec le O du OH en C 5 Cela forme un cycle PYRANE et un groupement émiacétal (ex : l aldohexopyranose) Le cétone en C 2 se lie avec le O du OH en C 5 Cela forme un cycle FURANE (ex : le cétohexofuranose) L aldéhyde en C 1 se le avec le O du OH en C 4 Cela forme un cycle FURANE (ex : l aldopentofuranose)

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11 F. Il existe 3 dérivés d ose. Les désoxyoses Les oses aminés Les oses acides Un groupement alcool OH est remplacé par un hydrogène H. Cas particulier du L_Fucose : dans le L_Fucose, c est OH du CH2OH d un D_Galactose qui est remplacé par un H. α_l_galactose α_6_desoxy_l_galactose Un groupement alcool OH est remplacé par une amine NH2. Ils sont souvent N_acétylé : le NH2 réagit avec un acide acétique CH3COOH. GlucNac Avec du galactose : GalNac Un groupement alcool OH est remplacé par un acide carboxylique COOH. Cela donne un acide uronique, comme l acide glucuronique, l acide galacturonique, l acide L_iduronique. Cela peut aussi donner un acide Neuraminiques : - Cétone a 9 carbones - présent a l extrémité des chaines polyosidique des glycoprotéines et des glycolipides. - Existe sous forme acétylé. = L_Fucose. NeuNac (NaNa) Le NaNa est le principal composant de l acide sialique (ganglioside). C est le sucre le plus externe des chaines polyosidique des glycoprotéines et glycolipides, il les charge négativement.

12 G. Les 3 types de glycoconjugué. Les glycoprotéines Les glycolipides Les protéoglycane Entre 5 et 40% de glucides lié par une liaison covalente a une protéine. Fraction glucidique lié par liaison covalente a une fraction lipidique. Chaine glucosaminoglycane (chaine glucidique non ramifiée) liée a une protéine H. Les liaisons des glycoprotéines. O_Osidique Liaison sur le O (oxygène) du OH de la sérine, de la thréonine, de l hydroxylysine (collagène). N_Osidique Liaison sur le N (azote) du NH2 de l asparagine.

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