CH 4. Alcènes et alcynes

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1 4. Alcènes et alcynes

2 Alcènes : hydrocarbures porteurs d un lien double. Alcynes : hydrocarbures porteurs d un lien triple. Alcadiènes : hydrocarbures porteurs de deux liens doubles Triènes, tétraènes, polyènes, etc... omposés insaturés : incomplètement hydrogénés. Formules brutes : n 2n+2 n 2n n 2n-2 Alcanes Alcènes Alcynes Alcadiènes

3 Les liaisons multiples, doubles ou triples, peuvent être, dans une même molécule: Isolées (séparées par au moins un carbone saturé) onjuguées (séparées par une liaison simple) umulées (sur le même carbone) (seulement pour des liaisons doubles)

4 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature

5 Alcènes Ethène (éthylène) Propène 1-butène 2-butène Isobutène (méthylpropène)

6 Le lien multiple est situé par le numéro du 1er carbone insaturé. On numérote pour garder les chiffres les plus petits possibles La chaîne de base est la plus longue qui contient le lien multiple. 2-éthyl-3-méthylbut-1-ène

7 Alcynes Ethyne (acétylène) Propyne 1-butyne 2-butyne

8 Diènes : Propadiène (orbitales) Propadiène (allène) 1,2-Butadiène 1,3-Butadiène 1,4-Pentadiène 2-Méthyl-1,3-butadiène (Isoprène)

9 ycloalcènes yclopentène 1,3-yclohexadiène 1-Méthylcyclopentène 3-Méthylcyclopentène 3-Vinylcyclohexène

10 Groupements 2 Vinyle Allyle Propargyle

11 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS

12 La double liaison verrouille la structure en empêchant la rotation : 1.54 Å 1.34 Å Ethane (Rotation autorisée) Ethylène (aucune rotation) Les 6 atomes (2 et 4) sont dans le même plan

13 La double liaison sépare la molécule en deux côtés qui peuvent devenir distincts: stéréoisomérie IS-TRANS l 1,2-Dichloroéthylène l l l IS TRANS 3 2-Butène 3 3 3!!! Pas d'isomérie cis trans dans le cas d'un alcène terminal : butène

14 L interconversion cis trans nécessite une activation. l l l l hν hν l.. l l.. l La liaison double doit être déverrouillée par rupture du lien π. eci peut être obtenu par voie thermique ou photochimique.

15 L isomérie IS-TRANS dans la biochimie de la vision: arotène: précurseur biologique de la vitamine A Vitamine A (Rétinol) O Enzyme: oxydase O Rétinal all trans 11-cis-rétinal O

16 LE YLE DE LA VISION Rhodopsine = complexe entre enzyme (opsine) et rétinal Rhodopsine (opsine --- cis rétinal) Opsine + cis rétinal hν Rétinal isomérase Lumirhodopsine (opsine --- trans rétinal) + impulsion nerveuse Opsine + trans rétinal

17 L isomérie cis trans et les nouveaux insecticides : La base de ces produits est une phéromone sexuelle (hormone) naturelle de l insecte considéré. Exemple : ver du maïs européen : O O Acétate de IS 11-tétradécényle O O Acétate de TRANS 11-tétradécényle La femelle secrète ces substances. Le mâle répond à une composition précise : souche Iowa : 96% cis - 4% trans souche New York 3% cis - 97% trans

18 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov

19 Energies de dissociation (kj/mole) Δ = Δ = Passer d une liaison double à une liaison simple coûte moins cher que rompre une liaison simple. La liaison double sera plus réactive que la liaison simple.

20 Le schéma général : + A B 2 X 2 O X A B Liens rompus : σ de AB π de l alcène Liens formés : σ de -A σ de -B Bilan énergétique : favorable parce que réaction exothermique. Un lien σ est plus fort qu un lien π.

21 3.1 Addition d hydrogène : 2 Ni Pt Pd Ni

22 La catalyse: La stéréochimie: IS addition : Addition 2 sur alcène

23 3.2 Addition d halogène : La réaction : l 2 2 l l Bromation instantanée 3 3 Br 2 3 Br Br 3 Test d insaturation par décoloration de solutions de brome

24 Le mécanisme Br - Br Br + Br Ion bromonium cyclique Br - + Br Br Br!! Stéréochimie de l addition!!

25 : Addition Br2 sur diméthylcyclopentène Br Br + Br Br Br Br - Br Br Réaction TRANS stéréosélective

26 3.3 Addition d acide : Un problème nouveau : la régiochimie (orientation de l addition) peut mener à plusieurs produits si l alcène et le coréactif sont dissymétriques. R R A-B A R B Régioisomères B A

27 Exemples : 2 2 l 3 2 l Br 3 3 Br 3 2 SO 4 OSO 3

28 3.4 Addition d eau : (atalyse acide) 2 2 O O

29 3.5 Régiochimie, mécanisme et carbocations : Que dit l expérience? O O O Br 2 3 Br 3 3 Br 2 2 3

30 Que dit l expérience? 3 3 I I 3 I L orientation suit la règle dite de MARKOVNIKOV: La partie la plus électropositive du réactif ( par exemple dans l) se fixe sur le carbone du double lien qui est lié au plus grand nombre d atomes d hydrogène.

31 Le mécanisme : L addition a lieu en deux étapes consécutives : + d abord, X - ensuite + sp 2 sp sp 3 sp 2 arbocation instable (6 électrons) + X - X sp 3 sp 3 : Addition markovnikov

32 Le carbocation formé sera le plus stable des deux. eci détermine l orientation de l addition Energie prim E act sec E act prim Eact > sec E act 2 3 Avancement de la réaction Moins stable: plus difficile à former Plus stable: plus facile à former

33 La stabilité des carbocations suit la séquence décroissante : R R + R R R > > > > R Tertiaire Secondaire Primaire La stabilité est liée à la présence, en α de la charge positive de liaisons - et - qui forment autour du centre positif un nuage électronique polarisable qui stabilise le système. + : Stabilité d un carbocation "No bond resonance"

34 Exemples d additions en 2 étapes Addition d'acide X - 3 X 3 3 3

35 Exemples d additions en 2 étapes : Addition d eau : O atalyse O + O 3 La règle d orientation déjà enoncée reste la même: l addition se fait dans le sens qui permet de passer par le carbocation le plus stable.

36 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch

37 L addition est radicalaire et suit les principes déjà énoncés, mais cette fois pour les radicaux. R 2 + Br peroxyde R 2 2 Br L'orientation suit les mêmes règles que pour les carbocations : l'effet déterminant est la stabilité des radicaux. R. R. R.. R > > > > R R Tertiaire Secondaire Primaire

38 Initiation Δ ou hν R O O R 2 Peroxyde d alkyle R O O O O Peroxyde d acyle R Δ ou hν. RO Radicaux alcoxyles. 2 R + 2 Radicaux alkyles O 2 Activation. R + Br R +. Br Propagation R 2. Br : Addition antimarkovnikov. R 2 + Br + Br. R 2 Br. R 2 primaire Br secondaire R 2 2 Br +. Br

39 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes

40 ette addition donne un produit inversé par rapport à l'orientation de Markovnikov. Elle a lieu en deux opérations successives. R 2 1) B 3 2) 2 O 2 / NaO R 2 2 O

41 La première étape est l'addition de B 3 sur la double liaison. ette addition obéit à la logique de Markovnikov. Electronégativités : 2.1 B 2.0 Polarisation négative vers δ - δ + B R 2 B R 2 B 2 Addition Markovnikov(??) de B 3 Dans la deuxième étape, l oxydation par l'eau oxygéné en milieu basique fournit l alcool «anti-markovnikov».

42 Les 3 liens B- réagisent successivement avec 3 alcènes : R 2 + B R 2 B 2 2 O 2 /NaO + R 2 3 R 2 2 O + Na 3 BO 3 Addition d eau anti-markovnikov

43 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes

44 2 2 + Br Br 2 3 Addition 1,2 3 2 Br Addition 1,4 Deux produits sont formés : addition 1,4 propre aux diènes conjugués : Addition sur butadiène + 2 3!!! Formes mésomères = formes extrêmes de résonance.!!! es deux formes ne diffèrent que par la position des électrons mobiles: Il n y a qu un seul carbocation, hybride des deux extrêmes. Il réagit sur les deux centres positivés +

45 Les carbocations conjugués, obtenus par addition du proton sur un diène, sont des carbocations allyliques: la position allylique est la position située en α de la double liaison ela crée, sur ces carbocations, deux positions possibles pour l attaque d un nucléophile.

46 L adition 1,4 est possible avec d autres réactifs que les acides. Exemple de la bromation du butadiène: 2 2 Br 2. Br + 2 Br Br Br -. 2 Br 2 Br

47 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes 7. ycloadditions de Diels Alder

48 ycloaddition : addition avec formation d un cycle Nouveau lien σ + Diène conjugué Z Diénophile (Alcène activé) Z Nouveau lien σ Z = -O, -OR, -O2R, -SO2R, - N. (accepteurs d électrons)

49 Energie E act Réaction en une seule étape + Z ΔG Z Z Avancement de la réaction Z

50 + OO 3 OO 3 OO 3 OO 3 IS IS X IS X Approche des réactifs dans 2 plans parallèles X X : Diels Alder X X IS Stéréochimie conservée

51 + O O O O O O 3 OO OO 3 + OO 3 Trans OO 3 Trans + Limonène (terpène)

52 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes 7. ycloadditions de Diels Alder 8. Polymérisation radicalaire

53 Polymère = macromolécule construite à partir de petites unités répétées plusieurs fois. Polymères naturels: cellulose, amidon caoutchouc protéines, acides nucléiques Polymères synthétiques:matières plastiques, films fibres synthétiques caoutchouc synthétique plexiglas composants de peintures, adhésifs, etc... Polymères vinyliques : obtenus à partir de dérivés de l éthylène.

54 n 2 X initiateur 2 X n Monomère Polymère n peut être très élevé et définit le degré de polymérisation (ex: 1000 ou 10000) Aux extrémités, on trouvera des motifs variables, fonction du mode de préparation du polymère Si n est très grand, le groupe terminal n aura pas beaucoup d influence sur les propriétés

55 Le mécanisme d une polymérisation radicalaire en chaîne montre que les principes déjà énoncés (stabilité des radicaux intermédiaires) sont ici responsables de la régularité du polymère. Initiation Propagation 2 2. X Δ ou hν R O O R RO. X RO RO X 2. 2 OR X Radical primaire. RO 2 X Radical secondaire. RO 2 2 X X RO Terminaisons X X X X X. RO 2 2 X n X

56 Le caoutchouc naturel : -provient de la souche de l EVEA se compose de polyisoprène mélangé à raison de 2.5% avec des protéines et avec 3% de corps gras et d eau. -est un produit collant, malodorant, ramollissant à chaud, durcissant à froid. Le caoutchouc synthétique : possède des propriétés mieux contrôlables et est préparé par polymérisation de l isoprène à l aide du catalyseur de Ziegler Natta. AlR 3 / Til 4

57 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes 7. ycloadditions de Diels Alder 8. Polymérisation radicalaire 9. Oxydation des alcènes

58 9.1 Oxydation au permanganate : formation de diols 1,2 cis O Mn O O O - 3 O O Addition IS KMnO O MnO KO O O

59 9.2 Epoxydation par peracides et formation de diols 1,2 trans O R O O O ROO O O + O 3 3 O Diol 1,2 trans

60 9.3 Ozonolyse O 3 O O O O O O Zn / + O + O

61 O Zn / + 2 O + O 2 3 O 3 Zn / + O O Le procédé est utilisé pour localiser une liaison double.

62 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes 7. ycloadditions de Diels Alder 8. Polymérisation radicalaire 9. Oxydation des alcènes 10. Additions sur alcynes

63 ydrogénation 2 Pd Pd / Pd / BaSO is addition stéréosélective

64 Bromation 3 Br 2 Br 3 Br Br 2 Br Br 3 Br Br Addition TRANS stéréosélective

65 Addition de -X 3 Br 3 2 Br Br Br 3 3 Br

66 4. Alcènes et alcynes 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie IS-TRANS 3. Réactions d additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4. Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5. Addition d eau anti-markovnikov: hydroboration des alcènes 6. Additions sur alcadiènes 7. ycloadditions de Diels Alder 8. Polymérisation radicalaire 9. Oxydation des alcènes 10. Additions sur alcynes 11. Acidité des alcynes

67 sp 3 (25 % s) Acidité croissante sp 2 (33 % s) sp (50 % s) L orbitale s est plus serrée autour du noyau: les électrons seront plus retenus par le noyau. L augmentation du caractère s entraîne une augmentation de l acidité. Les acétylènes terminaux sont faiblement acides (pka =25).

68 R + Na + N 2 - Anion amidure (base tres forte) N 3 liq - R : Na + + N 3 Acétylure de sodium (arbanion) R : - Na O R + NaO

1.2 Coordinence. Notion de liaison de coordinence : Cas de NH 3. et NH 4+ , 3 liaisons covalentes + 1 liaison de coordinence.

1.2 Coordinence. Notion de liaison de coordinence : Cas de NH 3. et NH 4+ , 3 liaisons covalentes + 1 liaison de coordinence. Règle de l octet : tendance qu on les atomes à s entourer de 8 électrons dans l édifice moléculaire. Ce n est pas une règle générale. Composés respectant la règle de l octet Composés ne respectant pas

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