Le squelette carboné

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1 Le squelette carboné I. Diversité des chaînes carbonées. 1. Définition. On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de carbone. 2. Représentations des molécules. A. La formule brute Du type C x H y O z (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C 2 H 6 O. B. La formule développée plane Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90, exceptionnellement de 120 pour des raisons de clarté, ce qui ne représente pas la réalité géométrique de la molécule. C. La formule semi-développée (plane) Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C H; C O; C N;...). D. La formule de Lewis (ou représentation de Lewis) Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants. E. La formule (ou représentation topologique) La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent. 3. Les trois types de chaîne carbonées. A. Chaîne linéaire

2 B. Chaîne cyclique C. Chaîne ramifiée Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone. II. Nomenclature des alcanes et Isomérie. 1. Nomenclature. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Cela signifie qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux que par des liaisons simples C C et C H (pas d'insaturation). Leur formule brute générique est de la forme: C n H 2n+2 Cette nomenclature doit être maîtrisée car elle est à la base de toute la nomenclature systématique en chimie organique. 1.1 Noms des alcanes à chaîne linéaire. Les quatre premiers alcanes portent des noms consacrés par l'usage (voir ci-dessous). Les noms des suivants s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine grecque indiquant le nombre d'atomes de carbone. CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 méthane éthane propane butane Par exemple l'alcane linéaire de formule C 5 H 12 est le pentane et l'alcane linéaire de formule C 6 H 14 est l'hexane. 1.2 Noms des alcanes à chaînes ramifiées. Les groupes alkyle. En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe d'atomes appelé: groupe alkyle. On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par la terminaison yle Noms des alcanes ramifiés. Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, on fait précéder le nom de l'alcane linéaire correspondant à la chaîne la plus longue (chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification en élidant (supprimant) le e final du groupe alkyle. On place

3 devant ce nom, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe sur la chaîne principale. Les atomes de carbone de cette chaîne sont numérotés à partir de l'une de ses extrémités, de telle façon que l'indice de position du groupe alkyle soit le plus petit possible. Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle, on indique leur nom par ordre alphabétique. Lorsque plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra.. Pour déterminer le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, on écrit par ordre croissant (sans se préoccuper de l'ordre alphabétique) les indices de position des groupes alkyle en partant successivement des deux extrémités de la chaîne principale. On obtient deux nombres. On retient la numérotation de la chaîne qui conduit au plus petit de ces deux nombres. Groupes alkyle 2 groupes méthyle Position dans la numérotation verte 2,2 Position dans la numérotation rouge 4,4 1 groupe éthyle 3 nombre obtenu: nombre obtenu: 344 Le nom de la molécule est donc: 3-éthyl, 2,2-diméthylpentane. 2. Isomérie. Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes. Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-développées) différentes. Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée renferme une liaison double. On dit que la molécule est insaturée. III Les alcènes a) Les alcènes à chaîne carbonée linéaire. Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications. - Formule brute. La formule brute d'un alcène non cyclique peut s'écrie C n H 2n. - Formule spatiale du premier membre de la famille : l'éthène.

4 La rotation d'un groupe = CH 2 en bloquant l'autre groupe est impossible. - Formules semi-développées planes et nomenclature. Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -ène. On indique la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Cette numérotation est inutile pour les deux premiers alcènes, à savoir l'éthène (communément appelé éthylène) et le propène. Stéréoisomérie. Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux cas d'isomérie, autres que l'isomérie de constitution, peuvent apparaître. On parle alors d'isomérie spatiale ou de stéréoisomérie (du grec stéréos : solide) Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules différentes dans l espace à trois dimensions. En classe de première on se limite à la stéréoisomérie de configuration Z / E Remarque : L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

5 b) Les alcènes à chaîne carbonée ramifiée. Nomenclature. - On commence par indiquer la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Ensuite seulement on regarde les numéros des atomes de carbone sur lesquels se trouvent les groupes méthyle, éthyle, etc. IV Les alcynes Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-carbone. La molécule est insaturée. Rappelons la structure de la molécule d'éthyne, communément appelé acétylène (terminaison trompeuse car elle fait penser à la famille des alcènes) : Les alcynes qui suivent sont le propyne, le but-1-yne, le but-2-yne, etc.

6 V INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCANES. a) Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée. Températures de changement d'état : La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition. Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne carbonée. Densité : La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les alcanes liquides ou solides augment également avec la longueur de la chaîne carbonée. Solubilité : Les alcanes sont formés de molécules non polaires. Ils sont miscibles, entre eux, à l'état fluide. L'octodécane (molécule ayant une chaîne linéaire à 18 atomes de carbone, principal constituant de la paraffine solide à la température ordinaire) est soluble dans l'heptane, liquide à la température ordinaire. L'eau liquide, formée de molécules polaires, n'est pas un solvant des alcanes, formés de molécules non polaires. b) Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée. Sous une pression donnée, la température d'ébullition d'un alcane à chaîne carbonée ramifiée est plus basse que la température d'ébullition de son isomère à chaîne carbonée linéaire. La qualité d'une essence s'améliore lorsqu'elle contient des alcanes à chaîne carbonée ramifiée (l'essence s'auto-enflamme moins facilement).

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