DEVOIR SURVEILLE. Corrigé OH H * * (+)-hinésol

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1 DEVIR SURVEILLE 3 La molécule d hinésol orrigé 1) n indique les atomes de carbone asymétriques : ()-hinésol épihinésol 2) La molécule de ()-hinésol n est pas superposable à son image dans un miroir, elle est donc chirale. 3) Le ()-hinésol et l épihinésol sont des diastéréo-isomères (un seul * a une configuration différente). 4) Le (-)-hinésol, énantiomère du ()-hinésol a la structure suivante : * (-)-hinésol

2 Etude de la réaction de Reformatsky 5) La configuration électronique d un atome de zinc dans son état fondamental : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 6) Le zinc est dans la quatrième période (n max = 4) et la 10 ème colonne du bloc d c est-àdire la 12 ème colonne de la classification. Les deux électrons de valence sont les deux électrons de l A 4s (n le plus élevé, pas d»a en cours de remplissage). 7) Le zinc métallique est un réducteur comme la plupart des métaux (sauf les métaux nobles). n peut donc envisager une réaction d oxydation par le dioxygène de l air pour former une couche superficielle terne d oxyde de zinc. Les ions attendus pour le zinc et l oxygène sont respectivement : 2 et 2. n peut donc penser que l oxyde de zinc (solide ionique) qui va se former à la surface du métal a pour formule brute. n aurait l équation suivante pour la réaction : (s) 1 2 2(g) = (s). 8) n a le schéma de Lewis (en rouge les symboles ajoutés dont les deux lacunes sur l atome de zinc) : 9) Si on étudie les électronégativités des différents atomes, on voit que l atome de carbone (à gauche sur les schémas) était avant réaction un site «pauvre» en électrons (pôle ) alors qu après réaction, cet atome est devenu un site «riche» en électrons (pôle -). (s) 1 organozincique 10) «VSEPR» :valence shell electron pair repulsion. La géométrie locale autour de chaque atome d une molécule se détermine en essayant de minimiser la répulsion entre les doublets (dl ou dnl) portés par cet atome : pour cela il faut les éloigner au maximum les uns des autres. Un exemple simple : la molécule de méthane, les 4 dl autour du s éloignent au maximum les uns des autres et vont donc pointer chacun vers les sommets d un tétraèdre au centre duquel se trouve l atome de carbone : schéma de Lewis schéma 3D 11) Autour de l atome de zinc : géométrie linéaire (AX 2 ) et autour de l atome de carbone numéroté 1 : géométrie trigonale plane (AX 3 ) ; on peut penser que les angles de part et d autre de la liaison double seront un peu supérieurs à ) Les flèches présentes sur le deuxième schéma peuvent indiquer la formation d une liaison par une interaction de type acide-base de Lewis entre un dnl d un atome d oxygène (soit d une molécule de T soit de l autre molécule d organozincique) d une part et l atome de zinc (qui a deux lacunes électroniques) d autre part. A noter : on pourrait aussi penser que les atomes d oxygène (charge partielle négative ) sont attirés par les atomes de zinc (charge partielle ). ette attraction précède sans doute la formation de la liaison grâce au dnl de.

3 13) haque atome de zincest donc entouré de 4 doublets liants (dl). La géométrie locale est donc tétraédrique (angles proches de 109,5 ) 14) La stabilité de cette association entre les molécules d organozincique et de T peut s expliquer par le respect de la règle de l octet. Dans le dimère les deux atomes de zinc vérifient eu- aussi cette règle. Etude du solvant choisi pour la réaction de Reformatsky 15) i-dessous on présentel allure du diagramme de phases de l éther diéthylique (ordonnée P, abscisse T) : 16) Les liaisons qui existent entre des molécules d éther sont des liaisons de van der Waals. Il n y a pas de liaison hydrogène possible entre molécules d éther. 17) Lorsque deux molécules d éther s approchent (distance d entre les molécules), deux interactions se manifestent, une attractive à très courte distance (énergie négative, proportionnelle à 1 d 6) et une interaction répulsive à encore plus courte distance (énergie positive, proportionnelle à 1 d 12). L énergie de ce système (2 molécules isolées) évolue donc comme le montre le graphique suivant :

4 Pour les deux questions qui suivent ; dans le corps pur liquide, plus les interactions entre molécules seront nombreuses et intenses, plus le passage à l état gazeux (= rupture des liaisons intermoléculaires) sera difficile et la température d ébullition sera élevée. 18) Les molécules d éther diéthylique sont plus grosses donc plus polarisables que les molécules d éther diméthylique 3 3. r entre molécules d éther diéthylique d une part ou entre molécules d éther diméthylique d autre part, les seules interactions qui peuvent se développer sont des interactions de van der Waals. Si les molécules sont plus polarisables, les interactions entre elles sont plus intenses. La température d ébullition de l éther diéthylique est donc normalement plus élevée (vérifié expérimentalement à pression atmosphérique : -23,6 et 34,6 ) 19) Les molécules d éther diéthylique sont de taille comparable (dessinez-les côte-à-côte en topologique pour vous en convaincre) à celles de butanol (butan-1-ol en toute rigueur). Donc entre molécules d éther d une part et entre molécules d alcool d autre part, les interactions de van der Waals devraient être d intensité comparable. éanmoins, entre molécules d alcool, des liaisons hydrogène peuvent se former qui s ajoutent à ces liaisons de vdw. La température d ébullition du butan-1-ol devrait donc être plus élevée (vérifié expérimentalement : butan-1-ol 117 à pression atm.) 20) Un avantage à effectuer la transformation dans un solvant ayant une température d ébullition si faible : il pourra être chassé facilement en fin de réaction grâce à l évaporateur rotatif, pour récupérer le produit seul. Les inconvénients : lors du chauffage à reflux, en général on chauffe pour augmenter la vitesse de la réaction or dans le réacteur, on ne pourra pas dépasser la température d ébullition du solvant ; cela signifie donc que la réaction risque donc d être plus lente (alors qu on pourrait avoir l impression d économiser de l énergie en chauffant moins fort il faut chauffer bien plus longtemps) De plus le solvant est donc très volatil ; s il est toxique (ou d odeur désagréable...) cela peut être très gênant lors de sa manipulation (pas dans le montage à reflux car le réfrigérant est censé liquéfier les vapeurs qui s échappent)! 21) L existence de liaisons hydrogène peut justifier cette miscibilité non nulle de l eau et l éther (malgré tout, les molécules d éther, avec leur deux chaines carbonées, restent profondément hydrophobes) :

5 22) Les solides ioniques sont solubles dans les solvants ayant un moment dipolaire important (stabilisation de la solution par interaction ion-dipôle à l échelle microscopique, voir schéma ci-dessous) et une permittivité relative ε r élevée. Dans le cas contraire (l éther a une permittivité faible ), la force d attraction coulombienne entre les ions en solution reste intense et donc même si momentanément ils sont dispersés en solution (schéma ci-dessous), ils vont peu à peu s attirer, s agréger, pour reformer le solide ionique (= empilement d ions) in fine. - Entre les deux ions, la présence de molécules de solvant entre eux diminuent leur attraction d'un facteur r. 23) soluté dissous interactions ion-dipôle (et liaisons hydrogène dans certains cas avec le du solvant) a) n peut proposer deux formules mésomères. Le vrai ion hydrogénocarbonate 3 est donc un hybride de ces deux schémas. b) Deux des liaisons devraient être de même longueur, intermédiaire entre celle de - et celle de = (les deux liaisons en bas et à droite sur le schéma ci-dessus). La troisième liaison(celle avec le lié à un ) est une vraie liaison simple -. Etude de la création du groupe nitrile 24) La molécule de pyridine est polaire (deux liaisons polarisées) et son atome d azote est un accepteur de liaison hydrogène ; d après la règle «les semblables dissolvent les semblables», ces deux caractéristiques permettent de comprendre la miscibilité de l eau et la pyridine. 25) n peut proposer le schéma de Lewis suivant : S S 3 3 les angles proches de 109,5 n peut penser > > car dnl plus repulsif

6 26) Schéma de Lewisde l anion cyanure : 27) n ajoute les flèches de mécanisme pour indiquer les mouvements des doublets d électrons (doublets en couleur pour bien les «suivre des yeux»). Réarrangement de Wagner-Meerwein 28) Schéma de Lewis de la molécule de trifluorure de bore : B B 3 Lewis VSEPR : 3D La molécule est apolaire car les moments dipolaires des trois liaisons s annulent. Etude de la fragmentation de Grob 29) n ajoute les flèches de mécanisme pour chaque étape (notez les couleurs des doublets pour vous aider à les «suivre des yeux») : S 2 Ph S 2 Ph S 2 Ph S 2 Ph 30) Il s agit d une réaction acide-base (la base arrache un proton à l acide) in du corrigé

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