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1 Séance Chimie n 5 : Equilibres chimiques Quotient de réaction constantes d équilibre et d acidité I. ph du sang et maintien de sa valeur : Le sang est constitué d un liquide plasmatique qui peut être assimilé à une solution aqueuse ionique dont le ph est quasiment constant et voisin de 7,4. De fortes fluctuations du ph nuiraient gravement à la santé. Le ph d un sang artériel «normal» est égal à 7,4 à 37 C. Le maintient de la valeur du ph se fait par deux processus : - le premier met en œuvre un ensemble d espèces chimiques dont le couple acide/ base : CO 2,H 2 O(aq) / HCO 3 - (aq) - le deuxième processus est la respiration. 1) a. Ecrire la demi-équation correspondant au couple ( CO 2,H 2 O(aq) / HCO 3 - (aq) ) CO 2,H 2 O (aq) + H 2 O (l) = HCO 3 (aq) + H 3 O + (aq) b. Donner l expression de la constante d acidité associée au couple précédent K A1 = [HCO 3 ] éq.[ H 3 O + ] éq c. En déduire la relation entre le ph et le pka [HCO 3 ] éq.[ H 3 O + ] éq [HCO 3 pka 1 = log Ka 1 = log = log log [H 3 O + ] [CO éq 2,H 2 O] éq ] éq [HCO 3 ] éq [HCO 3 ] éq pka 1 = log + ph d où : ph = pka 1 + log [HCO 3- ] éq 2) Calculer la valeur du rapport dans le sang artériel normal. [HCO 3 ] éq Log [CO = ph pka 1 2,H 2 O] éq [HCO 3 ] éq = 10 ph pka1 = 10 1,3 = 20 3) Lors d un effort physique, la concentration en dioxyde de carbone dissous dans le sang, au voisinage du muscle, augmente. Comment devrait varier le ph du sang si il n y avait pas de régulation? Si [CO 2, H 2 O (aq) ] augmente alors le rapport [HCO 3 ] éq diminue. Or ph = pka 1 + log [HCO 3 ] éq Donc le ph doit diminuer, c'est d'ailleurs ce qu'indique le texte: "diminution locale du ph sanguin du fait de la création en abondance de dioxyde de carbone dissous dans le sang".

2 II. L acide lactique : CH 3 CHOHCOOH 1) Donner la formule développée de l acide lactique. Entourer et nommer les différents groupes fonctionnels de la molécule. Ecrire sa base conjuguée et donner son nom. O groupe carboxyle CH 3 CH C groupe hydroxyle OH OH CH 3 CHOH COO : ion lactate 2) Ecrire l équation de la réaction entre l acide lactique et l eau CH 3 CHOH COOH (aq) + H 2 O (l) = CH 3 CHOH COO (aq) + H 3 O + (aq) 3) Dans la cellule musculaire, l acide lactique est formé à partir de l acide pyruvique CH 3 COCOOH. La transformation produite est une oxydo-réduction faisant intervenir le couple acide pyruvique / acide lactique. Ecrire la demi-équation électronique associée au couple. Quelle type de réaction subit l acide pyruvique dans la cellule musculaire? Couple Ox / Réd: acide pyruvique / acide lactique CH 3 CO COOH / CH 3 CHOH COOH soit en formules brutes : C 3 H 4 O 3 / C 3 H 6 O 3 demi-équation électronique : C 3 H 4 O e + 2H + = C 3 H 6 O 3 L'acide pyruvique est le réactif et c'est l'oxydant; l'acide lactique est le produit et c'est le réducteur. Il y a donc passage de l'oxydant au réducteur : c'est une réduction qui a lieu dans la cellule musculaire.

3 III. Variation locale du ph sanguin : Lorsque l acide lactique produit dans la cellule musculaire est en partie transféré dans le sang, il réagit avec les ions hydrogénocarbonate. On considère un volume V = 100 ml de sang «après effort» dans lequel apparaît n 0 = 3, mol d acide lactique. La concentration initiale en ion hydrogénocarbonate est de 2, mol.l -1 et celle en gaz dissous est de 1, mol.l -1 1) a. Ecrire l équation de la réaction entre l acide lactique et les ions hydrogénocarbonate CH 3 CHOH COOH (aq) + HCO 3 (aq) = CH 3 CHOH COO (aq) + CO 2,H 2 O (aq) b. Calculer la constante d équilibre de la réaction K = [CH 3 CHOH COO ] éq [CH 3 CHOH COOH] éq [HCO 3 ] éq De plus : CH 3 CHOH COOH (aq) + H 2 O (l) = CH 3 CHOH COO (aq) + H 3 O + (aq). Avec : Ka 2 = [CH 3 CHOH COO ] éq [H 3 O + ] éq [CH 3 CHOH COOH] éq Et : CO 2, H 2 O (aq) + H 2 O (l) = HCO 3 (aq) + H 3 O + (aq) Avec : [HCO 3 ] éq [H 3 O + ] éq Ka 1 = Ka pka2 On remarque alors que K = Ka = = 10 (pka1 pka2) = 10 (6,1 3,6) = 10 2,5 Soit K = 3, pka1 2) En supposant la transformation totale, donner une expression littérale des quantités de matière des réactifs et des produits présents à l état initial et à l état final. Construire un tableau d avancement. Avancement CH 3 CHOHCOOH (aq) + HCO 3 (aq) = CH 3 CHOHCOO (aq) + CO 2,H 2 O (aq) État initial x= 0 n 0 (CH 3 CHOHCOOH) n 0 (HCO 3 ) 0 n 0 (CO 2,H 2 O) État intermédiaire x État final x m = mol État initial : n 0 (CH 3 CHOHCOOH) x n 0 (HCO 3 ) x x n 0 (CO 2,H 2 O) + x mol mol 4, mol n 0 (CH 3 CHOHCOOH) = 3, mol n 0 (HCO 3 ) = [HCO 3 ] i V = 2, ,100 = 2, mol n 0 (CO 2,H 2 O) =[CO 2,H 2 O] i V = 1, ,100 = 1, mol État final : Si CH 3 CHOHCOOH est réactif limitant alors n 0 (CH 3 CHOHCOOH) x max = 0 alors x max = mol Si HCO 3 est réactif limitant alors n 0 (HCO 3 ) x max = 0 alors x max = mol CH 3 CHOHCOOH est donc réactif limitant 3) Calculer [HCO 3- ] f et [CO 2,H 2 O] f dans le sang après effort n [HCO 0 (HCO 3 ) x m 3 ] f = = 2, mol.l 1 V [CO 2,H 2 O] f = n 0 (CO 2,H 2 O) + x m V = 4, mol.l 1 à cause de la réaction, il y a davantage de CO 2 dissous. 4) Calculer le ph local du sang après effort. [HCO 3 ] éq ph = pka 1 + log avant effort ph = 6,1 + log = 6,8 après effort 2,7.10 1, = 7,4 on vérifie bien que le ph a diminué. 3

4 IV. Propriétés de l acide benzoïque : 1) Réaction de l acide benzoïque C 6 H 5 -COOH avec l eau On introduit une masse m 0 d acide benzoïque dans de l eau distillée afin d obtenir un volume V 0 = 100 ml de solution. Après dissolution totale, on obtient une solution aqueuse d acide benzoïque notée S 0 de concentration C 0 = 1, mol.l 1. Le ph-mètre indique 3,1 pour le ph de la solution S 0. a. Quelle masse m 0 faut-il peser pour préparer la solution S 0? La solution est-elle saturée? * La quantité de matière de solide apportée est égale à la quantité de matière d'acide benzoïque aqueux apporté en solution. On veut apporter n 0 = C 0.V 0 mol m 0 d'acide benzoïque, or n 0 = M donc m 0 = n 0.M = C 0.V 0.M m 0 = 1, , = 0,12 g * Calculons sa concentration massique. C m0 = = 1,2 g.l -1 m 0 V 0 La concentration massique est inférieure à la solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau, donc la solution n est pas saturée. b. Écrire l équation de la réaction de l acide benzoïque avec l eau. C 6 H 5 -COOH (aq) + H 2 O (l) = C 6 H 5 -COO (aq) + H 3 O + (aq) c. Tracer le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque / ion benzoate. En déduire l espèce prédominante dans la solution S 0. C 6 H 5 -COOH C 6 H 5 -COO pk A1 = 4,2 ph ph = 3,1 L espèce prédominante à ph = 3,1 < pk A1 est l acide benzoïque. d. Dresser le tableau d avancement correspondant à cette transformation chimique, en fonction de C 0, V 0 et x éq, avancement à l état d équilibre. état avancement C 6 H 5 OH(aq) + H 2 O(l) = C 6 H 5 O - (aq) + H 3 O + (aq) initial 0 C 0 V 0 excès 0 0 équilibre x éq C 0 V 0 x éq excès x éq x éq e. Déterminer l avancement maximal x max. Si la transformation est totale, l'acide benzoïque est totalement consommé, soit C 0.V 0 x max = 0 donc x max = C 0.V 0 = 1, ,100 = 1, mol [H 3 O + ] éq Montrer que le taux d avancement final τ s écrit : τ =, puis le calculer. C 0 Ce résultat est-il en accord avec la question c.? x éq [H 3 O + ] éq.v 0 [H 3 O + -ph ] éq 10 τ = x = = = = 10-1,1 max C 0.V 0 C 0 C 0 = 7,9 % La réaction est très limitée, il y a peu d ions benzoate formés. L acide benzoïque est donc bien l'espèce prédominante

5 f. Donner l expression du quotient de réaction à l état d équilibre Q r,éq en fonction de [H 3 O + ] éq et C 0. Calculer Q r, éq. [C 6 H 5 COO - ] éq.[h 3 O + ] éq [H Q r, éq = or [C 6 H 5 COO (aq)] éq = [H 3 O + 3 O + ] 2 éq (aq)] éq. D où Q r, éq = [C 6 H 5 COOH] éq [C 6 H 5 COOH] éq D'après la conservation de la matière [C 6 H 5 COOH] 0 = C 0 = [C 6 H 5 COOH] éq + [C 6 H 5 COO ] éq donc [C 6 H 5 COOH (aq) ] éq = C 0 [C 6 H 5 COO (aq)] éq = C 0 [H 3 O + (aq)] éq. [H 3 O + ] 2-2 ph éq 10 D où Q r, éq = = = 6, C 0 - [H 3 O + ] éq C ph g. Retrouver la valeur donnée du pk A1 du couple acide benzoïque/ion benzoate. Q r, éq = K A1 pk A1 = log K A1 = log Q r, éq pk A1 = log(6, ) = 4,2 2) Réaction de l acide benzoïque avec la soude On ajoute à la solution S 0 quelques gouttes d une solution concentrée de soude (hydroxyde de sodium). Le phmètre indique alors 6,2. a. Indiquer sans calcul, quelle est l espèce du couple acide benzoïque / ion benzoate qui prédomine dans la solution obtenue. En utilisant le diagramme de prédominance de la question I.A.3., on peut dire que l espèce du couple acide benzoïque/ion benzoate prédominante est l ion benzoate. C 6 H 5 -COOH C 6 H 5 -COO pk A1 = 4,2 ph ph = 3,1 b. Écrire l équation de la réaction qui se produit entre l acide benzoïque et les ions hydroxyde. Exprimer la constante d équilibre K de cette réaction. Calculer K. C 6 H 5 -COOH (aq) + HO (aq) = C 6 H 5 -COO (aq) + H 2 O (l) K = [C 6 H 5 COO - ] éq [C 6 H 5 COOH] éq.[ho - ] éq D'autre part considérons la réaction du couple H 2 O (l) / HO (aq) : H 2 O (l) + H 2 O (l) = HO (aq) + H 3 O + (aq) K A2 = [HO (aq)]. [H 3 O + (aq)] [C 6 H 5 COO - ] éq. [H 3 O + ] éq Ka 1 K = [C 6 H 5 COOH] éq.[ho - ] éq. [H 3 O + ] éq = Ka 2 = 10 pka2 pka1 K = 10 14,0 4,2 =10 9,8 = 6,3 10 9

6 V Synthèse du benzoate de méthyle : Le benzoate de méthyle est un des constituants de diverses huiles essentielles (essence de Niobé, d œillet ou d Ylang Ylang). On prépare le benzoate de méthyle par réaction entre de l acide benzoïque avec le méthanol. Pour réaliser cette réaction, on mélange une masse m 1 = 12,2 g d acide benzoïque avec un volume V 2 = 30 ml de méthanol, quelques gouttes d une solution concentrée d acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 60 minutes. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant de l eau glacée. On obtient alors deux phases bien distinctes. Après traitement de la phase contenant l ester, on isole une masse égale à 9,52 g de benzoate de méthyle. 1. Déterminer les quantités de matière n 1 d acide benzoïque et n 2 de méthanol introduites. m 1 m 2 µ 2.V 2 n 1 = = 0,100 mol et n 2 = = = 0,75 mol M 1 M 2 M 2 2. Au vu du mode opératoire, identifier les facteurs cinétiques sur lesquels on joue pour réaliser le plus rapidement cette synthèse. Le chauffage est un facteur cinétique (température), et on a utilisé un catalyseur (acide sulfurique concentré). 3. On a effectué un chauffage à reflux du mélange réactionnel. Quelle en est l utilité? Le chauffage à reflux permet de chauffer sans pertes de matière. 4. Écrire l équation de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle. C 6 H 5 -COOH (l) + CH 3 OH (l) = C 6 H 5 -COOCH 3(l) + H 2 O (l) 5. Déterminer le réactif limitant. En déduire la quantité de matière théorique d ester que l on pourrait obtenir si la transformation était totale. Si l acide benzoïque est le réactif limitant x max = n 1 Si le méthanol est le réactif limitant x max = n 2 n 1 < n 2 donc l acide benzoïque est le réactif limitant. Si la transformation était totale, on aurait n ester formée = n théo = n 1 6. Définir et calculer le rendement expérimental de cette synthèse m exp m exp η = m = = 70,0% théo n 1.M ester Données : M(C 6 H 5 -COOH) = 122 g.mol 1 ; μ(c 6 H 5 -COOH) = 1,3 g.ml 1 Solubilité dans l eau (masse maximale que l on peut dissoudre dans un litre de solution) : 2,4 g.l -1 à 25 C Couples acide-base à 25 C : C 6 H 5 -COOH / C 6 H 5 -COO : pk A1 = 4,2 H 2 O / HO : pk A2 = 14,0 M(CH 3 OH) = 32 g.mol 1 ; μ(ch 3 OH) = 0,80 g.ml 1 M(Benzoate de méthyle) = 136 g.mol 1 ; μ(benzoate de méthyle) = 1,1 g.ml 1

7 VI. Acide acétique et ammoniac : L acide acétique ( éthanoïque) réagit partiellement avec l eau pour donner l ion acétate. La constante d équilibre de cette réaction est K = 1, L ammoniac est la base du couple NH 4 + /NH 3 de constante d acidité K a = 6, ) Dans une fiole jaugée de 500 ml, on verse 1,0 ml d acide acétique pur de densité d = 1,05 puis on complète à 500 ml avec de l eau distillée. La mesure du ph de la solution obtenue a pour résultat : ph =3,13. a. Calculer le quotient de la réaction dans l état initial. En déduire le sens d évolution du système. [H 3 O + ] i [CH 3 COO - ] i CH 3 COOH (aq) + H 2 O (l) = CH 3 COO - (aq) + H 3 O + (aq) Q ri = [CH 3 COOH] i or dans l état initial, les ions éthanoates ne sont pas encore présents donc : Q ri = 0 Q r < i K = 1, donc la réaction évolue dans le sens direct, c'est-à-dire dans le sens de formation de CH 3 COO - b. Calculer la concentration initiale en acide éthanoïque puis les concentrations des espèces chimiques présentes à l équilibre. ρ (CH3COOH) d(ch3cooh) = avec ρ 0 = 1000 g.l -1 soit ρ (CH3COOH) = 1, = 1, g.l -1 ρ 0 m(ch3cooh) = ρ (CH3COOH).V(CH3COOH) = 1, = 1,05 g d acide pur dans 1 ml n i (CH3COOH) = m/m = 1,05 / 60 = 1, mol [CH 3 COOH] i = n/v sol = 1, / = 0,035 mol.l -1 D après l équation, à l équilibre : [CH 3 COO - ] éq = [H 3 O + ] éq = 10 -ph = 7, mol.l -1 De plus : [CH 3 COOH] i = [CH 3 COOH] éq + [CH 3 COO - ] éq d où [CH 3 COOH] éq = 3, mol.l -1 2) Dans un volume V égal à 250 ml, de la solution d acide précédente, on ajoute 1,36 g d éthanoate de sodium trihydraté (NaCH 3 CO 2,3H 2 O(s)) de masse molaire moléculaire 136 g.mol -1. a. Calculer le nouveau quotient de réaction dans l état initial. Dans quel sens le système évolue-t-il? Seule la concentration en ions éthanoate a été modifiée par rapport à l état d équilibre précédent : Q ri = [H 3 O + ] i [CH 3 COO - ] i avec [H 3 O + ] i = 7, mol.l -1 et [CH 3 COOH] i = 3, mol.l -1 [CH 3 COOH] i Quantité d éthanoate de sodium ajouté : n (CH3COO - ) = m/m = mol [CH 3 COO - ] i = [CH 3 COO - ] éq + n (CH3COO - ) / V = 4, mol.l -1 d où : Q ri = 8, Q ri > K : la réaction évolue dans le sens inverse : il y a consommation des ions éthanoates ajoutés. b. Le ph de la solution vaut maintenant 4,86. Déterminer les concentrations des espèces chimiques présentes dans ce nouvel état d équilibre. * [H 3 O + ] éq = 10 -ph = 1, mol.l -1 [H * K = 1, O + ] éq [CH 3 COO - ] éq [CH 3 COO - ] éq = d où : = 1,16 [CH 3 COOH] éq [CH 3 COOH] éq de plus : [CH 3 COO - ] éq + [CH 3 COOH] éq = 4, , on en déduit : [CH 3 COOH] éq = 3, mol.l -1 et [CH 3 COO - ] éq = 4, mol.l -1 3) Dans les 250 ml de solution d acide éthanoïque restant, on ajoute 0,007 mole d ammoniac gazeux. a. Quelle est la constante d équilibre de la réaction entre l acide éthanoïque et l ammoniac? CH 3 COOH(aq) + NH 3 (aq) = CH 3 COO - (aq) + NH 4 + (aq) [NH + 4 ] éq. [CH 3 COO - ] éq [NH + 4 ] éq. [CH 3 COO - ] éq.[h 3 O + ] éq K K = [CH = = = 2, COOH] éq.[nh 3 ] éq [CH 3 COOH] éq.[nh 3 ] éq.[h 3 O + ] éq K a (NH + 4 /NH 3)

8 b. Calculer le nouveau quotient de réaction dans l état initial. Dans quel sens le système évolue-t-il? dans l état initial : [NH 4 + ] i = 0 mol.l -1 donc Q ri = 0 et Q ri < K évolution dans le sens direct c. le ph de la solution vaut maintenant 5,40. Déterminer les concentrations en ammoniac et en ions ammonium à l équilibre. Conclure. [NH 3 ] éq [H 3 O + ] éq [NH 3 ] éq K a (NH + 4 /NH 3 ) = [NH + d où = 1, ] éq. [NH + 4 ] éq. De plus : [NH 3 ] éq + [NH 4 + ] éq = [NH 3 ] i = 0,007/0,25 =0,028 mol.l -1 D où : [NH 4 + ] éq = 0,028 mol.l -1 [NH 3 ] éq = 4, mol.l -1 Le système a bien évolué dans le sens direct, puisque la concentration en ammoniac a diminué.

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