Structures de systèmes moléculaires d intérêt pharmaceutique isolés par spectroscopie IRMPD et spectrométrie de mobilité ionique

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1 Structures de systèmes moléculaires d intérêt pharmaceutique isolés par spectroscopie IRMPD et spectrométrie de mobilité ionique Jean-Christophe POULLY Équipe AMIBES Directeur de thèse : Charles Desfrançois 1

2 Structure des protéines Protéine = Acides aminés Membrane de la cellule Rhodopsine Feuillets β Hélices 2

3 Relation structure/activité biologique Fabrication par les ribosomes sous forme de chaîne linéaire, puis repliement Mauvais repliement: cause de certaines maladies neurodégénératives Ex: amyloïde β impliquée dans Alzheimer, Parkinson Traitement possible: médicament empêchant le mauvais repliement 3

4 Reconnaissance moléculaire spécifique + = Ligand (par exemple médicament) Récepteur biologique Complexe non-covalent ACTIF Spécifique = un ligand donné est reconnu par un seul récepteur + = Pas de complexe 4

5 But de nos études Ligand Récepteur Relation structure/reconnaissance spécifique mieux décrite par l ajustement induit complexation Récepteur Récepteur + ligands Description des changements de structure en phase gazeuse 5

6 Pourquoi en phase gazeuse? Propriétés intrinsèques, sans effets de solvant Comparaison directe avec des calculs de chimie quantique Ions : stœchiométrie contrôlée Mais comment enlever le solvant? 6

7 Source électrospray Molécules diluées dans une solution (H20+CH 3 OH, TFE+CH 3 OH ) Aiguille Entrée du montage expérimental P = 10-4 bar P = 1 bar V 3 kv 7

8 Avantages pour nos études Molécules diluées dans une solution (ml) Concentration faible (µmol.l -1 ) Distribution d états de charge Ionisation douce sans fragmentation Complexes conservés Effet de la mise en phase gazeuse sur la structure des ions moléculaires? 8

9 Spectrométrie de mobilité ionique t = 0 E r t 1 t 2 Hélice α Globulaire P = 10 mbar Séparation selon la section efficace de collision Ω t 1 <t 2 Interprétation : comparaison avec des calculs* Collaboration avec P. Dugourd et R. Ballivian, LASIM Université Lyon 1 * Programme MobCal, M. F. Jarrold (Indiana University, USA) 9

10 Spectroscopie IRMPD + spectrométrie de masse Avantages: stœchiométrie parfaitement définie (sélection en masse) Laser IR P. Maitre, J. Lemaire LCP CLIO cm -1 (5-10 µm) 500 mw Résolution faible ( cm -1 ) Source électrospray Piège à ions P(He) = 10-5 mbar T = 300 K Absorption IR détectée par fragmentation des ions 10

11 La fragmentation en détails Laser IR Limite de dissociation (molécule isolée: quelques ev) E int RESONANCE v i = v i =00000 Redistribution aux autres modes de vibration v i = v i =00000 RESONANCE Processus répété jusqu à dissociation de l ion Taux de fragmentation proportionnel à l intensité IR11

12 Interprétation Spectroscopie IRMPD Calculs de chimie quantique Déplacements spectraux = information sur les interactions moléculaires Interprétation Structure Problème : durée des calculs 12

13 Comment simuler les spectres d absorption IR de «gros» systèmes? SIMULATIONS QM/SE au niveau B3LYP/6-31+g(d):AM1 Calcul rapide mais peu fiable AM1 B3LYP Calcul fiable mais long Système total On ne retient que les fréquences calculées en B3LYP13

14 Un exemple : la vancomycine B3LYP AM1 AM1 B3LYP Les deux structures optimisées doivent être très proches J. C. Poully et al., J. Phys. Chem. A

15 Méthodologie d étude 1. Recherche de conformations par REMD* 2. Tri par énergie 3. Regroupement par familles de structure 4. Tri par calcul de section efficace de collision 5. Simulation de spectre d absorption IR 6. Attribution en termes de structure * Dynamique moléculaire par échange de répliques, collaboration avec Florent Calvo (Université Lyon 1) 15

16 Première partie Structure secondaire de brins d amyloïde β en phase gazeuse 16

17 La protéine amyloïde β 40 acides aminés, protéine naturelle Mauvais repliement Structure native non-toxique Feuillet β : germe des oligomères (plaques = agrégats d amyloïde β) Structure secondaire très importante 17

18 Études antérieures En phase gazeuse: Mobilité ionique : M. Bowers Échange H/D : E. Krause Structure, agrégation En solution: Grande diversité conformationnelle Différents solvants = différentes structures TFE : ε = 30; favorise les structures en hélice α 18

19 But de nos études Avec la spectroscopie IRMPD, la spectrométrie de mobilité ionique et les calculs QM/SE: Polarité du solvant État de charge Longueur du brin Influence sur la structure secondaire de l amyloïde β en phase gazeuse? 19

20 Résultats expérimentaux avec le TFE Brin de la protéine amyloïde β < Ω > = 426 Ǻ 2 Amide I 2H + 3H + Taux de fragmentation Amide II Section efficace (Angström carrés) Nombre d'onde (cm -1 ) Mobilité ionique Spectroscopie IRMPD Une seule famille de conformations Faible effet de l état de charge 20

21 Calculs de sections efficaces de collision Désordonnée globulaire = DG [Aβ H] 2+ Hélice = H < Ω > = 421 Ǻ 2 EXP: < Ω > = 426 Ǻ 2 < Ω > = 384 Ǻ

22 Simulations QM/SE Spectres IR de [Aβ H] 2+ calculés au niveau B3LYP/6-31g(d):AM1 Amide II Amide I Amide I Intensité (u. a.) DG Intensité (u. a.) Amide II H Nombre d'onde (cm -1 ) Nombre d'onde (cm -1 ) Positions moyennes : aucun conformère n est satisfaisant Intensités relatives : bon accord pour H 22

23 Influence de la longueur du brin Taux de fragmentation Nombre d'onde (cm -1 ) Hélice favorisée en phase gazeuse par le TFE pour les deux brins? Plus d informations grâce à la mobilité ionique 23

24 Étude du brin 1-28 avec l eau Intensité (u. a.) 4H + 3H + 5H + Largeur maximale : 30 Ǻ 2 pour l état de protonation 3H Section Efficace (Angströms carrés) Valeur moyenne : augmente avec le nombre de protons Hétérogénéité conformationnelle faible Dépliement de la structure induite par répulsion coulombienne 24

25 État de charge [Aβ H] 3+ [Aβ H] 4+ Section efficace mesurée (Ǻ 2 ) Brin déplié : Ω calc = 951 Ǻ 2 Désordonné globulaire : Ω calc = 550 Ǻ 2 Hélice α : Ω calc = 700 Ǻ 2 25

26 État de charge [Aβ H] 5+ Section efficace mesurée (Ǻ 2 ) 650 Désordonné déplié : < Ω calc > = 654 Ǻ 2 Hélice α : Ω calc = 700 Ǻ 2 26

27 C=O engagés Conformère désordonné déplié: 3H + Taux de fragmentation 4H + 5H + 6H + Deux fois moins de C=O engagés que le conformère désordonné globulaire Nombre d'onde (cm -1 ) Eau TFE Taux de fragmentation 5H + Le dépliement ne tend pas vers une hélice Nombre d'onde (cm -1 ) 27

28 Conclusions des études sur les brins d amyloïde β isolés Influence du solvant sur la structure en phase gazeuse Tendance de la phase liquide conservée Validation de l approche expérimentale spectroscopie IRMPD + spectrométrie de mobilité ionique pour les gros systèmes 28

29 Effet de la complexation Bi-indole (médicament) Amyloïde β H + Sans bi-indole Avec bi-indole Taux de fragmentation Collaboration avec D. Weaver, Halifax (Canada) Nombre d'onde (cm -1 ) 29

30 Seconde partie Reconnaissance moléculaire spécifique en phase gazeuse 30

31 Vancomycine = ligand naturel Antibiotique de dernier recours contre certaines infections bactériennes Bactérie V -Lys-Ala-Ala Attachement spécifique au récepteur = mort de la cellule 31

32 Un modèle de la reconnaissance spécifique Sites basiques Vancomycine (ligand) Site acide Poche de liaison Site de reconnaissance du récepteur = Ac 2 -Lys-Ala-Ala Groupe carboxylate Liaisons H 32

33 Ajustement induit : structure cristalline récepteur vancomycine PDB: 1fvm Vancomycine: PDB 1aa5 PDB = Protein Data Bank 33

34 Études antérieures du même système en phase gazeuse Fragmentation et spectrométrie de masse Étude des modes positif et négatif affinité relative de différents récepteurs énergie de liaison Pas d étude structurale directe 34

35 Mode positif: résultats expérimentaux pour l état de protonation 2H + Intensité (u. a.) taux de fragmentation Section Efficace (Angströms carrés) nombre d'onde (cm -1 ) Vancomycine seule Complexe 35

36 Vancomycine protonée NH 3+ libre (1420 cm -1 ) IRMPD [V + 2H + ] Nombre d'onde (cm -1 ) Ω EXP = 318 ± 10 Ǻ 2 Ω CALC = 316 Ǻ 2 Proposition d une famille de structure 36

37 Complexe protoné Expérience IRMPD Simulation QM/SE du conformère PDB V+R + 2H + Ω EXP = 355 ± 10 Ǻ 2 Ω PDB = 370 Ǻ Nombre d'onde (cm -1 ) La structure native n est pas conservée 37

38 Recherche du site de complexation Pliage NH 3+ en interaction NH 3 + NH 3 + en interaction IRMPD 355 ± 10 Ǻ Ǻ Ǻ 2 Réf Ǻ Nombre d'onde (cm -1 ) 38 1: Yang et al., Chem. Eur. J. 2009, 15, 2081

39 Site de Site de complexation reconnaissance proposé en mode spécifique 39 positif

40 Vancomycine Site de reconnaissance du récepteur COO - conservé en mode négatif Peu de données IR sur les espèces déprotonées 40

41 Étude du récepteur déprotoné 1310 symétrique 1635 antisymétrique IRMPD Intensité (u. a.) COO Nombre d'onde (cm -1 ) Simulations au niveau B3LYP/6-31+g(d) Mesure du spectre de la phénylalanine déprotonée: COO - libre (1330, 1640 cm -1 ) 41 J. Oomens et al., J. Am. Chem. Soc. (2009) 131, 4310)

42 Résultats en mode négatif: vancomycine Simulation QM/SE du conformère PDB Expérience IRMPD [V - H] Nombre d'onde (cm -1 ) COO - libre : - Symétrique = 1313 cm -1 Antisymétrique = 1630 cm -1 42

43 Signature spectroscopique expérimentale de la complexation [V+R H] - [V H] - Taux de fragmentation COO - sym Nombre d'onde (cm -1 ) Engagement du COO - dans des liaisons hydrogènes 43

44 Complexe déprotoné Expérience IRMPD Simulation QM/SE du conformère PDB [V+R H] Nombre d'onde (cm -1 ) Structure native préservée en phase gazeuse J. C. Poully et al., PCCP, soumis 44

45 Ajustement induit mesuré en phase gazeuse 45

46 Conclusions Approche et résultats très différents selon l état de charge des ions Site de complexation non-spécifique en mode positif Structure native conservée en mode négatif Efficacité des techniques expérimentales complémentaires utilisées Test positif de la méthode QM/SE 46

47 Perspectives : refroidissement des ions Température ambiante (300 K) Refroidi avec He liquide (10 K) Boyarkin et al., J. Am. Chem. Soc., 2006, 128 (9),

48 Nouveau montage expérimental Générateur de gouttelettes de DMSO 10-1 mbar Laser d analyse IR Jet supersonique 10-5 mbar 10-7 mbar Laser IR Re-TOF gouttelette temps 48

49 Avantages par rapport à l électrospray Désorption laser sous vide Couplage avec un jet supersonique Spectroscopie IR de meilleure résolution Étude d ions et de neutres possible Meilleure préservation de la structure native 49

50 50

51 Remerciements EQUIPE AMIBES Mécanique Électronique Optique Informatique Administration Expériences avec le laser CLIO : J. LEMAIRE et P. MAITRE (Université Paris Sud) Collaboration GDR : R. BALLIVIAN, F. CALVO, F. CHIROT et P. DUGOURD (Université Lyon 1) Et merci de votre attention! 51

52 Simulation QM/SE pour le complexe déprotoné 52

53 Le complexe doublement déprotoné Taux de fragmentation V R Taux de fragmentation V R Nombre d'onde (cm -1 ) Nombre d'onde (cm -1 ) [V H] - [V+R H] - [V+R 2H] 2-53

54 Conformation zwitterionique de la vancomycine dans le complexe déprotoné wavenumber (cm -1 ) - J. Laskin et al. Chem. Eur. J. (2009) 15,

55 Récepteur déprotoné Simulations au niveau de calcul B3LYP/aug-cc-pVDZ Intensité (u. a.) Nombre d'onde (cm -1 ) 55

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