92 TPE et PME 41 % 61 ETI et groupes 27 % 54 établissements de recherche 24 % 9 organismes de formation 4 % 7 institutionnels 3 %

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1 LES ACTEURS 223 adhérents Axelera à fin juin TPE et PME 41 % 61 ETI et groupes 27 % 54 établissements de recherche 24 % 9 organismes de formation 4 % 7 institutionnels 3 % représentatifs de l ensemble de la chaîne de valeur chimie-environnement : matériaux chimie de spécialités efficacité énergétique déchets, recyclage analyse, contrôle, mesure bio-ressources traitement de l eau traitement de l air traitement des sols ingénierie équipementiers

2 LA CHIMIE-ENVIRONNEMENT EN RHÔNE-ALPES Chiffres-clés emplois directs 12,3 Mds de CA chercheurs ingénieurs par an 470 brevets déposés chaque année éco-entreprises en Rhône-Alpes Ils sont implantés en Rhône-Alpes : Alfa Laval, Arkema, BASF, Bayer Cropscience, Bluestar Silicones, BT3 Technologies, Clextral, Condat, Eurecat, GDF SUEZ, Inevo Technologies, IFP Energies Nouvelles, Jet Metal Technologies, Mixel, Perstorp, Processium, Recupyl, Rhodia, RVX, Serpol, Sita, Suez Environnement, Thetis Environnement, Toray Films Europe, Triologis,

3 AXELERA : STRATEGIE 5 THEMATIQUES STRATEGIQUES 8 MARCHES PORTEURS La chimie environnement au service des marchés d application Bâtiment durable Energies décarbonées Véhicules Electronique La préservation des espaces naturels Eau, Air, Sols, Agri - Agro Le recyclage et la recyclabilité des matériaux Matériaux, déchets, recyclage La chimie issue du végétal Bioressources L usine du futur Procédés éco-conçus

4 BIORESOURCES ECOSYSTEM

5 L ECOSYSTEME BIORESSOURCES MEMBRES DU COMITE DE PILOTAGE 2 co-pilotes Membres de la communauté industrielle AD-Majoris (Didier BEAUDOUX) Arkema (Jean-Luc COUTURIER) Condat (Pierre-Yves BONDON) Elicityl (Pascal SALVADOR) MecaFonction (Julien NGUYEN) Novasep Process (Thibault LESAFFRE) Rhodia (Philippe MARION) Membres de la communauté académique CERMAV (Rédouane BORSALI) Grenoble INP Pagora (Dominique LACHENAL) ICBMS (Yves QUENEAU) IFPEN (Hélène OLIVIER-BOURBIGOU) IRCELYON (Catherine PINEL) IMP (Jean-François GERARD)

6 FEUILLE DE ROUTE STRATEGIQUE DE l ECOSYSTEME Ressources d origine renouvelables Biomasse lignocellulosique Biomasse oléagineuse Elaboration de matériaux et de composites biosourcés LES PROCEDES DE CONVERSION DE LA BIOMASSE Extraction Separation Purification Transformations chimique Formulation Transformation Elaboration de formulations liquides biosourcées (solvants, surfactants, revêtements, peintures ) LES MARCHES Le bâtiment, les transport, l alimentaire La cosmétique La pharmacie

7 LES ADHERENTS DU POLE IMPLIQUES DANS LA THEMATIQUE PME GRANDS GROUPES RECHERCHE

8 Pr Dominique Lachenal Grenoble INP-Pagora La lignine : Une matière première disponible pour l industrie chimique?

9 -La lignine est le seul composé aromatique important constituant la matière végétale. -C est le second constituant en masse après la cellulose

10 Structure probable de la lignine de bois résineux

11 Structure probable de la lignine de bois feuillus

12 Composition chimique de la biomasse lignocellulosique Softwoods Bois résineux Hardwoods Bois feuillus Annual plants (pailles) Cellulose Hemicelluloses -Glucomannans -Xylans Lignin

13 -L extraction de la lignine est réalisée aujourd hui à grande échelle dans l industrie papetière.

14 Procédé kraft (95%) Extra energy Tall oil and turpentine Cooking chemicals and energy recovery Lignin + degraded carbohydrates (mainly hemicelluloses) Kraft cook NaOH/Na 2 S Bleaching Cellulosic fibers + CO 2 Wood : 45% cellulose 25% lignin 25 % hemicelluloses 5% extracts Paper and board (cellulose)

15 turpentine Procédé au sulfite (5%) Lignosulfonates bioéthanol Cooking chemicals and energy recovery Lignosulfonates sugars (from hemicelluloses) Bisulfite cook Ex Mg(HSO 3 ) 2 Bleaching Cellulosic fibers + CO 2 Wood : 45% cellulose 25% lignin 25 % hemicelluloses 5% extracts Resin acids cellulose

16 - La production annuelle de fibres cellulosiques par l industrie papetière par un procédé chimique est d environ 135 millions de tonnes ce qui nécessite l utilisation de 350 millions de tonnes de bois (compté en sec). -95% est produite par un procédé alcalin (procédé kraft). 5% est produite par un procédé acide (bisulfite) -80 millions de tonnes de lignine est produite lors de ces opérations. Elle est essentiellement brûlée. Seule la lignine du procédé au bisulfite est valorisée comme produit chimique. -On peut estimer que 10% à 15% de cette lignine pourrait servir de matière première à l industrie chimique soit environ 10 millions de tonnes

17 Structure le la lignine kraft. γ CH 2 OH 4 * O β CH CH α OH 2 3 (OAr) OCH 3 The main reaction during kraft cooking is the cleavage of the βo4 ether bonds. (depolymerization) Lignin becomes soluble because it is degraded into small phenolic molecules (a few aromatic units) O *

18 Initial delignification: % lignin is removed CH 2 OH CH 2 OH * O CH CH OH * O CH CH -SH OCH 3 OCH 3 O - O

19 CH 2 OH * O CH S - CH In kraft cooking SH - contributes to ether bonds cleavage. OCH 3 O -

20 S is released as elemental sulphur, leading to the formation of a double bond (extension of conjugation). Some S is staying attached. CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H CH S H CH S H CH + S OCH 3 OCH 3 OCH 3 O - O - O -

21 Fragment de lignine kraft (M~ 1000g)

22 Récupération de la lignine kraft Procédé MeadWestvaco: Récupération le la lignine par acidification de la liqueur. Les dernières avancées dans le domaine de la précipitation de la lignine kraft font état de l intérêt d utiliser le CO2 en premier stade, éventuellement suivi d un lavage par H2SO4 -contient du soufre (1 à 2%) -75% de cette lignine est commercialisée après sulfonation (lignosulfonate). Leur masse moléculaire est plus faible que pour les lignosulfonates classiques

23 Le procédé Lignoboost (développé par le STFI et Chalmers University) Comprend l extraction de la lignine et sa mise en forme sous forme d une poudre solide. Acquis par Metso

24 Lignine lignoboost

25 -La majorité de la lignine des usines kraft servira toujours de combustible. -Cependant dans les usines modernes l énergie produite est en excès. -Environ 10%-15% de la lignine pourrait être facilement disponible (10 millions de tonnes) pour d autres usages. -Cette lignine est constituée de molécules de petite taille (2-5 unités aromatiques). Elle contient 1% de S environ

26 Structure de la lignine des procédés au sulfite * O CH 2 OH CH CH H OH + CH 2 OH * CH + O CH -SO 3 H CH 2 OH * CH SO 3 H O CH OCH 3 OCH 3 OCH 3 O * O * O *

27 Lignin Résumé de la réaction -SO 3 H -SO 3 H

28 Exemple de formule de lignosulfonate de calcium

29 Récupération des lignosulfonates Usine de Tembec Temiscaming

30 -La production de lignosulfonates est d environ 1,2 million de tonnes par an ( offre et demande équilibrée). -Ces lignines sont de très forte masse, solubles en milieu aqueux, et peu phénoliques. Applications : Dispersants pour béton, ciment, pigments,.. : les lignosulfonates se fixent sur les particules minérales et évitent leur agglomération Emulsifiants : bitume, pigments, pesticides, Séquestrants de cations métalliques Adhésifs dans les matériaux comprimés ou les «pellets» : panneaux de particules, céramiques, nourriture animale,

31 -A ces lignines pourrait s ajouter de la lignine de nouveaux procédés de bioraffinerie?

32 -La valorisation chimique de la lignine (autre que lignosulfonate) ne s est jamais développée. -Ceci résulte principalement de la complexité de la structure du polymère.

33 Quelques pistes Production de phénols: Par dépolymérisation alcaline: Le meilleur moyen pour couper la lignine en phénols (traitement à C par la soude) Projet de Scion NZ Challenges à relever: utilisation d un mélange (?) ou séparation performante (?)

34 Production de fibres de carbone: La lignine représente une source de carbone relativement bon marché pour remplacer les polymères synthétiques comme le polyacrylonitrile dans la production de fibres de carbone

35 Production d adhesifs: Potentiel important: remplacement du phénol dans les résines phénoliques Durcisseur: aldéhyde formique (peut être remplacé par le glyoxal) Utilisation dans les panneaux de bois (couleur moins génante). Développement limité avec la lignine, plus important avec les tannins (Pb de taille de molécule )

36 Merci de votre attention

37 De la plante à la molécule et vice versa en fonction des propriétés des lignines transformées Paul-Henri Ducrot Institut Jean-Pierre Bourgin, UMR1318 Inra/AgroParisTech Pôle Systèmes Cellulaires; Morphogénèse et Signalisation Équipe Lignines et Tanins; Structures, Assemblages et Valorisation Pôle AXELERA 7/12/2011

38 Biologie végétale Chimie de spécialités Lignines et tanins; structures, assemblages et valorisation Étude de la biosynthèse dans une approche de modélisation prédictive Mise au point de molécules et macromolécules pour la chimie Matériaux fonctionnels caractérisation structurale des lignines; modélisation in vitro des premières étapes de la lignification; quels apports pour la compréhension de la structure des oligomères formés? De la lignine à la paroi, variabilité génétique et impact sur les propriétés Valorisation des lignines natives, industrielles et modèles dans le domaine des matériaux et des polymères

39

40 Schematic view of native lignified cell walls from thioacidolysis data gymnosperms: 25-35% lignins, G units. Rich in resistant and stiffening interunit bonds Low content in free phenolic groups Big lignin domains angiosperms dicot: 20 to 25% lignin, G and S units Up to 60-70% units only in β-o-4 20% G with free phenolic groups Flexible, linear and large domains rich in β-o-4 bonds, adsorbed on polysaccharides (efficient barrier ) grasses 15-20% lignins. Lignins anchored to hemicelluloses through ferulic esters, small lignin domains rich in free phenolic groups (H, G, S, FA) An evolution scheme for plant cell wall? The true story of Le chêne et le roseau (the oak and the reed: reed bends but does not break!)? Lapierre

41 Analytical tools Condensed fragments partially analysed by HPSEC, GC/MS (dimers) LC/MS and NMR techniques β-o-4 bonds percentage / ratio in non-condensed fragments % of phenol groups Fragments linked through β-o-4 bonds analysed and quantified by GC/MS Average molecular weight Lapierre, Baumberger

42 Bioconversion with model enzymes (HRP/H 2 O 2 or Tv laccase O 2 ) In vitro modeling of the first steps of lignification ZT «zu Tropf»: dropwise introduction of substrates and reactants Less condensed bonds oligomers 2 < PD < 10 ZL «zu Lauf»: More condensed bonds Bulk introduction of substrates and reactants Méchin, Baumberger, Cottyn, Lapierre

43 The old model for DHP formation - - All types of bonds

44 A new model for DHP formation + β - O Condensed bonds Cottyn, Ducrot oxydation

45 A new model for DHP formation + β - O - 4 Cottyn, Ducrot oxydation The balance between the different pathways depends on enzyme selectivity and RedOx potentials Condensed bonds Concentration Hydrophobic interactions Substituents on the aromatic ring ph pka of

46 Electrosynthesis allows the formation of β-o-4 rich lignin models spc #32 [modified by Stéphanie BAUMBERGER] Betty C bis PD4 PD3 PD8 PD2 4,0 6,0 8,0 10,0 12,0 14,0 16,0 18,0 20,0 22,0 24,0 Cottyn ZL electrochemical polymerization of G unit: HPSEC profile

47 S SS (418:ββ) SSS (644:ββ;βΟ4) Kinetics of the Arabidopsis Peroxidase-Catalyzed Copolymerization of Coniferyl and Sinapyl Alcohols. Méchin, V. et al. Phytochemistry 2010, 71, PD 2 max PD 3 max PD 4 max GSSS (840:βΟ4;ββ;βΟ4) SSG (614:ββ;βΟ4) Figure 10 G S GSSG (810:βΟ4;ββ;βΟ4) PD>4 GS (388:β5) GSG (584:β5;βΟ4) GG (358:β5) 0 G GG (358:ββ) h Méchin, Baumberger, Demont-Caulet

48 From lignins to cell wall; structural variability and its impact on degradation of grasses Méchin, Baumberger, Lapierre

49 From lignins to cell wall; structural variability and its impact on degradation of grasses Dégradabilité paroi Teneur en lignine Méchin, Baumberger, Lapierre

50 From lignins to cell wall; structural variability and its impact on degradation of grasses 0.40 Coefficient de corrélation LK * ADL Rdt β-o-4 ** S/G PC est * S-PC Fe eth Méchin, Baumberger, Lapierre

51 From lignins to cell wall; structural variability and its impact on degradation of grasses Méchin, Baumberger, Lapierre

52 Use of lignins for the optimization of hydrophobicity of biosourced materials Surface tr ès hydrophile (? < 50 ) Film amidon plastifi é Amidon Angle par de du contact glycérol initial < 40 Incorporation de lignines (20-30 %) Surface hydrophile (50 <? < 90 ) Film amidon -lignine plastifié par du glycérol Amidon + lignines Angle de contact initial = 60 Irradiation sous faisceau d e - ( kgy) Surface hydrophobe (? > 90 ) Film amidon -lignine plastifié Film Amidon par + du lignines glycérol irradié irradié Angle de contact initial = 80 (+ 20 ) Baumberger

53 Allais, Ducrot (industrial partnership) Valorization of lignosulfonates

54 Deconstruction and re-(co)-polymerization of native and industrial lignins Biosourced compounds (fatty acids, diacids, saccharides derivatives, tanins) n Allais, Beauhaire, Cottyn, Ducrot

55 Allais, Beauhaire, Cottyn, Ducrot

56 Dr. Florent Allais Dr. Stéphanie Baumberger Dr. Josiane Beauhaire Dr. Betty Cottyn Dr. Paul-Henri Ducrot Pr. Catherine Lapierre Dr. Valérie Méchin Laurent Cézard Frédéric Légée Amel Majira Stéphanie Nicolaÿ

57 Thanks!

58 Valorisation énergétique et (macro)moléculaire des lignines Denilson da Silva Perez (FCBA) Sandra Tapin-Lingua (FCBA) Michel Petit-Conil (CTP, FCBA) Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 1

59 Sommaire Mythes et faits sur les lignines : Structure, réactivité, disponibilité et coûts Valorisation énergétique : Chaudière de récupération, pellets de lignine pour la bioénergie/biocarburants Valorisation macromoléculaire de la lignine : Colles vertes pour panneaux de fibres et particules Valorisation moléculaire de la lignine : Déstructuration et pistes de valorisation des molécules obtenues Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 2

60 Mythes et faits sur la lignine : structure Polymère amorphe, de nature aromatique, constituée d un assemblage d unités phénylpropanes, présentant une structure ramifiée complexe et des poids moléculaires très élevés. Modèle de lignine de résineux Modèle de lignine de feuillus unités gaïacyles unités biphényles unités syringyles Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 3

61 Mythes et faits sur la lignine : structure Recombinaison libre des radicaux formés sur les monolignols x contrôle régio/stéréochimique des couplages des radicaux Dirigent proteins and dirigent sites would controle the regiochemical control of monolignol radical coupling: a new paradigm for lignin and lignan biosynthesis (N. Lewis) Macromolécule infinie x lignines presque linéaires, faible masse moléculaire Nouvelles liaisons/structures jamais identifiées auparavant observées par RMN à partir du bois dissout dans des liquides ioniques La lignine est incolore dans le bois; toute lignine isolée est colorée La structures des lignines synthétiques et celles des lignines ne sont pas totalement équivalentes. Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 4

62 Mythes et faits sur la lignine : structure La lignine est une macromolécule formée par polymérisation oxydative de monomères de la série du phénylpropane Elle est étroitement associée aux polyosides pariétaux. Il convient cependant de reconnaître que les modalités de liaisons entre les monomères commencent tout juste à être connues on ignore beaucoup, si ce n est tout, sur les liaisons entre les lignines et les polyosides qui sont responsables de l incrustation de ces derniers. B. Monties, Les lignines, Les Polymères Végétaux, 1980 Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 5

63 Mythes et faits sur la lignine : réactivité La réactivité de la lignine n est pas équivalente à celle du phénol Seulement 1/3 des unités de la lignine sont phénoliques Présence de 1 voire 2 groupes méthoxyles en position ortho et d une chaîne aliphatique en position para Unités condensées (ex. Biphényle) Bien que de nature aromatique, la lignine n est pas hydrophobe Unités phénoliques OH aliphatiques en positions α et γ Quelques groupes carbonyles et carboxyles Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 6

64 Mythes et faits sur la lignine : disponibilité En théorie, une disponibilité très importante : 30 % du carbone organique est sous la forme de lignine 2 ème macromolécule la plus abondante sur la surface terrestre après la cellulose 130 M tonnes de pâtes chimiques produites par an 50 M tonnes de lignines extraites par an En pratique, le marché de la lignine est restreint : Lignosulfonates : tonnes Lignines : tonnes Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 7

65 Mythes et faits sur la lignine : coûts La lignine n est ni un sous-produit, ni un déchet de l industrie papetière!! L excèdent de lignine est valorisé en énergie verte. Hors coûts d investissements, une lignine «marchande» pour le marché de la chimie vaudrait, à minima, sa valeur énergétique : 110 / tonne lignine sans prendre en compte le rendement de purification A titre de comparaison : Lignosulfonate : US$ / tonne Pellets énergie : / tonne Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 8

66 Valorisation énergétique Chaudière de récupération Chaudière de récupération - Procédé Kraft NaOH Na2S Na2CO3 + Ca(OH)2 -> CaCO3 + 2 NaOH NaOH/NaCO 3 Na 2 SO 4 Na2SO4 + 2C -> Na2S + 2 CO2 Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 9

67 Valorisation énergétique Extraction de lignine à partir de la liqueur noire Source : IInventia / METSO Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 10

68 Valorisation énergétique Extraction de lignine à partir de la liqueur noire Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 11

69 Valorisation énergétique Gazéification de la lignine Courtesy: Biomass Syn Gas (H 2, CO) Harvest Pre-treatment Gasification Posttreatment Synthesis H 2 O, O 2 Temperature Pression Particles size Entrained flow reactor C 5-80 bars <0,2 mm Gaz atmosphere H 2 O+O 2 Residence time (solid) ~secondes Residence time (gas) ~secondes Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 12

70 Valorisation énergétique Gazéification de la lignine Courtesy: Biomass Syn Gas (H 2, CO) Harvest Pre-treatment Gasification Posttreatment Synthesis H 2 O, O 2 Gas cleaning : Tar, CH 4 Inorganics : HCN, H 2 S, HCl, HF Solid particles Adjustment H 2 /CO : 1 2 (Water shift) Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 13

71 Valorisation énergétique Gazéification de la lignine Courtesy: Biomass Syn Gas (H 2, CO) Harvest Pre-treatment Gasification Posttreatment Synthesis H 2 O, O 2 BtL- Liquid biofuel (Diesel Fischer-Tropsch) CO + 2 H 2 hydrocarbures (C n H 2n ) + H 2 O T = 250 C P = 25 bars Catalyseur : Fe ou Co Losses Headgas C 1 -C 4 Naphta C 5 -C 9 Diesel kérosène C 10 C 20 Gaz biofuel (Synthetic Natural Gas) Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 14

72 Projet Panneaux Verts : Colles biosourcées pour la production de panneaux Sandra Tapin-Lingua (FCBA) Frédérique Bertaud (CTP) Michel Petit-Conil (CTP, FCBA)

73 Contexte Les adhésifs utilisés dans l industrie des panneaux: Colles aminoplastes formulées à partir de la chimie du formaldéhyde: urée-formol (UF) mélamine-urée-formol (MUF) Récente classification du formaldéhyde comme cancérigène avéré (CMR1) et possibilité d évolution vers CMR3 Durcissement des réglementation au niveau européen Risque d interdiction de l utilisation du formaldéhyde Besoin de trouver une alternative à l utilisation du formaldéhyde Vers le développement d adhésifs «verts» Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 16

74 Extractions des lignines Différentes origines de liqueurs noires industrielles Production et réacivité des lignines Précipitation-extraction des lignines par acidification H 2 SO 4 CO 2 Isolation des lignines par ultrafiltration Élimination des hémicelluloses et des résidus chimiques Amélioration de la réactivité des lignines Décoloration des lignines extraites Par des traitements oxydants Production de lignines de bonne pureté Lignines peu réactives besoin d être glyoxalées Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 17

75 Formulations tanins et lignines Mélanges collants Tanin/Lignine pour les panneaux de particules Tanin + hexamine Lignine Kraft ou lignine issue du procédé organosolv de paille de blé réactives mais besoin d être glyoxalées Avec ratio plus important de tanins: meilleures propriétés adhésives Tanin/hexamine + lignine glyoxalée Proportions Densité (kg/m3) Cohésion interne I.B. (MPa) 50/ / / / / / Norme Européenne EN >0.35 Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 18

76 Dépolymérisation de la lignine en milieu sels fondus Pistes de valorisation des molécules obtenues Denilson da Silva Perez (FCBA) Frédéric Goetteman (CEA-Marcoule) Michel Petit-Conil (CTP, FCBA) Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 19

77 Dépolymérisation de la lignine en milieu sels fondus Mélanges NaOH + KOH à 180 C Brevet CEA/FCBA P. Makowski, D. da Silva Perez, M. Petit Conil and F. Goettmann, Effective depolymerisation of softwood lignin to phenolic compounds in molten hydroxides, Soumi à Angewandte Chem (2011) Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 20

78 Piste de valorisation des molécules obtenues HO O O HO OH O O HO O O OMe O O HO MeO OH O HO HO O HO O OH OH Lignin HO O MeO OMe Lignin depolymerisation Molten hydroxides 200 C OH O N OH O Lactam synthesis R 1 R 2 R 1 R 2 NH 2 OH R 1 R 2 R 3 10 bars H 2, 100 C, Water Hydrogenation R 3 Oxime synthesis R 3 H 2 SO 4 R 1 Beckmann's Rearrangement R 3 NH R 2 Polymerisation to a polyamide B - O H N R 2 R 3 R 1 O N H * n Functionnal Polyamide Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 21

79 Conclusions Le développement de la connaissance fondamentale de la lignine n est pas épuisé La lignine est une source abondante de carbone biosourcé, mais sa complexité chimique, son coût et sa disponibilité ne doivent pas être négligés Des valorisations de la macromolécule de la lignines sont envisageables, mais des traitements chimiques sont nécessaires pour moduler sa réactivité La dépolymérisation de la lignine est une étape clé pour la valorisation de cette macromolécule en matière première pour la chimie verte Pôle AXELERA - Ecosystème Bioressources - Atelier «Lignines» - 12/07/ DSP - 22

80 Atelier «Valorisation de la lignine» Axelera, le 12 Juillet 2011 Valorisation chimique de la lignine : du biopolymèrepolyaromatiqueaux matériaux et molécules fines Prof. Bruno ANDRIOLETTI (ICBMS-Casyen) Dr. Laurent DJAKOVITCH (IRCELyon-Biovert) 1

81 Andrioletti-group Staff: Dr. E. Framery, Assoc. Prof.; Dr. C. Goux-Henry, Assoc. Prof.; Dr. L. Jean-Gérard, CNRS researcher Ph.D. students: Y. El Kadiri, G. Chatel, K. Wojcik, L. Sandjong-Kuigwa, L.Copey, F. Napoly Synthesis Organic and organometallic synthesis Structure modification Analyte sensing/supramolecular Chemistry Supramolecular polymers Methodology Solvent substitution (Essex IVA, Rhodia, Bluestar ) Green chemistry (new reaction media, atom economy..) Ionic liquids Catalysis (Enantioselective) oxidation Ligand design Mechanistic investigations/polycondensation (Rhodia, Essex IVA) Eco-friendly approaches (recycling, biphasic, gas phase ) 2

82 The team: - 12 permanent researchers - 4 ITA - 25 students including : 10 PhD 3 Post-doc Research activity: BIOVERT Biomass upgrading Green chemistry (fine chemicals) materials Platform molecules New syntheses Improving - Heterogeneous catalysis for fine chemicals - Hybrid materials - Biomass upgrading: vegetable oils carbohydrates starch cellulose hemicellulose - Industrial support - Public French funding: - ANR - Région Rhône-Alpes - CNRS (Post-doc, GDRI ) - Ministère (thèse, CEDRE ) - Europe 3

83 Lignin, a promising material for biosourced molecules Schematic representation of a softwood lignin structure Chemical Reviews, 2010, 110,

84 Chemical upgrading of lignins? Chem. Rev., 2010, Top Value-Added Chemicals from Biomass, Volume II, 2007 Platform molecules 5

85 Lignin conversions Conversion to syngasin sch 2 O (Θ> 647.3K, P > 22.1 Mpa) Production of bio-oil through pyrolysisor liquefaction (generally K) Harsh conditions Hydrolysis to produce monomers and/or oligomers. The NaOH/B(OH) 3 combination was recently proven very powerful for depolymerizingorganosolvelignin affording small oligomersin up to 85% yield! However, high H 2 pressure (250 bar), temperature (300 C) and highly dilute conditions are required. This result constitutes an indubitable proof of concept but it is still very costly from an energetically point of view. Lercher, J.A. et al. Chem. Eur. J. 2011, 17,

86 Few priorities in lignin depolymerization Lignin Oxidation, (H 2 O 2, O 2 air) POM Organometallic complexes Supported metals Hydrogenolysis Metal based catalysts Functional oxygenated compounds BTX et other saturated compounds (alkanes) Reducing capacity Oxidizing capacity 7

87 Hydrogenolysis Hydrogenolysis affords generally poorly functionalized aromatics Main interest: production of bio-oils and fuels Lots of studies concern heterogeneous and homogenous reductions of model compounds A few reports concern the direct reduction of lignin. The Nogushi Institute reported the production of lignin-derived phenols in 21% yield but the process was economically unattractive Urban et al. optimized the Nogushi process and obtained up to 45% cresols and 65% monophenols from alkali lignin from Kraft process Kashima, K.; Maeda, Y.; Oshima, M. Canadian Patent , Urban, P.; Engel, D. J. U.S. Patent 4,731,491,

88 Oxidation R R Oxidation tends to afford complex aromatic compounds with additional functionality O O N N M N N O O Main interest: platform molecules or fine chemicals To date, using heterogeneous catalysts, conversions are very low (typically < 20%) Biomimetic catalysts (porphyrins, salens, ) have also been tested and appear promising, but they have been mainly studied on model compounds Polyoxometallates (POM) have also been investigated Chemical Reviews, 2010, 110,

89 Biocatalysis Ligninase or more precisely lignin-modifying enzymes (LMEs) include peroxidases, such as lignin peroxidase, manganese peroxidase and versatile peroxidase, and many phenol-oxidases of laccase type. However, efficient lignin and lignin-like polymer degradation is only achieved by fungal LME peroxidases, and laccases in combinations with organic charge transfer mediator compounds White rot mushrooms T. K. Kirk and R. L. Farrell: Annu. Rev. Microbiol. 41, 465 (1987). 10

90 Upgrading: for biosourced materials Why? Aromatic moieties are found in numerous technical polymers (glue, resins, varnish ) Substituting: crude oil by biomass Lignin C9 units Cluster «Chimie» PhD thesis: 10/2011 thermostable Polymers Formophenolic resins Industrial viability? ESSEX IVA-Meyzieu OM complex: porphyrin H 2 O 2 Ionic liquids and Ultrasound activation Chelating polymers 11

91 Why? Aromatic moieties are found in various fine chemicals (Drugs (pharmacy), Agrochemicals et Cosmetics) An Example : Biaryls synthesis: Upgrading: for fine chemicals Todays technology X B(OH) 2 [Pd] R 1 R 1 R2 R 2 X CO 2 K [Pd] CuouAg R 1 O2 N R 1 R 2 MRT PhD thesis : 10/2011 Step 1 Pure biosourced approach 12

92 Key points Ressource: Biopolymer : depends on the genetic, as well as the region from and climatic variations Provider: commercially available but the main providers remain paper industries (Kraft process) and biorefineries (Organosolv). That means different impurities. For upgrading: Dissolving: not so important for oxidation [radicals], but is probably crucial for hydrogenolysis Selectivity of the reaction: avoiding suroxidation and high level of reduction. Analyses: - Design of the catalyst (ligand/support) - Process: - controlling reaction parameters - Process itself: Continuous reactors as a solution? - Focusing on a specific compound family (i.e. : Aldehyde, acids, C9 units ) - Refining under mild conditions - Analysis of complex matrices: need specific methodologies: - HPLC-MS : in collaboration with SCA and industrial partners - GC-MS/2D : available at IRCELYON, but is limited to some products - NMR: through the CRMN-Lyon 13

93 Expertise required Tackling the depolymerization stage: Gathering together people from (bio)catalysis, chemical engineering (process chemists), LCA Analytical challenge: Using (develop) the most reliable techniques for analyzing the outcomes of the depolymerization process (flow analysis?) Applications Polymer industry? Pharmaceutical companies? Commodity chemical suppliers? Cosmetics? 14

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