XXVIII es Olympiades Nationales de la chimie

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1 1 XXVIII es Olympiades Nationales de la chimie Épreuve du protocole expérimental théorique CONCOURS REGIONAL Académie de Caen Thème "Chimie et eau" Durée 2h Mercredi 29 Février 2012 Les candidats(es) attacheront la plus grande importance à la clarté, à la précision et à la concision de la rédaction dans la résolution des diverses questions. Les calculatrices sont autorisées PARTIE A. Détermination de la demande chimique en oxygène d'une eau usée Définition Une eau n'est pas propre à la vie des poissons si elle ne contient pas assez de dioxygène dissous. Les matières organiques rejetées dans les effluents liquides par les entreprises en particulier sont responsables de la baisse du taux de dioxygène contenu dans l'eau, car elles consomment du dioxygène pour leur oxydation. Définition : La Demande Chimique en Oxygène (D.C.O) est le résultat exprimé en mg de dioxygène nécessaire à l'oxydation d'un litre d'effluent. L'une des méthodes utilisées pour déterminer la D.C.O d'une eau est basée sur l'oxydation de l'espèce organique par un excès d'ions dichromate. Mode opératoire On porte à ébullition pendant une heure un mélange contenant 10,00 ml de l'eau à analyser et 5,00 ml de solution de dichromate de potassium (2K +, Cr 2 O 7 ) de concentration molaire 0,040 mol.l -1. On y a ajouté l'acide nécessaire à la réaction, ainsi qu'un catalyseur, sans modifier le volume total de 15,00 ml. Lorsque la réaction d'oxydation est terminée, on dose l'excès de réactif par une solution d'ions Fe (II) de concentration connue. Questions 1 - Écrire la demi-équation d'oxydoréduction mettant en jeu Cr 2 O 7 / Cr Déterminer la concentration initiale en ions dichromate dans le mélange à ébullition. 3 - La solution d'ions Fer (II) a été préparée en dissolvant 47 g de sulfate de fer(ii) et d'ammonium hydraté de formule FeSO 4, (NH 4 ) 2 SO 4, 6H 2 O dans 1,0 L d'eau distillée. a) Quel est le nom usuel de ce sel Fer (II) de la solution préparée? b) Après avoir préciser le mode opératoire de cette dissolution, calculer la concentration C 0 en ions Fer (II) de la solution préparée. 4 - a) Donner l'équation de la réaction du dosage des ions dichromate par les ions Fer (II). b) On utilise un indicateur de fin de dosage : la ferroïne qui fait passer la teinte de la solution du vert au rouge vin. Justifier l'utilisation d'un tel indicateur. 1

2 2 Donnée. Les couleurs des ions : Cr 2 O 7 Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ orange vert vert orange Le volume équivalent est de V éq = 8,5 ml. c) Déterminer la quantité de matière de dichromate qui n'a pas réagi. En déduire la quantité de matière de dichromate ayant réagi avec la solution étudiée. 5 - Écrire l'équation de réduction du dioxygène. En comparant les demi-équations relatives aux couples mettant en jeu les deux oxydants concernés Cr 2 O 7 / Cr 3+ et O2 / H 2 O, justifier le fait que, s il faut 1 mole de Cr 2 O 7 pour oxyder une quantité de matière réductrice de l eau étudiée, il faudrait 3/2 moles de dioxygène. 6 - En déduire le nombre de moles de dioxygène qu'il aurait fallu utiliser. Calculer la D.C.O de l'eau étudiée. Données : Masses molaires en (g.mol -1 ) : O : 16 ; Fe : 55,6 ; S : 32,1 ; H : 1 ; N : 14. Couples d'oxydoréduction : Cr 2 O 7 / Cr 3+ ; Fe 3+ / Fe 2+ ; O 2 / H 2 O. PARTIE B. Comment déterminer un coefficient de partage? Le but de cette démarche consiste à déterminer le coefficient de partage, c'est-à-dire le facteur de distribution d'un soluté entre deux solvants. 1. Quelles propriétés doivent vérifier ce soluté et les deux solvants? En pratique, on réalise l'extraction du diiode de concentration molaire [I 2 ] aq =1, mol.l -1, présent dans une solution aqueuse S 1 d'iodure de potassium grâce à du cyclohexane, de densité 0,78. On procède par la suite à un titrage du diiode encore présent dans cette solution aqueuse S Dans une ampoule à décanter on introduit 80 ml de solution S 1 et 20 ml de cyclohexane Quelle verrerie doit-on utiliser pour cette étape? Pourquoi faut-il dégazer quand on agite l'ampoule à décanter? 2.2. Où se trouve la phase organique après agitation et décantation? Que doit-on faire pour récupérer l'intégralité de la phase aqueuse dans un bécher? 2.3. Pourquoi le diiode est-il dans une solution aqueuse contenant des ions iodure? 3. Écrire l'équation bilan de l'étape d'extraction ainsi que la constante de réaction associée K. On note [I 2 ] cyclo la concentration du diiode dans le cyclohexane. Cette constante de réaction correspond au coefficient de partage D. 4. On procède maintenant au titrage du diiode encore présent dans la phase aqueuse après décantation à l'aide d'une solution aqueuse de thiosulfate de sodium de concentration molaire C 0 = 1, mol.l Faire la liste du matériel nécessaire au prélèvement de 10,0 ml de la phase aqueuse. Ce volume est versé dans un erlenmeyer Faire la liste du matériel nécessaire au titrage Écrire l'équation bilan de la réaction de titrage du diiode par le thiosulfate. Indications : I 2 / I - et S 4 O 6 /S2 O 3. 2

3 Le volume à l'équivalence est V eq = 6,4 ml. Comment repérer l'équivalence? Quel est l'intérêt de l'utilisation de l'empois d'amidon? 5.1. Quelle est la quantité de matière de diiode présente dans l'erlenmeyer? Quelle est alors la quantité de matière présente dans la totalité de la phase aqueuse après extraction ainsi que dans le cyclohexane? 5.2. En déduire les concentrations [I 2 ] cyclo et [I 2 ] aq ainsi que la valeur du coefficient de partage D. PARTIE C. Extraction de trois espèces chimiques d un mélange Une réaction chimique en synthèse organique conduit souvent à un mélange plus ou moins complexe de composés. Pour obtenir le composé attendu, il est nécessaire de traiter le mélange réactionnel par diverses méthodes physiques ou chimiques. 1. Proposer deux méthodes physiques qui permettent d isoler un composé organique brut d un mélange réactionnel. La méthode chimique utilise les différentes propriétés chimiques des composés d un mélange. Nous vous proposons d isoler 3 composés A, B, C dissous dans de l éthoxyéthane ou éther, en jouant sur les différentes propriétés acido-basiques de chacun d eux et aussi sur la solubilité des sels obtenus. A : napth-ol B : aniline C : naphtalène OH NH 2 DONNÉES : Tableau des caractéristiques des trois composés Composé Napht-ol (A) Aniline (B) C 10 H 7 OH C 6 H 5 NH 2 Formule topologique OH NH 2 Naphtalène C 10 H 8 (C) Propriétés Acido-basiques Acide pka! 9 "10 Basique pka! 4 " Solubilité dans l eau à 20 C C 10 H 7 OH : faible C 10 H 7 O - : élevée C 6 H 5 NH 2 : faible C 6 H 5 NH 3 + : élevée Très faible Solubilité dans l éther à 20 C C 2 H 5 -O-C 2 H 5 Température de fusion C 10 H 7 OH : élevée C 10 H 7 O - : faible C 6 H 5 NH 2 : élevée C 6 H 5 NH 3 + : faible Élevée 120 C - 6 C 80 C 3

4 4 Température d ébullition Pictogrammes 286 C 184 C 218 C 2. Donner le nom de la verrerie utilisée pour procéder aux différentes extractions 3. Donner la signification de chaque pictogramme indiqué dans le tableau 4. L éther ou éthoxyéthane, pris comme solvant initial, demande des précautions d utilisation. Lesquelles? Et pourquoi? 5. Le napht-ol est un acide faible et l aniline est une base faible selon Brönsted. Écrire les équations qui justifient chacune de ces propriétés. 6. Sur deux axes de ph, tracer les domaines de prédominance approximatifs des couples acide/base du napht-ol, de l aniline dans l eau. Sur chaque axe préciser par des hachures en couleur le domaine de ph où le napht-ol et l aniline ont une faible solubilité dans l eau. 7. Compléter l organigramme (ci-joint page suivante), qui conduit à la séparation des trois composés A, B, C, noter dans chaque case la formule du ou des produits qui s y trouvent et sous quelle forme solide ou liquide en justifiant leur solubilité. 8. Écrire la réaction qui a lieu dans chacune des étapes 1,2,3,4 de l organigramme. 9. Proposer une technique de purification pour chacun des composés A, B, C obtenu après séparation. Indiquer un moyen d identification de chaque composé A, B, C pur? Donner le nom des appareils utilisés pour ces mesures. 10. Faire le schéma annoté de l appareil utilisé pour évaporer l éther et nommer les différents éléments du montage. 4

5 5 Organigramme ci-dessous à compléter A B C dissous dans l'éther 1 solution de NaOH jusqu'à ph 14 phase aqueuse phase éthérée 2 H 3 O + jusqu'à 3 ph =1 H 3 O + jusqu'à ph =1 phase aqueuse phase éthérée solution de NaOH jusqu'à ph 14 4 évaporation de l'éther 5

6 6 Épreuve de protocole expérimental théorique Réponses aux questions Partie A. Détermination de la demande chimique en oxygène d'une eau usée Questions Ecrire la demi-équation d'oxydoréduction mettant en jeu Cr 2 O 7 / Cr. Cr 2 O H e - = 2 Cr H 2 O Déterminer la concentration initiale en ions dichromate dans le mélange à ébullition n i (Cr 2 O 7 ) = ,04 = 2.10 mol. soit [Cr2 O 7 ] = 1,33.10 mol.l 3- La solution d'ions Fer (II) a été préparée en dissolvant 47 g de sulfate de fer (II) et d'ammonium hydraté de formule FeSO 4, (NH 4 ) 2 SO 4, 6H 2 O dans 1,0 L d'eau distillée. Quel le nom usuel de ce sel (II) de la solution préparée. Sel de Mohr Après avoir précisé le mode opératoire de cette dissolution, calculer la concentration C 0 en ions Fer (II) de la solution préparée. 47 g sont pesés et introduits dans une fiole jaugée de 1 L. Homogénéisation par agitation dans fiole remplie au 1/3 puis complétion à 1 L jusqu au trait de jauge C 0 = 47 / 391,8 = 0,12 mol.l Donner l'équation de la réaction du dosage des ions dichromate par les ions Fer (II). Cr 2 O H Fe 2+ = 2 Cr Fe H 2 O Ions aqueux On utilise un indicateur de fin de dosage : la ferroïne qui fait passer la teinte de la solution du vert au rouge vin. Justifier l'utilisation d'un tel indicateur. 3+ Lors du dosage, les ions Cr 2 O 7 orange sont transformés en ions Cr vert et l inverse se produit entre les ions Fe 2+ et Fe 3+ donc impossible de repérer le changement de réactif limitant. La ferroïne est un indicateur de fin de dosage Données : Couleurs des ions : Cr 2 O 7 Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ orange vert vert orange Le volume équivalent est de V éq = 8,5 ml. Déterminer la quantité de matière de dichromate qui n'a pas réagi. En déduire la quantité de matière de dichromate ayant réagi avec la solution étudiée. AN A.N. : 1, mol qui n ont pas réagi N ayant réagi (Cr 2 O 7 ) = 2,4.10-1,7.10 = 3,0.10 mol 5- Ecrire l'équation de réduction du dioxygène. En comparant les demi-équations relatives aux couples mettant en jeu les deux oxydants 3+ concernés Cr 2 O 7 / Cr et O2 / H 2 O, justifier que, s il faut 1 mole de Cr 2 O 7 pour oxyder une quantité de matière réductrice de l eau étudiée il faudrait 3/2 moles de dioxygène. O H e - = 2 H 2 O (x 1,5) Cr 2 O H e - = 2 Cr H 2 O (x 1) soit n(o 2 ) = 1,5n(Cr 2 O 7 ) 6- En déduire le nombre de moles de dioxygène qu'il aurait fallu utiliser. Calculer la D.C.O de l'eau étudiée. n(o 2 ) = 1,5x3, = 4, mol pour 10 ml de solution D.C.O = n(o 2 )xm(o 2 )x10 3 x100 = 4, x32x10 5 = 144 mg / L Données : Masses molaires en (g.mol -1 ) : O : 16 ; M(Fe) : 55,6 ; S : 32,1 ; H : 1 ; N : 14. Couples d'oxydoréduction : Cr 2 O 7 / Cr 3+ ; Fe 3+ / Fe 2+ ; O 2 / H 2 O. 6

7 7 Partie B. Comment déterminer un coefficient de partage? 1. Quelles propriétés doivent vérifier ce soluté et les deux solvants? Pour réaliser une extraction par solvant, le soluté doit être aussi soluble dans le solvant extracteur. Les deux solvants ne sont pas miscibles. On réalise ici l'extraction du diiode, de concentration molaire [I 2 ] aq =1, mol.l -1, présent dans une solution aqueuse S 1 d'iodure de potassium grâce à du cyclohexane, de densité 0,78. On procède par la suite à un titrage du diiode encore présent dans cette solution aqueuse S Dans une ampoule à décanter on introduit 80 ml de solution S 1 et 20mL de cyclohexane Quelle verrerie doit-on utiliser pour cette étape? Pourquoi faut-il dégazer quand on agite l'ampoule à décanter? Éprouvettes graduées de 100 ml et 20 ml par exemple. Dégagement gazeux Où se trouve la phase organique après agitation et décantation? Que doit-on faire pour récupérer l'intégralité de la phase aqueuse dans un bécher? La phase organique est moins dense donc située au-dessus. La phase aqueuse est la phase inférieure Ouvrir le robinet de l'ampoule à décanter (bouchon enlevé) et laisser la phase aqueuse couler dans un bécher. Fermer le robinet avant que la phase organique ne coule dans ce bécher Pourquoi le diiode est-il dans une solution aqueuse contenant des ions iodure? La solubilité du diiode en solution aqueuse est faible mais est augmentée si l'ion iodure est présent. I 2 aq + I - aq = I 3 - aq 3. Écrire l'équation bilan de l'étape d'extraction ainsi que la constante de réaction associée K. On note [I 2 ] cyclo la concentration du diiode dans le cyclohexane. Cette constante de réaction correspond au coefficient de partage D. Réaction : I 2 aq = I 2cyclo d'où K = [I 2 ] cyclo / [I 2 ] aq = D 4. On procède maintenant au titrage du diiode encore présent dans la phase aqueuse après décantation à l'aide d'une solution aqueuse de thiosulfate de sodium de concentration molaire C 0 = 1, mol.l Faire la liste du matériel nécessaire au prélèvement de 10,0 ml de la phase aqueuse. Ce volume est versé dans un erlenmeyer. Pipette jaugée deux traits de 10,0 ml et propipette. Erlenmeyer Faire la liste du matériel nécessaire au titrage. Burette graduée et support. Agitateur et barreau magnétique. Solution titrante de thiosulfate de sodium de concentration molaire C 0 =1, mol.l Ecrire l'équation bilan de la réaction de titrage du diiode par le thiosulfate. Indications : I 2 / I - et S 4 O 6 /S2 O 3. I 2 aq + 2 S 2 O 3 aq = S 4 O 6 aq +2 I - aq 4.4. Le volume à l'équivalence est V eq = 6,4 ml. Comment repérer l'équivalence? Quel est l'intérêt de l'utilisation de l'empois d'amidon? À l'équivalence la solution, initialement jaune, devient incolore. Couleur bleue avec l'empois d'amidon (couleur du complexe ions triodure-empois d'amidon). 7

8 Quelle est la quantité de matière de diiode présente dans l'erlenmeyer? Quelle est alors la quantité de matière présente dans la totalité de la phase aqueuse après extraction ainsi que dans le cyclohexane? Dans 10,0mL d'eau, ni 2 aq = C 0 V eq / 2 = 1, , / 2 = 3, mol. Donc dans 80,0mL d'eau ni 2 aq = 8x3, mol = 25, mol. D'où dans 20,0 ml de cyclohexane ni 2 cyclo = x1, , mol = 54, mol. (résultat final avec deux chiffres significatifs) 5.2. En déduire les concentrations [I 2 ] cyclo et [I 2 ] aq ainsi que la valeur du coefficient de partage D. D = [I 2 ] cyclo /[I 2 ] aq = (54, / ) / (25, /( ) = 2, / 0, ,4 Partie C. Extraction de trois espèces chimiques d un mélange 1. Proposer deux méthodes physiques qui permettent d isoler un composé organique brut d un mélange réactionnel : Entraînement à la vapeur d eau - Extraction / décantation 2. Donner le nom de la verrerie utilisée pour procéder aux différentes extractions Ampoule à décanter 3. Donner la signification de chaque pictogramme indiqué dans le tableau 4. L éther ou éthoxyéthane pris comme solvant initial demande des précautions d utilisation, lesquelles? et pourquoi? Dangereux pour l environnement / Nocif ou irritant / Toxique 4. L éther ou éthoxyéthane pris comme solvant initial demande des précautions d utilisation, lesquelles? et pourquoi? L éther est un solvant très inflammable et très volatil à utiliser loin de toute source de chaleur 5. Le napht-ol est un acide faible et l aniline est une base faible, selon Brönsted, écrire les équations qui justifient chacune de ces propriétés. 6. Sur deux axes de ph, tracer les domaines de prédominance approximatifs des couples acide / base du napht-ol, de l aniline dans l eau. Sur chaque axe préciser par des hachures en couleur le domaine de ph où le napht-ol et l aniline ont une faible solubilité dans l eau. 8

9 9 7. Compléter l organigramme (ci-joint page suivante), qui conduit à la séparation des trois composés A, B, C, noter dans chaque case la formule du ou des produits qui s y trouvent et sous quelle forme solide ou liquide en justifiant leur solubilité. 8. Écrire la réaction qui a lieu dans chacune des étapes 1,2,3,4 de l organigramme. Etape 1 Na + HO - O Na + H 2 O insoluble dans l eau Étape 2 O Na + sel soluble dans l eau Étape 3 H 3 O + Cl - Cl - Na + NH 3 Cl - (+ H 2 O) H 3 O + peu soluble dans l eau Étape 4 NH 3 Cl - Cl - H 2 O sel soluble dans l eau Na + HO - H 2 O Na + Cl - 9. Proposer une technique de purification pour chacun des composés A, B, C obtenu après séparation. Indiquer un moyen d identification de chaque composé A, B, C pur? Donner le nom des appareils utilisés pour ces mesures. Pour A LE NAPHT-OL et C le NAPHTALÈNE tous les deux, solides seront purifiés par recristallisation et identifiés par leur température de fusion prise au banc Köfler. Pour B, l aniline liquide sera purifiée par rectification (ou distillation avec colonne) et sera identifiée par sa température d ébullition et son indice de réfraction pris au réfractomètre dabbe Organigramme à compléter et 10. Faire le schéma annoté de l appareil utilisé pour évaporer l éther et nommer les différents éléments du montage. 9

10 10. thermomètre montage à distiller refrigérant droit eau naphtalène éther bain-marie agitateur magnétique chauffant bain de glace réfrigérant levier distillat : éther 10

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