Séance du 6 octobre 2010 Hydratation Sécurité : Des gants et des lunettes sont obligatoires pendant toutes les manipulations.

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1 Séance du 6 octobre 2010 Hydratation Cette séance de TP comporte deux parties : - une partie de chimie organique qui porte sur l hydratation d un alcène, - une partie de chimie inorganique portant sur les ions complexes hydratés. Sécurité : Des gants et des lunettes sont obligatoires pendant toutes les manipulations. Nom Données physicochimiques Pictogramme Phrases R et S M = 84,2 g.mol -1 Hex-1-ène C 6 H 12 Tfus = -139,8 C Teb = 63 C d = 0,67 insoluble dans l eau Xn F R 11, 65 S 9, 16, 29, 33, 62 M = 84,2 g.mol -1 cyclohexane C 6 H 12 Tfus = 6,5 C Teb = 80,7 C d = 0,78 insoluble dans l eau miscible à l alcool, l éther et l acétone Xn N F R 11, 38, 50/53, 65, 67 S 9, 16, 33, 60, 61, 62 M = 36,4 g.mol -1 Acide chlorhydrique H 3 O + (aq) + Cl - (aq) Pourcentage massique : 37% d = 1,19 C R 34, 37 S 26, 36, 45 Acide fort dans l eau Chlorure de cuivre CuCl 2 M = 134,4 g.mol -1 Tfus = 498 C Teb = 999 C d = 3,4 soluble dans l eau R 20, 21, 22, 36, 37, 38, 45 S 26, 28, 36, 37, 39, 45 1 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

2 Solution R 35 d hydroxyde de S 26-36/37/39- sodium 45 M = 58,1 g.mol -1 acétone C 6 H 8 O Tfus = -94,6 C Teb = 56 C d = 0,78 miscible à l eau, l alcool, Xi F R 11, 36, 66, 67 S 2, 9, 16, 26, 46 et l éther Partie 1 Hydratation d un alcène L hydratation de l hex-1-ène est une réaction d addition d une molécule d eau sur la double liaison. L acide sulfurique sert de catalyseur. Dans cette réaction, le groupe hydroxyle se fixe sur le carbone le plus substitué (règle de Markovnikov), comme le montre la réaction ci-dessous : + H 2 O H 2 SO 4 1. Réaction de l hex-1-ène avec l eau en présence d acide sulfurique concentré On dispose d un ballon bicol muni d une ampoule de coulée, surmonté d un réfrigérant à boules et placé sur un agitateur magnétique. Il a déjà été placé dans ce bicol 3,8 ml d acide sulfurique H 2 SO 4 à 85% et un barreau aimanté. - Introduire 1,9 ml d hex-1-ène dans l ampoule de coulée. - Régler l agitation magnétique. Elle doit être forte. - Faire couler l hex-1-ène dans le bicol. - Laisser agiter fortement 20 minutes. Q1. Noter toutes les observations. Quelle est celle que l on fait qui montre que la réaction est légèrement exothermique? A partir de quel instant? Q2. On dispose au laboratoire d acide sulfurique dont l étiquette est reproduite ci-dessous : OH a) calculer la concentration molaire c 0 de la solution commerciale. b) Calculer la concentration molaire c 1 de la solution d acide sulfurique à 85%. c) Indiquer le mode opératoire pour préparer 100,00 ml de solution d acide sulfurique à 85%. 2 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

3 Q3. Les 3,8 ml d acide sulfurique introduit contiennent de l eau. Calculer la quantité de matière d eau introduite dans le milieu réactionnel. - Introduire à nouveau 1,9 ml d hex-1-ène. - Laisser à nouveau agiter fortement 20 min. - Plonger le ballon dans un bain d eau glacée. Pour l opération suivante, vérifier que vous portez bien des gants et des lunettes - Mesurer 15 ml de solution de soude NaOH de concentration molaire c B = 10 mol.l -1 dans une éprouvette graduée de 25 ml. - Les verser dans l ampoule de coulée après avoir vérifié que le robinet est bien fermé. - Attention! La réaction entre l acide sulfurique concentré et la soude concentrée étant extrêmement exothermique, l introduction de soude dans le ballon se fera très doucement, surtout au début. - A la suite de l introduction de soude, laisser refroidir et décanter 10 minutes. Q4. Identifier le solide qui s est formé au cours de cette réaction. Q5. Montrer que la quantité d hydroxyde de sodium NaOH introduite permet de neutraliser le milieu réactionnel. 2. Distillation - Verser délicatement le liquide surnageant dans le ballon du montage à distillation. - Y ajouter environ 20 ml d eau. - Y ajouter quelques grains de pierre ponce. - Mettre en route la distillation en chauffant doucement. On recueille le distillat dans une éprouvette graduée de 25 ml. - Un mélange d hexan-2-ol et d eau distille entre 85 C et 100 C. Arrêter la distillation quand on aobtenu environ 6 à 7 ml de distillat. Q6. Que contient le ballon avant la distillation? Que contient-il après? Q7. Décrire l aspect du distillat. Interpréter. Q8. Calculer la quantité maximale d hexan-2-ol que l on peut obtenir. La densité de l hex-1-ène est d = 0, Séparation du produit obtenu - Verser le distillat dans une ampoule à décanter. - Ajouter environ 0,6 g de chlorure de sodium NaCl solide au distillat. Agiter pour dissoudre NaCl. - Ajouter 10 ml de cyclohexane. - Agiter en dégazant plusieurs fois Q9. Dessiner l ampoule à décanter et indiquer ce que contient chaque phase. - Eliminer la phase aqueuse inférieure. - Ajouter dans l ampoule 10 ml de solution saturée de chlorure de sodium NaCl. - Agiter en dégazant plusieurs fois - Eliminer la phase aqueuse inférieure. - Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 ml. - Rincer l ampoule à décanter avec 2 ml de cyclohexane et ajouter cette solution de rinçage dans le bécher. - Sécher la solution avec du sulfate de magnésium anhydre. 3 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

4 4. Identification a) Test d identification d un alcène - Dans un tube à essais contenant 1 ml de cyclohexane, ajouter quelques gouttes de hex-1-ène puis environ 1 ml de solution de permanganate de potassium en milieu basique. Boucher et agiter fortement. Q10. Qu observe-t-on? b) Tests de caractérisation du distillat obtenu - Dans un erlenmeyer de 100 ml, introduire environ 5 ml de distillat, environ 5 ml d acide sulfurique à 6 mol.l -1 et enfin, à l aide d une éprouvette graduée, 30 ml de solution de permanganate de potassium à 0,1 mol.l Placer ce mélange sur la plaque chauffante et chauffer modérément (ne pas atteindre l ébullition). Eteindre la plaque et laisser agir 10 minutes en agitant de temps en temps. - Introduire environ 5 ml de cyclohexane dans l erlenmeyer. - Agiter puis laisser décanter. - Verser un peu de cette phase organique incolore (on pourra se servir d une pipette pasteur) dans un tube à essais contenant 1 ml de 2,4-DNPH. Q11. Qu observe-t-on? Que peut-on en déduire? - Verser un peu de cette phase organique dans un tube à essais, plongée préalablement dans un bain d eau glacée, contenant 1 ml de réactif de Schiff. Q12. Qu observe-t-on? Que peut-on en déduire? - Dans un tube à essais, verser 1 ml de distillat et environ 1 ml de solution de permanganate de potassium en milieu basique. Boucher et agiter fortement. Q13. Qu observe-t-on? Que peut-on en déduire? Partie 2 Ions complexes hydratés 1. Détermination de l indice d hydratation x du sulfate de cuivre hydraté Les cristaux déshydratés, de formule CuSO 4 (s) sont blancs («test de l eau» étudié au collège : les cristaux bleus de sulfate de cuivre (II) sont hydratés, ce qui leur donne une teinte bleue). La formule des cristaux est CuSO 4, x H 2 O (s) où x est le nombre moles de molécules d eau associé à une mole de CuSO 4 (s). Il s agit de déterminer x. - Peser un bécher sec de 100 ml, contenant un agitateur en verre sec. Noter cette valeur M 1 = - Dans ce même bécher peser la masse m 1 = 4,00 g de cristaux de sulfate de cuivre hydraté. - Chauffer les cristaux, tout en agitant de façon régulière avec l agitateur en verre, jusqu à décoloration complète des cristaux. On ne doit plus constater de dégagement d eau et les parois du bécher doivent être sèches. - Peser à nouveau l ensemble bécher-cristaux déshydratés-agitateur en verre. Soit M 2 =.. cette masse. - Laisser refroidir. Q1. Ecrire l équation de déshydratation de CuSO 4, x H 2 O (s) qui a lieu pendant le chauffage. Q2. Déduire des différentes pesées la masse m 2 de sulfate de cuivre anhydre CuSO 4 (s) obtenu à l issu du chauffage. Q3. Montrer que l on peut obtenir x par la relation Q4. Déterminer la valeur de x (x est un nombre entier). 4 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

5 2. Etude de quelques ions complexes hydratés La couleur bleue du sulfate de cuivre hydraté est, en fait, due à la présence d un ion, appelé ion complexe ou plus simplement complexe, de formule [Cu, x H 2 O] 2+. On distingue le cation métallique Cu 2+ que l on appelle ion central. cet ion central est lié à x molécules d eau, appelées ligands. Q1. D après la documentation fournie, donner le nom de cet ion complexe. Nous allons étudier la compétition qui peut avoir lieu, suivant l environnement, entre plusieurs ligands pour un même ion central Etude de l ion Cu 2+ - Prélever quelques ml de solution de sulfate de cuivre dans un tube à essais. Avec une pipette, verser dans le tube à essais au goutte à goutte une solution d ammoniac NH 3(aq) concentrée. Q5. Au départ, indiquer la couleur de la solution aqueuse de sulfate de cuivre. Q6. Noter les observations en versant un peu puis beaucoup d ammoniac. Q7. Indiquer la couleur de la solution après avoir versé l ammoniac. Q8. Peut-on interpréter ce changement de couleur. Q9. Le complexe formé avec l ammoniac est [Cu, (NH 3 ) 4 ] 2+. Ecrire l équation modélisant cette transformation. On dispose de cristaux de chlorure de cuivre (II) CuCl 2(s) et d une solution de chlorure de cuivre (II). - Prélever quelques ml de solution de chlorure de cuivre dans un tube à essais. Q10. Noter la couleur des cristaux de chlorure de cuivre (II). Q11. Noter la couleur de la solution de chlorure de cuivre (II). Expliquer pourquoi il y a une différence de couleur. Indiquer à quel complexe est due la couleur de la solution de CuCl 2. - Verser doucement quelques gouttes d acide chlorhydrique concentré. Q12. Indiquer comment évolue la couleur de la solution au fur et à mesure que l on rajoute de l acide chlorhydrique. Q13. En fin d expérience, le complexe formé est un ion central Cu 2+ entouré de 4 ligands Cl -. Ecrire l équation modélisant la transformation. - Prélever à nouveau environ 1 ml de solution de sulfate de cuivre dans un tube à essais. - Y rajouter environ 2 ml de solution aqueuse de salicylate de sodium (HO-C 6 H 4 -COO - (aq) + Na + (aq)). Q14. Quelle est la couleur du complexe observé? Q15. Les ligands L comme l ion salicylate peuvent donner deux complexes de type CuL et CuL 2. Donner la formule de ces deux complexes Etude de l ion Co 2+ - Prélever quelques ml de solution concentrée (c = 1 mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) CoCl 2 dans un bécher de 25 ml et le chauffer de façon à évaporer l eau. Q16. Indiquer la couleur de la solution au départ. Q17. Indiquer les observations en chauffant. - Prélever quelques ml de solution moins concentrée (c = mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) dans un autre tube à essais. - Sous la hotte, y ajouter doucement quelques gouttes d acide chlorhydrique commercial jusqu à un complet changement de couleur. 5 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

6 Q18. Indiquer l évolution de la couleur. Q19. Indiquer à quoi est due la coloration initiale des ions cobalt Co 2+. Même chose pour la coloration finale. - Prendre un morceau de papier filtre et, avec une baguette en verre trempée dans la solution concentrée de chlorure de cobalt (II), effectuer un dessin quelconque sur le papier filtre - En se servant de la plaque chauffante, faire évaporer la solution (attention à ne pas brûler le papier!). Q20. Noter les observations et interpréter cette expérience. Indiquer une application pratique de ce phénomène. - Soit le mélange suivant à préparer dans un bécher de 50 ml : o 11,2 ml d éthanol mesuré à l éprouvette graduée o 1 ml de solution de CoCl 2 de concentration c = 1 mol.l -1 - Verser un peu de ce mélange dans 2 tubes à essais que l on met : 1 à température ambiante, 1 dans un bain de glace. - Chauffer légèrement sur la plaque chauffante le reste du mélange dans le bécher. Q21. Comparer les différentes couleurs des trois tubes. Q22. Quel est le paramètre qui semble intervenir ici dans l équilibre entre les complexes. Q23. Cet équilibre s écrit : [Co(H 2 O) 6 ] 2+ (aq) + 2 Cl - (aq) + 2 ROH (l) = [Co(ROH) 2 Cl 2 ] (aq) + 6 H 2 O (l) Indiquer le sens de variation de la constante d équilibre K(T) quand la température T augmente. Justifier. - Prélever quelques ml de solution moins concentrée (c = mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) dans un tube à essais. - Y ajouter goutte à goutte de l ammoniac concentré. Q24. Noter le changement de couleur. Interpréter en termes de changement de ligands. - Prélever quelques ml de solution plus concentrée (c = 1 mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) dans un autre tube à essais. - Y ajouter goutte à goutte de l acétone. Q25. Noter les changements de couleur. Interpréter en termes de changements de ligands. Préciser l action de l acétone sur les molécules d eau de l interface. 6 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

7 Séance du 6 octobre 2010 Hydratation- feuille de matériel Par binôme Gants et lunettes 1 montage à reflux avec un ballon bicol 1 agitateur magnétique chauffant (ou un agitateur magnétique et un bec électrique) 1 ampoule de coulée 1 cristallisoir 2 éprouvettes graduées de 25 ml 1 montage à distillation 1 ampoule à décanter 2 béchers de 100 ml 1 éprouvette graduée de 10 ml 2 béchers de 50 ml 12 tubes à essais + quelques bouchons 1 erlenmeyer de 100 ml Pipette pasteur munie d une poire à pipeter 1 agitateur en verre 1 bécher de 25 ml 1 morceau de papier filtre 3,8 ml d acide sulfurique à 85% Glaçons Pissette d eau distillée Pierre ponce 2,4-DNPH Réactif de Schiff Solution d ammoniac concentrée Solution d acide chlorhydrique concentrée Pour la classe Hex-1-ène (sous la hotte) + 1 pipette graduée de 2 ml et 1 bécher de 50 ml Soude à 30% (ou 10 mol.l -1 ) + 1 éprouvette graduée de 25 ml Solution saturée de chlorure de sodium NaCl solide Cyclohexane Sulfate de magnésium anhydre Solution de permanganate de potassium en milieu basique (1 ml de soude molaire dans 10 ml de solution de KMnO 4 à mol.l -1 ) Acide sulfurique à 6 mol.l -1 Solution de permanganate de potassium à 0,1 mol.l -1 avec éprouvette graduée de 50 ml Sulfate de cuivre hydraté solide + balance + spatule Solution de sulfate de cuivre à 0,5 mol.l -1. Chlorure de cuivre (II) CuCl 2 solide Solution de chlorure de cuivre (II) Acide chlorhydrique commercial (sous la hotte) Solution aqueuse de salicylate de sodium (HO-C 6 H 4 -COO - (aq) + Na + (aq)) Solution concentrée (c = 1 mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) CoCl 2 Solution moins concentrée (c = mol.l -1 ) de chlorure de cobalt (II) Ethanol + éprouvette graduée de 25 ml Acétone 7 Olympiades de la chimie à Paris : séance du 6 octobre 2010

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