MISE EN EVIDENCE DE L EXTRACTION PAR SOLVANT

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1 MISE EN EVIDENCE DE L EXTRACTION PAR SOLVANT Principe Le diiode est peu soluble dans l eau, mais très soluble dans les solvants organique. Il est possible de mettre en évidence cette propriété grâce à un changement de couleur caractéristique. Matériel et produits ampoule à décanter tubes à essais eau iodée ( solution de diiode dans l eau ) iode solide solvant organique ( hexane ou cyclohexane ) Expériences préliminaires Dans un tube à essais, verser 5 ml de solvant ; y ajouter un cristal de diiode ; agiter observer la couleur de la solution obtenue.le cristal a-t-il disparu? Dans un tube à essais, verser 5 ml d eau ; y ajouter un cristal de diiode ; agiter observer la couleur de la solution obtenue. Le cristal a-t-il disparu? Extraction du diiode Verser dans l ampoule à décanter 20mL d eau iodée, y ajouter 5 ml de solvant organique. Agiter. Laisser décanter.repérer les phases aqueuse et organique. Noter leur couleur. Conclure. Récupérer la phase aqueuse et effectuer une seconde extraction dans les mêmes conditions. Faire les mêmes observations. Conclure.

2 EXTRACTION D UNE SUBSTANCE ORGANIQUE ISSUE D UNE HYDRODISTILLATION L'extraction par solvant doit être réalisée sous la hotte, avec des gants en raison de la toxicité du solvant utilisé. Transvaser le distillat dans une ampoule à décanter dont on aura soin d'avoir fermé le robinet et y ajouter 5 ml de dichlorométhane. Bien agiter l'ampoule pendant deux à trois minutes et laisser décanter. Ce procédé est destiné à extraire complètement l'huile de l'eau. L'huile est beaucoup plus soluble dans un solvant organique (ici le dichlorométhane) que dans l'eau Si l'on ajoute au distillat un tel solvant, l'huile va passer de l'eau dans celui-ci. Le solvant organique et l'eau étant non miscibles, deux phases se séparent l'une aqueuse d'où s'est échappée l'huile, l'autre organique contenant l'huile qui a été extraite de l'eau. Il suffit de décanter puis de recueillir la phase organique. Sachant que la masse volumique du dichlorométhane est de 1,335 g.cm -3 et que celle de l'eau salée est voisine de 1g.cm -3 où est la phase organique dans le schéma ci-dessus? Justifier. Plusieurs extractions sont nécessaires afin de récupérer la totalité de l'huile présente dans l'eau. Recueillir cette phase organique dans un bécher. Procéder à une seconde extraction sur la phase aqueuse restante en lui ajoutant à nouveau 5 ml de dichlorométhane puis agiter et laisser décanter ; verser la nouvelle phase organique ainsi obtenue avec la première dans le bécher. Verser la solution d'eugénol ainsi obtenue dans un petit flacon étiqueté où vous ferez figurer votre nom et celui de votre camarade ; cette solution sera en effet réutilisée dans les prochains travaux pratiques en vue d'une identification de l'huile par chromatographie.

3 CHROMATOGRAPHIE SUR PAPIER DE COLORANTS ALIMENTAIRES Les colorants alimentaires (extraits Vahiné) étudiés sont la tartrazine E 102 (jaune) l'azorubine E 122 (rouge) et le bleu patenté E 131 (bleu). Préparation de la plaque de chromatographie Sur une feuille de papier filtre, tracer un trait au crayon à environ 1,5 cm du bord inférieur. Cette plaque constituera la phase fixe ;le trait la ligne de base. A l'aide d'une pointe fine déposer des petites gouttes de E102, de E122, de E 131,de vert espacées d'environ 1 cm. Eventuellement sécher les gouttes à l'aide d'un sèche -cheveux. Compléter ci-dessous le schéma de la plaque (l'usage de crayons de couleur est conseillé) Préparation de la cuve Préparer dans un petit pot un mélange de 10 ml de solution de chlorure de sodium à 40 gul et de 2mL d'éthanol à l'aide d'éprouvettes graduées appropriées. Verser le mélange sans en mettre sur les bords dans un récipient en verre (pot à confiture) sur 1 cm de hauteur environ; le pot s'appellera la cuve; le mélange la phase mobile ou éluant. Obtention du chromatogramme Introduire délicatement la feuille dans la cuve. La suspendre si besoin est, à l'aide d'un crochet fixé au dessous du couvercle du pot. Veiller à ce que le niveau de départ de l'éluant n'arrive pas au niveau du trait. Laisser par capillarité monter l'éluant jusqu'à environ 1 cm du bord supérieur. Sortir alors la plaque. Repérer la hauteur atteinte par l'éluant en traçant un trait à l'endroit où il est parvenu C'est le front de solvant. Laisser sécher. Vous avez obtenu le chromatogramme. Compléter le schéma ci-dessus en reproduisant ce chromatogramme. Résultats

4 Commenter l'aspect du chromatogramme Montrer que la chromatographie permet de séparer et d'identifier les espèces contenues dans un mélange. Le rapport frontal d'une espèce C'est le rapport entre la hauteur h atteinte par l'espèce divisée par la hauteur H atteinte par l'éluant. Le calculer pour le jaune, le bleu et le rouge Change-t-il de valeur lorsque l'espèce se trouve dans un mélange?

5 CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE D UNE HUILE ESSENTIELLE Matériel Il est préférable de réaliser ces travaux pratiques dans une salle munie de hottes en raison des solvants utilisés. Une étuve ou une plaque chauffante doivent être mises à la disposition des élèves. Par groupe : une cuve de chromatographie (un pot à confiture ou à café soluble peut convenir à condition qu'il soit suffisamment grand pour contenir la plaque couvercle fermé) une plaque de chromatographie une pipette de Pasteur ou un capillaire une cuve plate ou un cristallisoir (pour la révélation) une pince un sèche-cheveux un tube à essais la solution d'eugénol préparée aux T.P. précédents, produits au bureau eugénol pur dichlorométhane solution de permanganate de potassium de concentration 0,02 mol.l -1 Manipulation

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8 CHROMATOGRAPHIE SUR COLONNE DU SIROP DE MENTHE

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