L oxydation des aliments : danger pour l homme?

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1 LYMPIADES DE LA CIMIE 2006 EPREUVES PRATIQUES DES ELIMINATIRES REGINALES PITU-CARENTES NM : PRENM : Ce document doit être rendu en entier à la fin de l épreuve Tous les résultats seront inscrits dans les espaces suivant chaque question L oxydation des aliments : danger pour l homme? Depuis quelques années, on observe un intérêt grandissant pour les dérivés oxydés des stérols ou oxystérols, du fait de l'étendue de leurs effets biologiques. Ces composés sont en effet très impliqués dans les transformations métaboliques du cholestérol en acides biliaires et en hormones. Cependant, ces oxystérols sont également soupçonnés d'avoir divers effets cytotoxiques ou mutagènes. Tous les aliments contenant du cholestérol et exposés à des pro-oxydants (ex : radiations) peuvent être une source d'oxycholestérols. n en trouve en particulier dans les poudres d'œufs, dans certains produits laitiers, dans des charcuteries, des saindoux chauffés, des aliments irradiés, des plats préparés, etc. L objectif de cette épreuve de travaux pratiques est de reproduire expérimentalement l oxydation du cholestérol en son époxyde, réaction analogue à celle rencontrée lors de l oxydation non contrôlée des aliments. acide m-chloroperbenzoïque : Sécurité - risque d explosion sous effet de la chaleur - favorise l inflamation des matières combustibles - irritant Le port des lunettes et de la blouse est obligatoire

2 La manipulation comporte: - La synthèse de l époxyde du cholestérol en présence d acide m-chloroperbenzoïque (agent oxydant-peroxyde) et la destruction des peroxydes restant après réaction. - L analyse par chromatographie sur couche mince des produits formés lors de la réaction. 1- Principe : Epoxydation du cholestérol l acide m-chloroperbenzoïque oxyde le cholestérol en époxyde de cholestérol ; La réaction est stoechiométrique. Cholestérol Epoxyde du cholestérol 1 1 C22 20 C + 1 mcpba perbenzoïque (~ RR) + 1 benzoïque Mode opératoire : a) Préparation : - Dans un ballon de 100 ml qui sera ensuite muni d une ampoule à brome isobare et d un système d agitation magnétique, introduire 1,9g de cholestérol et 25 ml de dichlorométhane (C 2 2 ) : solution 1. - Préparer une solution de 2,2 g d perbenzoïque (peroxyde, RR) dans 25 ml de dichlorométhane : solution 2. - Placer l ampoule à brome au dessus du ballon et un bain d eau et glace pour refroidir le ballon. - Placer votre solution 2 dans l ampoule à brome et additionner goutte à goutte la solution dans le ballon refroidi par le bain d eau et de glace et maintenu sous agitation magnétique. - Quand l addition est terminée, maintenir l agitation pendant 30 minutes à température ambiante. b) Destruction de l excès d acide m-chloroperbenzoïque (peroxyde) : test au papier iodoamidonné - Ajouter 5 ml d une solution de thiosulfate de sodium Na 2 S 2 3 (0,5 M) par l ampoule à brome et agiter.

3 - Après agitation tremper un papier iodoamidonné (papier imprégné d ions I - ) et vérifier la coloration du papier. Si la coloration bleue apparaît le test est positif : l excès de peroxyde n est pas détruit. Il faut alors rajouter du thiosulfate de sodium afin de détruire le reste de peroxyde. (~ 30 ml) - Si le papier iodo-amidonné ne prend pas une coloration bleue, le test est négatif, l excès de peroxyde est détruit et l on peut passer à la suite de la manipulation. c) Extraction - Lorsque la réaction est négative au papier iodo-amidonné, transvaser le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter. Ajouter 20 ml de C 2 2 dans l ampoule et extraire la phase organique. - La phase organique obtenue est lavée (dans l ampoule à décanter) avec 30 ml d une solution d hydrogénocarbonate de sodium 0,5M (NaC 3 ). - Séparer la phase organique et la laver (dans l ampoule à décanter) avec 30 ml d eau. - Séparer la phase organique et la laver de nouveau (dans l ampoule à décanter) avec une solution saturée de chlorure de sodium (30 ml). - Récupérer la phase organique et la sécher sur du sulfate de magnésium. Filtrer sur papier filtre dans un ballon de 250 ml (dont vous aurez pris la masse à vide = tare) et évaporer à l évaporateur rotatif. n obtient un produit visqueux. - Peser la masse de produit obtenu. Analyse par chromatographie sur couche mince. - Déposer quelques milligrammes de cholestérol commercial dans un pilulier et solubilisé ce solide avec 1 ou 2 ml de dichlorométhane : solution 3. - Déposer quelques milligrammes du produit visqueux obtenu (époxyde du cholestérol) dans un pilulier et solubilisé ce solide avec 1 ou 2 ml de dichlorométhane : solution 4. - Déposer sur une plaque CCM les solutions 3 et 4 et éluer avec un mélange Acétate d éthyle/éther de pétrole : 30/70. - Tremper la plaque sèche dans le mélange acide phosphomolybdique/et (manipulation effectuée sous la hotte) et chauffer celle-ci à l aide du décapeur thermique. Données Cholestérol C M=386,67 g.mol -1 Epoxyde du cholestérol Potentiels standard d oxydoréduction : RR/R - : >1 V I 2 /I - : 0,62 V S 4 6 /S 2 3 : 0,09 V Densité dichlorméthane > densité eau C M=402,65 g.mol -1 C 6 4 C0 3 M=172,57 g.mol -1 C 6 4 C0 2 M=156,57 g.mol -1 mcpba perbenzoïque mcpba benzoïque

4 QUESTINS 1) Déterminer le réactif limitant de la réaction : Note /2 Cholestérol : n=m/m=1,9/386,67=4, mol. Acide m-chloroperbenzoïque : n=m/m=2,2/172,57=12, mol Le réactif limitant de la réaction est donc le cholestérol 2) Déterminer la masse maximale d époxyde de cholestérol pouvant être obtenue : Note /2 Si le rendement de la réaction est de 100 % n époxyde de cholestérol = n cholestérol donc n époxyde de cholestérol formé= 4, mol donc m = n M= 4, ,65 = 1,98 g 3) Quel nombre de moles de peroxydes (acide m-chloroperbenzoïque) reste théoriquement présent dans le milieu après réaction totale (rendement 100 %) avec le cholesterol. Note /1 n peroxydes restant = n peroxydes initial n peroxydes ayant réagi n peroxydes initial n époxyde de cholestérol formé 12, , = 7, mol. 4) Quel type de réaction est mis en jeu lors de la destruction de l excès de peroxyde? Note /1 C est une réaction d oxydo-réduction. 5) Ecrire la demi-équation redox faisant intervenir le couple RR/R -, l espèce RR étant l acide m-chloroperbenzoïque. Note /1,5 RR + 2 e - 2 R -- 6) Ecrire la demi-équation redox faisant intervenir le couple S 4 6 /S 2 3 S e- 2 S 2 3 Note /1,5

5 7) En tenant compte des valeurs des potentiels standard d oxydo-réduction de ces espèces et des espèces présentes dans le milieu réactionnel, déduire l équation bilan d oxydo-réduction permettant de détruire l excès de peroxydes n ayant pas réagi. Note /3 RR + 2 e - 2 R -- S e- 2 S 2 3 RR + 2 S R S 4 6 8) Calculer le nombre de moles de peroxyde ( acide m-chloroperbenzoïque = RR) ayant réagi avec le thiosulfate de sodium après avoir ajouté 5 ml d une solution 0,5 M de thiosulfate de sodium. Note /3 D après l équation bilan obtenue : n RR consommé = n S /2= ( ,5)/2=1, mol 9) Calculer le nombre de moles de peroxydes restant après l ajout de 5 ml de la solution de thiosulfate de sodium? Note /1 n peroxydes restant = n peroxydes initial (n peroxydes ayant réagi avec le cholesterol + n peroxydes ayant réagi après le premier ajout de thiosulfate de sodium) =12, , , = 6, mol. 10) Quel volume de thiosulfate de sodium faut il ajouter pour détruire les peroxydes restant après l ajout de 5 ml de la solution de thiosulfate de sodium? Note /2 n S 2 3 nécessaire = 2 n peroxydes restant = 2 6, = 13, mol V= n/c= 13, / 0,5 = 26, L 11) Expliquer le test au papier iodo-amidonné. Quel type de réaction est mis en jeu? Note /3 Si il reste des peroxydes dans le milieu après destruction en présence de thiosulfate de sodium, les ions I - imprégnés sur le papier réagissent avec le reste de peroxydes RR pour donner de l iode I 2 par réaction d oxydo-réduction, donnant une coloration bleue sur le papier en présence d amidon. 12) Quelle est la couleur de l iode I 2 en solution avec des ions I -, en présence d amidon? Note /1 L iode a une couleur bleue.

6 13) En tenant compte des espèces présentes dans le milieu réactionnel lorsque l on trempe le papier iodo-amidonné dans le ballon réactionnel et en tenant compte des potentiels standard d oxydo-réduction donnés, écrire l équation bilan de la réaction faisant intervenir les ions I - du papier avec le reste de peroxydes RR. Note /4 RR + 2 e - 2 R -- I e- 2 I - RR + 2 I -- 2 R - + I 2 14) A quoi sert le lavage de la phase organique avec l hydrogénocarbonate de sodium? Note /1 L ajout d une solution basique permet de détruire l acide m-chlorobenzoïque formé lors de la réaction. 15) Dessiner la plaque chromatographique obtenue et expliquer. Note /1 16) Calculer les R f des différentes tâches obtenues. Note /1 17) La réaction était elle terminée? Note /2 18) Indiquer la masse de produit obtenu. Calculer le rendement de votre réaction. Note /2 19) Note manipulation Note /18 - soin - propreté - ordre - sûreté d exécution - rapidité - manipulation du matériel

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