Épreuve de CHIMIE Examen 2, Juin 2016 Classe : 2de A B C Durée : 100 min

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1 Nom : N o : Épreuve de CHIMIE Examen 2, Juin 2016 Classe : 2de A B C Durée : 100 min L usage d une calculatrice non programmable est permis Ce sujet comporte 5 pages numérotées de 1/5 à 5/5 Premier exercice (12 points) L huile essentielle de lavande : naturel ou synthétique La lavande est une plante dont la couleur, l odeur et les propriétés médicinales symbolisent une région où il fait bon vivre et dont les paysages inspirent le rêve et l évasion. La lavande existe en plusieurs variétés, chacune possédant ses particularités physiques et environnementales. L huile essentielle de lavande (ou essence de lavande) provient de l hydrodistillation des fleurs de lavande ou par synthèse au laboratoire. Partie A : Composition d une huile essentielle de lavande L huile essentielle de lavande est connue pour ses vertus thérapeutiques, elle est utilisée en aromathérapie pour ses propriétés calmantes et antiseptiques. La très forte odeur d une huile essentielle de lavande est due à deux molécules, le linalol et l acétate de linalyle. Dans le tableau ci-dessous, on donne la composition de deux huiles essentielles de lavande : L huile essentielle de lavande vraie et l huile essentielle de lavande aspic. Huile essentielle de lavande vraie Huile essentielle de lavande aspic Linalol 29 % 49 % Acétate de linalyle 33 % 0 % On donne de même les formules suivantes : Formule semi-développée de l acétate de linalyle Formule topologique du linalol Un pharmacien dispose de deux échantillons et souhaite vérifier s ils correspondent bien à l une des deux variétés. Pour cela, il réalise une chromatographie sur couche mince, en effectuant quatre dépôts sur une plaque de silice : A : huile essentielle de lavande n 1 B : huile essentielle de lavande n 2 C : acétate de linalyle pur D : linalol pur Après élution dans un mélange toluène et acétate d éthyle, le chromatogramme obtenu ci-contre est révélé avec une solution de permanganate de potassium.

2 1. Nommer les lignes X et Y. 2. Comparer la solubilité du linalol et de l acétate de linalyle dans l éluant choisi. 3. Identifier l huile essentielle n Nommer le groupe caractéristique oxygéné dans la molécule d acétate de linalyle. 4.2 Donner, selon VSEPR, le type et la géométrie de la molécule autour du carbone de ce groupe. 4.3 Ecrire la formule topologique de la molécule d acétate de linalyle Nommer le groupe oxygéné présent dans la molécule de linalol. 5.2 Indiquer le type de liaison dans ce groupe et préciser si cette liaison est polaire ou apolaire. Partie B : Extraction de l huile essentielle de lavande Pour extraire l huile essentielle de lavande, on procède en deux étapes : une hydrodistillation suivi par une extraction par solvant. Tableau des données : Densité Solubilité de l essence de lavande Eau distillée 1,00 Faible Eau salée 1,13 Très faible Miscibilité à l eau Ethanol 0,79 Très élevée Miscible Cyclohexane 0,78 Très élevée Non miscible Densité de l essence de lavande = 0,89 - Hydrodistillation des fleurs de lavande Pour réaliser l hydrodistillation, on applique le protocole expérimental suivant : On introduit 10 g de fleurs de lavande dans un bécher contenant 150 ml d eau et on laisse l ensemble séjourner un certain temps. On verse ensuite ce mélange dans un ballon. On réalise le montage d hydrodistillation schématisé ci-dessous et on porte à ébullition le mélange contenu dans le ballon. On laisse poursuivre la distillation jusqu à obtenir le distillat composé d un mélange hétérogène : la phase aqueuse et la phase huileuse (contenant l essence de lavande). On ajoute au distillat une solution saturée de chlorure de sodium et on agite.

3 Épreuve de CHIMIE 1. Donner le nom de l opération suivante : «On introduit 10 g de fleurs de lavande dans un bécher contenant 150 ml d eau et on laisse l ensemble séjourner un certain temps» Nommer les différentes parties du montage numérotées de 1 à Préciser le rôle de l élément Nommer cette opération : «On ajoute au distillat une solution saturée de chlorure de sodium et on agite» 3.2 En utilisant le tableau des données, expliquer son intérêt. - Extraction par un solvant de l essence de lavande On continue l extraction de l essence de lavande comme suit : On verse le distillat obtenu dans une ampoule à décanter et on y ajoute 20 ml d un solvant extracteur approprié. On agite, on dégaze l ampoule et on laisse reposer : deux phases se séparent. 4. A l aide du tableau des données, préciser le solvant extracteur convenable pour extraire l essence de lavande. 5. Faire un schéma de l ampoule à décanter en indiquant la position et le contenu de chaque phase. Partie C : Synthèse de l acétate de linalyle Il est possible de synthétiser l acétate de linalyle à odeur de lavande en laboratoire. Pour cela on fait réagir un volume V 1 = 5,00 ml du linalol avec n 2 = 0,106 mol d anhydride acétique selon l équation suivante : C 10 H 18 O + C 4 H 6 O 3 C 12 H 20 O 2 + Y Données : Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Y Formule brute C 10 H 18 O C 4 H 6 O 3 C 12 H 20 O 2 C x H y O z Masse molaire (g.mol -1 ) Masse volumique (g.ml -1 ) 0,870 1,08 0,890 1, Déterminer la formule moléculaire de l espèce (Y). 1.2 Ecrire sa formule développée sachant qu il existe un groupe carboxyle. 2. Montrer que la quantité de matière introduite du linalol est n 1 = 2,82 x 10 mol. 3. Déterminer le réactif limitant. 4. Calculer la masse d acétate de linalyle qu on peut obtenir théoriquement. 5. En réalité, on récupère 5,62 ml d acétate de linalyle. Déterminer le rendement de cette synthèse.

4 Deuxième exercice (8 points) Les médicaments génériques La confiance des Français dans les médicaments génériques est en baisse. Selon un sondage Ifop publié le mardi 10 décembre 2013, 40 % des personnes interrogées estiment que les génériques ne sont pas aussi sûrs que les médicaments d'origine, contre 39 % en 2012 et 29 % en 2011, soit une hausse de 11 points en deux ans. Les inquiétudes des Français portent également sur l'efficacité de ces médicaments, 31 % affirmant qu'ils ne sont pas aussi efficaces que ceux d'origine, contre 28 % en 2012 et 23 % en 2011, soit une augmentation de 8 points en deux ans. La défiance des personnes interrogées envers les génériques se retrouve également dans leurs habitudes de consommation : seulement 57 % déclarent accepter systématiquement le générique, soit le même résultat qu en 2012, contre 62 % en Le marché des génériques représentait en 2012, 14 % en valeur (10,0 % en 2011) et plus de 26 % en quantités (23 % en 2011). Par comparaison, la part des médicaments génériques dépasse les 50 % en Allemagne et au Royaume-Uni. Document 1 : Médicaments princeps et générique A l expiration du brevet protégeant un médicament original (appelé également princeps), des génériques de ce médicament peuvent être développés par les entreprises pharmaceutiques. Un médicament générique a notamment la même composition qualitative et quantitative en principes actifs et la même forme pharmaceutique (comprimé, gélule, sirop ) que le médicament princeps. L autorisation de mise sur le marché (AMM) des médicaments génériques repose sur la m ême méthode d évaluation que celle appliquée à l ensemble des médicaments par l Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM). Toutes les données permettant d évaluer et de garantir leur qualité, leur efficacité et leur sécurité d emploi doivent être fournies par l entreprise pharmaceutique en vue de l obtention de l AMM. Les excipients peuvent être différents de ceux du médicament princeps, de même que sa présentation (couleur, forme, goût ) et son nom commercial. Document 2: Eléments dont dépend le prix de revient d un médicament

5 Épreuve de CHIMIE Document 3 : Caractéristiques de deux médicaments Commentaire rédigé : Vous êtes pharmacien. Une personne se présente avec une ordonnance pour du Clamoxyl. Vous souhaitez remplacer le Clamoxyl par un de ses génériques, l Amoxicilline Teva mais la personne refuse. Développez une argumentation pour convaincre la personne de prendre un médicament générique. Vous développerez votre argumentation en vous appuyant sur les documents et sur vos connaissances. Votre argumentation devra être rédigée de manière structurée, en utilisant un vocabulaire adapté, une langue correcte et précise. Coup de pouce : - La problématique doit être clairement énoncée. - Certaines définitions sont attendues. - Choisir judicieusement vos arguments en se référant aux documents. - Enchaînement cohérent des idées avec présence de connecteurs logiques. - Texte sans paraphrase. - Réponse à la problématique présente et correcte.

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