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1 THÈSE Pour obtenir le grade de DOCTEUR DE L UNIVERSITÉ DE GRENOBLE Spécialité : Matériaux Arrêté ministériel : 7 août 2006 Présentée par Guillaume Monin Thèse dirigée par Laurent Gonon et codirigée par Catherine Marestin préparée au sein du Laboratoire Structure et Propriétés d Architectures moléculaires et du laboratoire Matériaux Organiques à Propriétés Spécifiques dans l'école Doctorale Ingénierie Matériaux Mécanique Energétique Environnement Procédés Production Stabilisation chimique des électrolytes polymères pour pile à combustible Thèse soutenue publiquement le 27 Mars 2012, devant le jury composé de : Mme Jocelyne GALY Rapporteur Mme Sophie COMMEREUC Rapporteur Mr Xavier COLIN Examinateur Mr Laurent GONON Directeur de thèse Mme Catherine MARESTIN Co-directrice de thèse Mr Vincent MAREAU Co-encadrant de thèse Mr Michel BARDET Membre invité

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11 ABREVIATIONS

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15 INTRODUCTION

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21 INTRODUCTION

22 CEI 1000 = ME

23 CF 2 CF 2 CF 2 CF x O CF 2 CF O CF 2 SO 3 H CF 3 m n

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38 O OH O C O HO 3 S SO 3 H

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43 HS S SH HOOCH 2C CH 2COOH NCH 2 CH 2 N N N HOOCH 2 C CH 2 COOH (H 3 C) 3 C S S S C(CH CH 3 3 ) 3 S S CH NCH 2 CHN CH N N OH HO

44 N N H H 2 N AH + ROO A + ROOH où A est un radical stabilisé M n+ + HO + H + H 2 O + M (n+1)+

45

46 OH HO O OH OH OH

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49 N R + HX N R H - X

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51 R R N H H N R R N N H X N H O R

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56 O O O O C 12 H 25 C 12 H 25 O S O HO S OH O R S R + ROOH R S R + ROH

57 O O R S R + ROOH R S R + ROH O H O H C S H C R H 3 C CH 3 (CH 3 ) 2 C CH 2 + RSOH

58 RSOH + ROOH ROOH acides 2ROH + RSO 3 H et/ou autres acides produits non radicalaires 2RSOH O R S S R + H 2 O RSOH + ROO ROOH + 2RSO RSO produits inactifs Radicaux ROO HA ROOH A Décomposition ionique H H

59 RS(O)SR + RSO3H HO 3 SR OSR 2 O R S S R + ROOH R S S R + ROH

60 H H H C C O S S R (CH 3 ) 2 C CH 2 + RSSOH H 3 C CH 3 2RS(O)SR + H 2 O RSOH RSO 2 H RSSR RSNu + RS E + RSSR + RS RSSR + + RSSR + RSE E Nu + RSSR RSNu + RSE E

61 RSSR + HO RSOH + RS RSSR + HO RSSR + OH RSSR + HO RSS(OH)R

62 RSSR + HO RSSOH + R 2RSOH RSH + RSO 2 H RSOH + RSH RSSR + H 2 O RSSOH + RSH RSSSR + H 2 O

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66 RSOH RSO 2 H RSO 3 H RSH RSSR Cf oxydation des disulfures RSH + OH RS + H 2 O 2RS RSSR

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69 (H 3 C) 3 C O O O O C(CH 3 ) 3 HO CH 2 CH 2 C OCH 2 CH 2 NH C C NHCH 2 CH 2 O C CH 2 CH 2 OH (H 3C) 3C C(CH 3 ) 3

70 CONCLUSION ET OBJECTIFS DE L ETUDE

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74 REFERENCES

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85 INTRODUCTION

86 F NaO 3 S O F SO 3 Na F O F HO CF 3 CF 3 OH O CF 3 O O CF 3 HO 3 S SO 3 H 1) K 2 CO 3,DMSO 2) HCl O CF 3 O O CF 3

87

88 SiO + A R B SiO A R B 2 2

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90 (EtO) 3 Si (EtO) 3 Si S S HO 3 S S S Si(OEt) 3 (EtO) 3 Si (EtO) 3 Si S S S S NH S NH Si(OEt) 3 (EtO) 3 Si

91

92 (EtO) 3 Si NH 2 NCS (EtO) 3 Si N H S N H

93 Normalized Intensity av2-gmthp2_001000fid O O O Si NCS N H S N H Chemical Shift (ppm) N S S N NaO 3 S SH N S S SO 3Na N SH

94 (EtO) 3 Si N S S SO 3Na (EtO) 3 Si SH S S SO 3 Na Normalized Intensity N SH O O O Si NaO 3 S 3.85 S S S S SO 3 Na SO 3 Na Chemical Shift (ppm)

95 Si(OEt) 3 (EtO) 3 Si SH HS SH 1) Hydrolyse HS 2) Condensation O 2 Cat: NMP S S (EtO) 3 Si (EtO) 3 Si O 2 SiO 2 Cat: NMP 1) Hydrolyse 2) Condensation S S

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98 O e a N d c b

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102 HO Si O O Si O O O O O Si HO HO Si O O Si O Si O Si HO O HO OH Si O Si OH OH Si O OH OH Si O O OH O Si OH O Si Si O O Si O O O Si HO HO Si HO HO OH HO OH HO Si OH O OH

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104

105 O O Si O

106 α α β

107 O O O Si SH O O O Si S S

108

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110 Si Si Si SH S S Si SO 3 H

111 O O O Si S S S S

112 O O Si O N S S S S SO 3 Na

113 O O O Si S S SO 3 Na

114

115 O O O Si O O O N H Si S N H N H O N H

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121 CONCLUSION

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123 REFERENCES

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129 INTRODUCTION

130 4 % 0 / ' ' % %' B % %' 0 ' % = ' ( 9DE < ' '% ( 6 <! >) ' % % 0 9 / 79F, ' >- 4 %' % %' ', / 89C ' 0 0 G ' ( ' % <H 0' > ' *%'., G - 4 %. :-, G % +' '** ' %, ( K99 F % +' '% 4 = J * >- %% 0 % * % +' +' ' ' %' ' * % I;6I < ' / % 0 ' * #I # %! ' * ' ' %, ' '% ' -

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132 ** ) %, % A % ' % +' '. 0-4 % ' > % 0% % % +' ( % '.. N < '. ' -, = '% ) % ' ' 9 )78. 9 : % ;0 6- '% (=% +' % % ;0 6, %' % ' ' % ) ( )78. 9 : % %, % 0-4$! # 4 A P2!!" #$" 4 H 0' % % '. ' ' * <. % 0 0 ** ) * - 4 ' > ( ' % % ** ) % +', % %. ** # % ' = - *) M F ) K7 F ) 7: F # ) F ) 7 F ", &$% #$% &$ % #' % ( :

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138 O 2 H N O HOO N O O N O CH 3 CH 3 CH 3

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143 T

144 tan δ 0 = (1 ) tan c Vc δm

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148 σ 0 c = (1 V ) σ c m

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150 CONCLUSION

151

152 REFERENCES

153

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157 INTRODUCTION

158

159 Kubelka-Munk

160 S Si S S Si S Si SO 3 H

161 cm -1

162 Si Si Si SH S S Si SO 3 H

163 cm -1

164 O O O Si N H S N H O O O Si N H O N H

165

166 HO Si O O Si HO O Si O OH OH Si OH O Si OH O O Si O HO Si OH OH HO Si O O Si O O O O O Si HO O Si O Si HO

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170 tan 1,95 1,75 1,55 1,35 1,15 0,95 0,75 0,55 0,35 sp_t0 sp_t1 sp_t2 sp_t3 0,15-0, Température ( C)

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176 (ms.cm -1 ) sp Ref TS THP 20 DS temps de vieillissement (h)

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181 o o

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192 CONCLUSION

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194 REFERENCES

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197 CONCLUSION ET PERSPECTIVES

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205 O CF 3 O CF 3 O O O O CF 3 CF 3 HO 3 S SO 3 H

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208 Membrane DS Membrane TS Membrane THP Membrane Ref Concentration solution speek (%) 8,6 8,6 8,6 8,6 Masse de solution speek (g) 58,6 58,6 58,6 58,6 Concentration solution de charge (%wt) 2,7 3 2,3 2,8 Masse de solution de charges fonctionnalisées (g) Concentration solution charge Ref complémentaire (%wt) Masse de solution de charge Ref complémentaire (g) 31, , ,

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211 σ = l S. R

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213 Kubelka-Munk cm

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215 Kubelka-Munk

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217 4 3,5 3 Kubelka-Munk 2,5 2 1,5 1 0,

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219 8 7 6 Kubelka-Munk

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221 Kubelka-Munk

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223 16 14 Kubelka-Munk

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225 O O Si O

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232 REFERENCES

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