3, 5-diméthylheptane. Ce sont les alcanes (C n H 2n+2 ) : Exemple : L enlèvement d un H forme un groupe Alkyle. Pour nommer un alcane ramifié :
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- Michelle Ruel
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1 Ce sont les alcanes (C n H 2n+2 ) : Si un groupe alkyle se trouve deux ou plusieurs fois comme substituant d une chaine principale, on fait précéder son nom par di, tri, tétra, penta etc. CH 4 Méthane C 8 H 18 Octane C 2 H 6 Ethane C 9 H 20 Nonane C 3 H 8 Propane C 10 H 22 Décane C 4 H 10 Butane C 11 H 24 Undécane C 5 H 12 Pentane C 12 H 26 Dodécane C 6 H 14 Hexane C 13 H 28 Tridécane C 7 H 16 Heptane C 14 H 30 Tétradécane C 20 : eicosane, C 30 : triacontane L enlèvement d un H forme un groupe Alkyle. 3, 5-diméthylheptane Pour nommer un alcane ramifié : 1. On recherche le plus long enchainement linéaire : chaine principale 2. On identifie les groupes alkyles et on les énonce devant le nom de la chaine principale (par ordre alphabétique) 3. On détermine la position de chaque groupe alkyle par rapport à la chaine principale. Ce sont les alcènes (CnH2n) double liaison ou alcynes triple liaison. La chaine latérale ne doit plus être forcément la plus longue mais celle qui contient le plus d insaturation. Pour la numérotation c est également les doubles et triples liaisons qui ont la priorité, ce seront les insaturations qui auront le plus petit chiffre possible. 1. Chaine la plus longue (en rouge) 6 carbones hexane 2. Un méthyl et un éthyl 3. Méthyl en position 2 et éthyl en position 3 3-éthyl-2-méthylhexane. 3-méthyl-but-1-ène Si 2 ou plusieurs doubles liaisons sont présente on rajoute un a au nom de la chaine principale. butadiène.
2 Les dérivés disubstitués peuvent exister sous trois formes (ortho, méta et para souvent présent sous forme d abréviation o, m, p). On ajoute au nom le préfixe cyclo. Cyclohexane 3-méthylcyclohexène o-xylène m-xylène p-xylène On les appelle les arènes. Le composé le plus simple est le benzène. Deux radicaux sont souvent utilisés : Le phényle et le benzyle Quelques arènes à connaitre : Toluène Styrène Cumène Naphtalène
3 Radicaux alkyles : Formule Nom Symbole -CH 3 Méthyle Me -CH 2 -CH 3 Ethyle Et -CH 2 -CH 2 -CH 3 Propyle Pr H 3 C-CH-CH 3 Isopropyle Iso-Pr ou i-pro -(CH 2 ) 3 -CH 3 Butyle primaire Bu CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 Butyle secondaire Sec-Bu ou s-bu -CH 2 -CH-CH 3 CH 3 Isobutyle Iso-Bu ou i-bu Un composé à fonction simple comporte un groupe fonctionnel. Un composé à fonction multiple comporte au moins deux groupes fonctionnels de même nature. Un composé mixte comporte différent groupe fonctionnels. Radicaux cycloalkyles : Radicaux aryles : Butyle tertiaire ou tertiobutyle Cyclohexyle Tert-Bu ou t-bu Le nom de ces composés est construit à partir de celui de l hydrocarbure correspondant auquel est rajouté le nom des préfixes et suffixes d après l ordre : Préfixe (non prioritaire) + chaine principale + suffixes d insaturations + suffixe de fonctions (prioritaire). La chaine principale est l hydrocarbure qui porte le suffixe qui aura l indice le plus petit possible. 3-cyclohexylpentan-2-one Autre radicaux : Phényle (Ph) Si le nom de la chaine principale commence par une consonne on ajoute un e. butane-2, 3-diol. Allyle
4 Le cas des fonctions mixtes : On détermine la fonction prioritaire qu on met en suffixe avec le plus petit indice, les autres fonctions seront en préfixe par ordre alphabétique. Fonction Acide carboxylique Prioritaire (suffixe) -oïque Non prioritaire (préfixe) Ester -oate R-oxycarbonyl Amide -amide Carbamoyl Nitrile -nitrile Cyano Aldéhyde -al Formyl Cétone -one Oxo Alcool -ol Hydroxy Amine -amine Amino Halogéné Halogéno Hydrocarbures saturés Alcanes (C n H 2n+2 ) Hydrocarbures saturés Cycloalkanes (C n H2 n ) Alcènes (C n H 2n ) Butane Cyclohexane Pent-1-ène Cas de la nomenclature grecque : 2-hydroxy-3-méthylbutanal Permet de déterminer la position relative d une fonction par rapport à une autre. acide gras Cycloalcènes (C n H 2n-2 ) Alcyne (C n H 2n-2 ) Cycloalcyne (C n H 2n-4 ) Cyclopentène But-2-yne Benzène
5 Halogénures (C n H 2n-1 X) (X= F, Cl, Br, I) 1-Chlorobutane Aldéhyde (C n H 2n O) Cétone (C n H 2n O) Ethanal Propanone Organométalliques (R-Met) Bromure d éthylmagnésium Acide carboxylique (C n H 2n O) Alcools (C n H 2n+2 O) Acide éthanoïque Propan-2-ol Halogénure d acide (C n H 2n-1 X) Chlorure d éthanoyle Thiol (C n H 2n+2 S) Anhydride d acide (C n H 2n-2 O 3 ) Butan-2-thiol Anhydride acétique Phénol Amide (C n H 2n+1 NO) N, N-Diméthylformamide Ether-oxyde (C n H 2n+2 O) Nitrile (C n H 2n-1 N) Diméthyléther Ethanenitrile Amine (C n H 2n+3 N) Ethylméthylamine Ester (C n H 2n O 2 ) Méthyl propanoate
LES COMPOSÉS FONCTIONNELS. Exemple : Exemple : H 3 C O CH 3. Exemple :
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