Chimie cours 1STLA I/ Formule générale : Les hydrocarbures non cyclique saturés, de formule générale

Dimension: px

Commencer à balayer dès la page:

Download "Chimie cours 1STLA I/ Formule générale : Les hydrocarbures non cyclique saturés, de formule générale"

Lucille Lajoie
il y a 7 ans
Total affichages :

1 himie cours 1STLA I/ Formule générle : Les Alcnes Les hyrocrures non cyclique sturés, e ormule générle, sont es ALANES. 7-mi-10 II/ Nomenclture : Alcnes à chîne cronée linéire : Les 4 premiers lcnes portent un nom conscré pr l usge: n=1 méthne n=2 éthne n=3 propne n=4 utne Les lcnes suivnts ( ) ont un nom constitué : - un préixe iniqunt le nomre tomes e crone e l chîne cronée. - e l terminison «ne». n= 5 pentne n=6 hexne n=7 heptne n=8 octne.. Les groupes lkyles Si on enlève un tome hyrogène ns l ormule un lcne, on otient un groupe ALKYLE. Son nom est otenu en remplçnt l terminison «ne» e l lcne pr l terminison «yle». Groupes lkyles linéires (symole générl : R- ) Nom Formule semi éveloppée Symole Méthyle 3 Me Ethyle Propyle Butyle Et Pr Bu Groupes lkyles rmiiés (symole générl : R- ) Nom Formule semi éveloppée Symole Isopropyle 3 3 isopr ou ipr Butyle seconire secbu ou sbu Isoutyle Tertioutyle isobu ou ibu terbu ou tbu Les lcnes à chîne rmiiée : On consière un lcne rmiié comme ormé une chine principle portnt es sustitunts constitués pr es groupes lkyles. On étermine l plus longue chîne cronée. est elle qui ixe le nom e l lcne. Rem : S il existe plusieurs chines égle longueur, on choisit celle qui porte le plus grn nomre e sustitunts. En cs églité, on choisit celle pour lquelle les inices e position sont les plus petits (voir ci-près). On ientiie le (ou les) sustitunts sur l chîne principle et on énonce son (leurs) nom(s) evnt celui e l chine. S il y plusieurs sustitunts, on les clsse pr orre lphétique. On étermine l position e chque sustitunt sur l chine principle en l numérotnt e çon à ce que le numéro u 1 er tome portnt une rmiiction soit le plus petit possile. Les lcnes.ocx Pge 1 sur 6

2 Remrque : Si un même groupe lkyle pprit plusieurs ois sur l chine principle, on it précéer un préixe multiplicteur : i, tri, tétr, pent e préixe n est ps pris en compte pour le clssement pr orre lphétique. Exemples méthylpropne ou plus simplement méthylpropne 2-méthylutne Et non ps le 3-méthylutne 2 1 2,4-iméthylhexne Et non ps le 3,5-iméthylhexne éthyl-4,5-iméthylheptne Des lcnes prticuliers : les cyclnes Formule générle :. Ils sont nommés en rjoutnt le préixe «cyclo». Le cycle est consiéré comme chine principle Exemple : yclohexne 1-méthyl-3-éthylcyclohexne A vous e chercher ces erniers exemples : 4-éthyl-2,6,6-triméthyloctne 1-chloro-3-méthyl-4- propylcyclopentne Les lcnes.ocx Pge 2 sur 6

3 III/ Isomérie e constitution et stéréoisomérie De : Des isomères sont es composés qui ont l même ormule rute mis ont les tomes sont isposés iéremment. Isomérie e constitution Des isomères e constitution n ont ps l même ormule éveloppée plne. Il existe trois types isomérie e constitution : Isomérie e chine : les isomères ièrent pr leur chine cronée utne méthylpropne Isomérie e chine : ces eux composés ont l même ormule rute Isomérie e position : les isomères possèent l même chine cronée, mis un groupe onctionnel occupe une plce iérente sur cette chine. Propn-1-ol Propn-2-ol Isomérie e position : ces eux composés (ici es lcools)ont l même ormule rute Isomérie e onction : Les isomères ont es groupes onctionnels iérents. Ethnote e méthyle Acie propnoïque Isomérie e onction : ces eux composés (ici un ester et un cie croxylique)ont l même ormule rute es isomères e constitution présentent es iérences e propriétés physiques et chimiques. Exemple : L vnilline possèe une oeur puissnte e vnille lors que l isovnilline est épourvue oeur. Vnilline isovnilline es eux composés ont l même ormule rute Stéréoisomérie ertines molécules possèent l même ormule rute, l même ormule éveloppée mis elles ièrent pr l isposition es tomes ns l espce. On prle lors e stéréoisomérie. On istingue eux types e stéréoisomérie : Les stéréoisomères e conormtion ; Les stéréoisomères e conigurtion (ils seront étuiés ns les prochins chpitres). Notion e conormtion : onormtion e l éthne Dns une liison simple crone-crone (on prle e liison σ), le nuge électronique une symétrie e révolution utour e l xe e cette liison. Il existe une possiilité e rottion es tomes e crone l un pr rpport à l utre. ette rottion s eectue cilement à tempérture minte. Les lcnes.ocx Pge 3 sur 6

4 Du it e l lire rottion utours e l liison - les 2 groupements méthyles peuvent opter une ininité e positions l un pr rpport à l utre. hcune e ces ispositions sptiles constitue une conormtion e l même molécule. Il y pssge permnent une conormtion à une utre Deux molécules ientiques ns es conormtions iérentes sont ppelées stéréoisomère e conormtion ou conormère. Représenttion e Newmn Pour visuliser les iérentes conormtions e l molécule éthne, on utilise l représenttion e Newmn. On regre l molécule ns l xe e l liison - Les tomes e crone sont représentés pr es cercles ; Les liisons vec les utres tomes (pour l éthne, es tomes hyrogène) sont projetées ns un pln perpeniculire à l liison -. ette projection s rrête u or u cercle pour les liisons e l rrière, u centre u cercle pour les liisons e l vnt. L ngle θ est ppelé ngle e torsion. e e e c 1 2 c 1 c onormtion éclée e e c c onormtion éclipsée s u cyclohexne Le cycle u cyclohexne présente un intérêt prticulier u it qu il est présent ns e nomreux composés nturels (les stéroïes, les terpènes ) Le cyclohexne peut prenre eux conormtions principles : l orme chise et l orme teu Les lcnes.ocx Pge 4 sur 6

5 Vues «3D» : Vues «3D» : De ce De coté De ce De coté orme chise orme teu L orme teu est moins stle cr elle comporte huit liisons éclipsées - eux pr eux lors que ns L orme chise les liisons - e eux tomes voisins sont toujours éclées. IV/rctère physique es lcnes Les constntes physiques telles que les points éullition et e usion ugmentent régulièrement vec leur msse molire. Tempérture e usion ( ) Tempérture éullition ( ) Densité Méthne Ethne Propne Butne ,5 Pentne ,63 exne ,66 eptne ,68 Octne ,70 Nonne ,72 Décne ,73 Eicosne ,79 tricontne ,81 Dns les conitions orinires le méthne est un gz ( ) insi que l éthne, le propne et le utne ( ) A msse molire égle, le point éullition est utnt plus s que l molécule est rmiiée. Pentne Méthyl utne Diméthylpropne Les lcnes ont une ensité ssez ile (environ 0,7 pour les liquies, 0,8-0,9 pour les solies) Les lcnes sont insolules ns l eu, mis solule ns es liquies orgniques. e sont e on solvnts e composés orgniques (exemple : le white spirit) Les lcnes.ocx Pge 5 sur 6

6 V/ rctère chimique es lcnes Réctivité : Les liisons σ qui constitue les lcnes sont es liisons ortes (solie) et ilement polrisée. Leur rupture est onc iicile. Les lcnes mniestent onc une grne stilité et sont très peu réctis. Réction vec les hlogènes Exemple : chlortion u méthne. est une réction e sustitution qui lieu à tempérture élevée ou sous l ction un ryonnement ultrviolet (réction photochimique). L éqution e cette réction s écrit : ette réction n est ps sélective : tous les hyrogènes sont sustitules. L chlortion u méthne, près l sustitution u premier hyrogène et l ormtion u chlorométhne, conuit successivement u ichlorométhne, u trichlorométhne (ou chloroorme) et plus iicilement u tétrchlorométhne. omplément : L sustitution riclire L hlogéntion photochimique es lcnes s ccomplit pr un processus en étpes, crctéristique une réction riclire et en chine. Phse initition : L molécule e ichlore sore un photon ultrviolet. Elle se issocie en eux tomes (instle) Phse e propgtion Une collision entre un tome e chlore et une molécule e méthne éclenche un processus en eux étpes : e processus prouit utnt tome e chlore qu il en consomme. Phse rrêt : Il peut se prouire les réctions suivntes : ou ou es évènements stoppent l propgtion u mécnisme en isnt ispritre les ricux lires. omustion Les lcnes peuvent régir vec le ioxygène : Ils sont comustiles et leur comustion provoque l rupture e toutes les liisons et l ormtion e ioxye e crone et eu : ette réction présente un grn intérêt prtique et rison e son crctère très exothermique : elle est à l se e toutes les utilistions es lcnes comme sources énergie. Il existe eux moes e comustion : L comustion progressive : Elle ne prouit que e l chleur. On l otient en mettnt en présence comustile et comurnt progressivement ns un «ruleur» limenté seulement en lcne. L comustion explosive : elle se prouit qun les eux réctis sont «mélngés» à l vnce ns les proportions stœchiométriques. L comustion est éclenchée pr une lmme, une étincelle ou un ort échuement. L réction est extrêmement rpie et provoque une rusque élévtion e tempérture es gz prouits qui se ilte violemment prouisnt l explosion. e type e réction se rencontre ns les coups e «grisou (mélnge méthne / ioxygène ns les mines», ns les moteurs à explosion Les lcnes.ocx Pge 6 sur 6

Documents pareils

Synthèse de cours (Terminale S) Calcul intégral

Synthèse de cours (Terminale S) Calcul intégral Synthèse de cours (Terminle S) Clcul intégrl Intégrle d une onction continue positive sur un intervlle [;] Dns cette première prtie, on considère une onction continue positive sur un intervlle [ ; ] (