SUJET DE RÉVISION DU BAC BLANC N 1 LA CALCULATRICE EST AUTORISÉE. EXERCICE 1 : Un café sucré et l addition s il vous plaît!

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1 SUJET DE RÉVISION DU BAC BLANC N 1 Durée : 3 h 30 min Le sujet comporte 3 exercices indépendants : 1 exercice de chimie et 2 exercices de physique Exercice 1 : Un café sucré et d addition s il vous plait! (8,5 points) Exercice 2 : Une histoire de Formule 1 (6,5 points) Exercice 3 : Étude des caractéristiques d un tamis (5 points) Le sujet comporte 13 pages (dont 1 page d annexes À RENDRE AVEC LA COPIE) LA CALCULATRICE EST AUTORISÉE EXERCICE 1 : Un café sucré et l addition s il vous plaît! (8,5 pts) Document n 1 : La caféine, étude structurelle (d après La caféine (connue également sous les noms de théine, guaranine, méthylthéobromine, 1,3,7- triméthylxanthine) a pour formule brute C 8 H 10 N 4 O 2. Elle présente des propriétés proches de celles des alcaloïdes (codéine, morphine, strychnine, quinine), mais on considère souvent qu elle ne fait pas partie de cette famille en raison de son ph, mais de celle des méthylxanthines, aux côtés de la théobromine, et de la théophiline, molécules proches que l on retrouve également dans plusieurs plantes. La caféine fut découverte en 1819 par Runge et Von Giese. La théine extraite du thé par Oudry en 1827, s avéra être exactement la même molécule, seule la matière première utilisée lors de l extraction les distingue. Cependant ceci n ayant été démontré qu en 1838 le nom «théine» subsista passant souvent pour une espèce chimique différente de la caféine. La caféine se trouve évidemment dans le café, dont elle est la principale responsable de l effet excitant, mais il est également possible de l extraire du thé, du guarana (plante originaire d Amazonie l espèce la plus riche en caféine connue), du cacao ou encore de la droite de kola. La teneur en caféine varie considérablement selon l origine du café : l arabica contient entre 0,80% et 1,5 % de caféine, alors que le robusta atteint des proportions de 1,6 à 3 %. Il faut également noter qu une partie de la caféine est détruite lors de la torréfaction des graines de café vert, qui peuvent en contenir plus de 5 % pour les variétés robusta. Caféine Théobromine Théophylline 1/13

2 Document n 2 : Spectre IR de la caféine et de théobromine Spectre IR n 1 bande A bande B Spectre IR n 2 bande C bande D bande E Sources : webbook.nist.goc/chemistry Source : wikipédia 2/13

3 Document n 3 : Spectres RMN Spectre RMN n 1 B C E A D Spectre RMN n 2 G H J F I 3/13

4 Document n 4 : Dosage par spectrophotométrie Un échantillon étudié reçoit une intensité lumineuse I 0 et transmet une intensité lumineuse I. L absorbance A (ou densité optique) mesure la capacité de l échantillon à absorber la lumière qui le traverse. Il s agit d une grandeur sans unité donnée par la relation : A( ) = 10.log( I I 0 ). L absorbance est couramment mesurée par un spectrophotomètre UV-visible. Pour une solution diluée, la loi de Beer-Lambert relie l absorbance A à la concentration molaire C de l espèce absorbante, sa nature et l épaisseur de solutions traversées par la lumière. On conserve bien entendu le même type de relation entre A et C m, la concentration massique. On a tracé ci-après le spectre d absorption de la caféine entre 200 nm et 320 nm, pour une des solutions de caféine que l on va étudier. Document n 5 : Nomenclature des molécules polyfonctionnelles La hiérarchie entre fonctions organiques est, par ordre croissant d importance : amine < alcool < cétone < aldéhyde < amide < ester < acide carboxylique Les groupes fonctionnels non prioritaires sont nommés comme des ramifications sur la molécule et sont classés par ordre alphabétique. Préfixes des fonctions non prioritaires : Fonction amine : amino- Fonction aldéhyde : formyl- Fonction alcool : hydroxy- Fonction cétone : oxo- 4/13

5 Les 3 parties de cet exercice sont totalement indépendantes PARTIE I : ÉTUDE STRUCTURELLE DE LA CAFÉINE 1. Représenter les formules topologiques des molécules de caféine, de théobromine et de théophylline. 2. Parmi ces molécules préciser si certaines sont isomères. Justifier. 3. Sur les spectres infrarouges fournis document 2, identifier les bandes principales notées A, B, C, D et E, puis associer chaque spectre IR à la molécule de caféine ou à la molécule de théobromine. (Justifier la réponse) PARTIE II : DOSAGE DE LA CAFÉINE Le but de cette partie est de déterminer la concentration en caféine dans deux tasses de café de provenances différentes (notées boissons 1 et 2) pour déterminer la boisson la plus excitante. Pour cela, on va réaliser un dosage par étalonnage spectrophotométrique. À l aide d un spectrophotomètre, on mesure l absorbance A de ces solutions de caféine. On dispose d une solution de caféine dans du dichlorométhane de concentration C m0 = 20,0 mg.l -1. On désire préparer des solutions de concentrations 10,0 mg.l -1-8,00 mg.l -1-5,00 mg.l -1-4,00 mg.l -1 et 2,00 mg.l Parmi le matériel suivant, indiquer celui à utiliser pour préparer la solution de caféine de concentration C m2 = 5,00 mg.l -1. Justifier votre choix. Béchers de 100 ml et 200 ml Fioles jaugées de 100 ml et 250 ml Pipettes jaugées de 10,0 ml, 20,0 ml et 25,0 ml Éprouvette graduée de 50 ml 2. On considère le spectre d absorption de la caféine (document 4) entre 220 nm et 320 nm. a. À quel domaine appartiennent ces longueurs d onde? b. Indiquer la couleur d une solution de caféine. Justifier. c. On veut mesurer les absorbances des solutions précédentes. À quelle longueur d onde doit-on régler le spectrophotomètre? Justifier. 3. On obtient les résultats suivants : Concentration massique (mg.l -1 ) ,0 5,0 4,0 2,0 Absorbance 0,968 0,491 0,382 0,239 0,194 0,099 Les mesures ci-dessus sont représentées dans un graphique A = f(c m ) donné EN ANNEXE. a. Sur ce graphique, tracer une droite moyenne : c est la droite d étalonnage. La loi de Beer-Lambert liant l absorbance A et la concentration molaire C, peut être écrite de manière similaire pour relier l absorbance A et la concentration massique C m. b. Justifier que la modélisation par la droite d étalonnage est en accord avec la loi de Beer- Lambert. 5/13

6 4. Sans changer les réglages du spectrophotomètre, on mesure l absorbance des boissons 1 et 2. On trouve A 1 = 0,17 pour la boisson 1 et A 2 = 0,53 pour la boisson 2. c. Déterminer la concentration massique en caféine de chaque boisson. Faire apparaître les constructions graphiques sur le graphique EN ANNEXE. En déduire quel est le café le plus excitant pour le consommateur. d. À l aide de la droite d étalonnage, déterminer la concentration de la solution qui a servi à faire le spectre d absorption précédent. PARTIE III : ET LE SUCRE DANS LE CAFÉ? Le glucose possède de nombreuses propriétés bénéfiques à l organisme. Le glucose est extrait de différentes matières végétales. Il appartient à la famille des oses, dont le plus simple d entre eux est le glycéraldéhyde. Glycéraldéhyde Le glycéraldéhyde Glucose 1. Sur la feuille EN ANNEXE, nommer et entourer les groupes caractéristiques de la molécule de glycéraldéhyde. Associer à chaque groupe caractéristique une fonction organique. 2. À l aide du document 5, nommer cette molécule en nomenclature officielle. 3. Sur la molécule de glycéraldéhyde donnée EN ANNEXE, repérer par un astérisque le ou les atomes de carbone asymétriques présents dans cette molécule. Justifier la chiralité de cette molécule. 4. Représenter en perspective de Cram tous les stéréoisomères de configuration du glycéraldéhyde. Préciser la relation d isomérie existant entre ces stéréoisomères. 5. a. Sur la molécule de glycéraldéhyde donnée EN ANNEXE, repérer les groupes de protons équivalents en utilisant différentes couleurs ou différents signes. b. Pour chaque groupe de protons équivalents, déterminer le nombre de voisins. c. En justifiant clairement la réponse, choisir parmi les 2 spectres RMN proposés sur le document 3 celui qui convient pour la molécule de glycéraldéhyde. Le glucose 1. Écrire la formule topologique de la molécule de glucose. 2. Sur cette formule, repérer par un astérisque le ou les atomes de carbone asymétriques du glucose, puis numéroter la chaîne carbonée à partir de l atome de carbone portant le groupe carbonyle. 3. Représenter le stéréoisomère de conformation le plus stable du glucose, en perspective de Cram autour de la liaison entre les atomes de carbone n 3 et n Même question pour le stéréoisomère de conformation le moins stable. 6/13

7 EXERCICE 2 : Une histoire de Formule 1 (6,5 points) Les mécaniciens travaillant dans les écuries de Formule 1 sont soumis à un très important niveau sonore émanant des voitures elles-mêmes, des différentes machines de réglage des voitures, des autres personnes environnantes (autres membres de l équipe, public, ). Il est donc absolument obligatoire pour eux de porter des bouchons d oreille afin de préserver leur audition. L objectif de cet exercice est, dans un premier temps, d étudier le son émis par une Formule 1 à l arrêt puis en mouvement, et dans un second temps d étudier les caractéristiques de deux types de bouchons pour oreille. Pour tout l exercice, on considère que la célérité du son dans l air, à 20 C, est égale à c=340 m.s -1. Les 3 parties de cet exercice sont dans une large mesure indépendantes PARTIE I : ÉTUDE DU SON ÉMIS PAR UNE F1 DEPUIS LA VOITURE L onde sonore est une onde mécanique progressive périodique longitudinale. 1. Rappeler la définition d une «onde mécanique». La figure 1 représente l enregistrement du son d une Formule 1 telle que l entend le pilote. 2. À partir de la figure 1, déterminer précisément la valeur de la période, et en déduire la valeur de la fréquence du son émis par la Formule En déduire la valeur de la longueur d onde du son émis par cette voiture. 4. Le son émis par cette Formule 1 est-il un son complexe ou un son pur? Justifier. Figure 1 PARTIE II : ÉTUDE DU SON ÉMIS PAR LA F1 DEPUIS LE BORD DE LA PISTE La figure 2 représente le spectre du son de la même Formule 1, enregistrée lorsqu elle est en mouvement par rapport au système d enregistrement fixé au sol. 1. a. Sur la figure 2, quel nom donne-t-on au pic de fréquence f 1? Et aux pics de fréquences supérieures? b. On a f 5 = 2600 Hz. Calculer la valeur de f 1. 7/13

8 intensité Amplitude relative Figure 2 0 f 1 f 2 f 3 f 4 f 5 f 6 f 7 f 8 Fréquence fréquence 2. a. Du son entendu par le pilote et celui perçu par le système d'enregistrement au bord de la piste, lequel est le plus aigu? Justifier en comparant leur fréquence. b. Comment se nomme ce phénomène qui modifie la hauteur d un son selon l observateur? c. D après ce phénomène, indiquer si la Formule 1 s approche ou s éloigne du système d enregistrement. On donne ci-dessous la relation permettant de calculer la vitesse v E de la voiture à partir de la différence entre f E la fréquence émise par la voiture (ou fréquence enregistrée à l arrêt) et f R la fréquence reçue par le système d enregistrement lorsque la voiture est en mouvement, la grandeur c étant la célérité du son dans l air : v E = c f R f E f R 3. a. Justifier de l homogénéité de cette relation grâce à une analyse dimensionnelle (en raisonnant sur les unités). b. Grâce à la relation donnée ci-dessus, calculer la vitesse de la Formule 1 au moment de l enregistrement, et l exprimer en km/h. PARTIE III : ATTENTION AUX OREILLES! Nos oreilles sont fragiles. Une trop grande intensité sonore peut les endommager de façon irréversible. Pour prévenir ce risque, il existe des protections auditives de natures différentes selon leur type d utilisation. On peut distinguer, par exemple, deux catégories de bouchons d'oreilles : les bouchons en mousse (ou les boules en cire), à usage domestique. Ce sont largement les plus courants. Ils sont généralement jetables, de faible coût et permettent de s'isoler du bruit. Ils restituent un son sourd et fortement atténué. les bouchons moulés en silicone, utilisés notamment par les musiciens. Ils sont fabriqués sur mesure et nécessitent la prise d'empreinte du conduit auditif. Ils sont lavables à l'eau et se conservent plusieurs années. Ils conservent la qualité du son. Leur prix est relativement élevé. Sur un document publicitaire, un fabricant fournit les courbes d'atténuation des deux types de bouchons (figure 4), c est-à-dire la diminution du niveau sonore due au bouchon en fonction de la 8/13

9 fréquence de l'onde qui le traverse. Plus l atténuation est grande, et plus l intensité sonore transmise par le bouchon est faible. Courbes d'atténuation atténuation (dba) ) Figure bouchon en mousse bouchon moulé fréquence (Hz) L'objectif de cette partie est de comparer le comportement acoustique des 2 types de bouchons. 1. En utilisant la courbe d atténuation (figure 4), indiquer si un bouchon en mousse atténue davantage les sons aigus ou les sons graves. Retrouver dans le texte introductif la phrase qui confirme votre réponse. Une exposition prolongée à un niveau supérieur ou égal à 85 db est nocive pour l'oreille humaine. Durant un grand prix, un mécanicien d une écurie de Formule 1 est soumis en moyenne à une intensité sonore I = 0,100 W.m 2. On rappelle que le seuil d audibilité d un son se situe à une intensité I 0 = 1, W.m a. Rappeler la relation existant entre le niveau sonore L et l intensité I d un son. Utiliser cette relation pour calculer le niveau sonore auquel correspond l'intensité sonore I = 0,100 W.m 2. Sans bouchons, le mécanicien risque-t-il une détérioration de son audition? b. L audition du mécanicien sera-t-elle préservée s il porte des bouchons en silicone correspondant au document publicitaire? Justifier à l aide de la figure 4. c. Même question s il porte des bouchons en mousse. Un dispositif adapté permet d'enregistrer le son émis par une autre Formule 1 et ceux restitués par les deux types de bouchons. Le spectre en fréquence du son émis par la voiture est représenté figure 5, le spectre du son transmis par les bouchons en mousse est donné figure 6, et le spectre transmis par les bouchons moulés est donné figure 7. 9/13

10 amplitude relative 0,8 0,6 0,4 0, f (khz) Figure 5 : Spectre du son émis par la Formule 1 amplitude relative 0,8 0,6 0,4 0, f (khz) Figure 6 : Spectre du son de la Formule 1 restitué après passage par un BOUCHON EN MOUSSE amplitude relative 0,8 0,6 0,4 0, f (khz) Figure 7 : Spectre du son de la Formule 1 restitué après passage par un BOUCHON MOULÉ EN SILICONE 3. a. En justifiant vos réponses à partir des figures 5 et 6, indiquer si le port de bouchon en mousse modifie : la hauteur du son? le timbre du son? b. Même question pour le bouchon moulé en silicone, en justifiant à partir des figures 5 et 7. Retrouver dans le texte introductif la phrase qui confirme votre réponse pour le bouchon moulé en silicone. 10/13

11 EXERCICE 3 : Étude des caractéristiques d un tamis (5 points) Le but de cet exercice est de déterminer les caractéristiques d un tamis de laboratoire (sorte de grille) : la taille «a» des ouvertures de forme carrée et la largeur «b» qui sépare ces ouvertures. Pour ce faire, on propose d utiliser les phénomènes de diffraction et d interférences. Les 2 parties de cet exercice sont totalement indépendantes PARTIE I UTILISATION DU PHÉNOMÈNE DE DIFFRACTION Le laser monochromatique de longueur d onde dans le vide 0 = 532 ± 1 nm et se propageant dans l air, est dirigé vers un tamis de laboratoire à maille carrée de côté a. Le laser est positionné de manière à n éclairer qu une seule maille, c est-à-dire une seule ouverture carrée de côté «a». Le laser est placé à une distance d = 40 ± 1 cm du tamis. La distance entre le tamis et l écran vaut D = 2,0 ± 0,1 m. On observe sur un écran une figure de diffraction identique à celle représentée ci-contre. La tache centrale est un carré de côté L = 2,66 ± 0,02 cm. 1. Quel caractère de la lumière l apparition d une figure de diffraction met-elle en évidence? 2. Montrer, à l aide de considérations géométriques, que l écart angulaire θ, noté sur le schéma, peut s écrire : θ = L / 2D. On se placera dans l approximation des petits angles : tan θ θ (en rad). 3. Rappeler la relation qui lie l écart angulaire θ à la longueur d onde et au côté a de la maille. Préciser les unités de chacune de ces grandeurs. 4. Exprimer la taille a d une ouverture en fonction de L, D et. Montrer que a=80 m en utilisant les données expérimentales indiquées ci-dessus. 11/13

12 5. À l aide de la formule ci-dessous, déterminer l incertitude relative sur la valeur de a, en déduire l incertitude absolue sur la valeur de a, puis exprimer a sous forme d un encadrement 6. Le constructeur indique que a = 75 µm. a a = ( L L ) 2 + ( D D ) 2 + ( λ λ ) 2 a. Déterminer l écart relatif sur la valeur expérimentale de a par rapport à celle donnée par le constructeur. Commenter le résultat obtenu. b. En 10 lignes maximum, proposer une stratégie expérimentale (un principe de protocole) permettant de diminuer l incertitude sur la valeur déterminée de la taille a de l ouverture. On utilisera le même laser et une série d ouvertures carrées de tailles connues. PARTIE II UTILISATION DU PHÉNOMÈNE D INTERFÉRENCES Le faisceau laser est ensuite disposé de manière à éclairer deux mailles (deux ouvertures) de la grille. Le même laser, de longueur d onde dans le vide 0 = 532 nm, est toujours placé à une distance d = 40 cm du tamis, la distance entre le tamis et l écran reste de D = 2,0 m. On obtient alors une figure d interférences pour laquelle on mesure une longueur correspondant à 20 interfranges : l = 1,02 m. 1. Rappeler les conditions que doivent respecter deux ondes pour interférer l une avec l autre. 2. L interfrange i est lié à l épaisseur b séparant deux mailles par la relation : i = λ D Montrer que b=21 m. 3. Sur l écran, en un point P d abscisse x, telle qu au centre de la figure d interférences on ait x=0, la différence de marche est donnée par la relation : δ = b x D a. Rappeler dans quelles conditions sur par rapport à on observe des interférences constructives ou destructives. b. Le point d abscisse x 1 = 7,65 cm est-il au centre d une frange brillante ou d une frange sombre? Justifier. c. Même question pour le point d abscisse x 2 = 10,2 cm. b PARTIE III DIFFRACTION D UN FAISCEAU D ÉLECTRONS On propose dans cette partie de déterminer la vitesse maximale que peuvent avoir des électrons si on veut pouvoir les diffracter par le tamis utilisé dans la partie I. 1. Rappeler à quelle condition sur la taille a de l ouverture un faisceau de longueur d onde peut être diffracté. 2. Rappeler la relation de Louis De Broglie, en précisant la signification et l unité de chaque grandeur. Quel double aspect d un faisceau d électrons cette relation révèle-t-elle? 3. Grâce aux deux questions précédentes, déterminer la vitesse maximale que peuvent avoir les électrons pour qu on puisse arriver à les diffracter par le tamis de la partie 1. Données : h = 6, J.s m e = 9, kg 12/13

13 ANNEXES À RENDRE AVEC LA COPIE ANNEXES DE L EXERCICE 1 Partie I : Étude structurelle de la caféine Partie II : Dosage de la caféine Partie III : Et le sucre dans le café? Glycéraldéhyde 13/13