Evaluation n 4 / 36 pts Chapitre 05 et 06 : Peut-on encore avoir de l eau potable?

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1 Un petit verre de nitrates? Que l on soit adepte de l eau du robinet ou fidèle à son eau embouteillée, des résidus chimiques sont présents dans l eau que nous buvons En analysant l eau du robinet, on a retrouvé la trace d au moins six polluants dans l eau du robinet de quatorze villes (hydrocarbures aromatiques polycycliques, atrazine, aluminium, dibromochlorométhane ) et des traces d aluminium dans les eaux embouteillées. Exercice 1 : De la caféine ph de la boisson au soda : 2,5 masse molaire moléculaire de la caféine : 194,0 g/mol numéro atomique et masse molaire atomique : / 9pts La formule topologique de la molécule de caféine est représentée ci-contre : 1. Pour les atomes de carbone, oxygène et azote, déterminer à partir du numéro atomique Z le nombre de liaison covalente et le nombre de doublet non liant. 2. Donner la formule de Lewis de la molécule de caféine. 3. Déterminer la formule brute de la caféine. 4. À l aide des données fournies, évaluer la concentration molaire approximative de la caféine dans le soda. Exercice 2 : Aromatiser l eau. / 8pts Le citronellal, le nérol et le géraniol sont des molécules isomères de formule brute C 10 H 18 O appartenant à la famille des terpènes. On les trouve dans des huiles essentielles comme l'huile essentielle de citronnelle ou de rose. Géranial Linalol 1. Indiquer pour les 2 molécules ci-dessus, lesquels présentent une isomérie Z E. 2. Dans le cas d isomérie Z-E, indiquer si cela est une isomérie Z ou une isomérie E. 3. Donner la formule topologique du géranial et du linalol. 4. Donner la formule développée du nérol et du géraniol.

2 Evaluation n 4 / 36 pts Chapitre 05 et 06 : Peut-on encore avoir de l eau potable? La réaction du géranial avec le tétrahydroborate de sodium produit du géraniol. À pressio n atmosphérique et température ambiante l'hydrogénation du citronellal conduit à une molécule de formule brute C 1O H 20 O. Le nérol et le géraniol sont des isomères Z/E. Le traitement d'une molécule présentant un groupe carbonyle C=0 par le tétrahydroborate de sodium NaBH 4 dans l'éthanol permet de réaliser une réaction analogue à l'hydrogénation de la liaison C=0. Cette réaction n'affecte pas les liaisons C=C Exercice 3 : Dosage du Lugol par étalonnage spectrophotométrique./10pts Le Lugol est un antiseptique local vendu en pharmacie. Il s agit d une solution aqueuse de diiode. On désire déterminer la concentration molaire en diiode d une solution commerciale au moyen d un dosage par étalonnage. Le document 1 est le spectre d absorption du lugol dosé. Le protocole suivi pour le dosage et les résultats obtenus sont donnés dans les documents 2 et 3. Questions : 1. Nommer la verrerie nécessaire pour réaliser l étape 1 du protocole de l expérience du document 2. Indiquer et justifier les valeurs de volumes choisies. 2. À l aide d informations extraites des documents, justifier le choix de la longueur d onde de la lumière utilisée dans le protocole de l expérience du document Enoncer la loi de Beer-Lambert et montrer qu elle est vérifiée dans le document Exploiter les résultats cités dans les documents pour déterminer la concentration en diiode dans la solution commerciale de Lugol. DOCUMENT 2 : protocole du dosage. Étape 1 : dilution du Lugol Préparer 250 ml d une solution S de concentration 50 fois inférieure à celle du Lugol commercial. Étape 2 : dosage Régler un spectrophotomètre à la longueur d onde nm. Mesurer les absorbances de solutions étalon de concentrations connues et reporter les valeurs dans un graphique représentant A en fonction de c. Mesurer l absorbance de la solution S préparée à l étape 1. DOCUMENT 3 : résultats expérimentaux Absorbances des solution étalon : DOCUMENT 1 : spectre d absorption du diiode. Absorbance de la solution commerciale de Lugol diluée 50 fois :.

3 Exercice 4 : L eau est-elle potable? / 9pts Les ions aluminium (III) ( masse molaire : 27,0 g/mol) sont incolores en solution aqueuse. Pour pouvoir les observer, on ajoute un colorant appelé aluminon en large excès lors de la préparation de l échelle de teintes. Une nouvelle espèce chimique colorée est ainsi obtenue par une transformation chimique supposée totale. Les échantillons sont analysés au spectrophotomètre à une longueur d onde de 525 nm. L absorbance d un échantillon d eau du robinet donne une valeur de 0, Expliquer pourquoi l aluminon absorbe la lumière dans le visible. Justifier à l aide du doc 2 que l on recopiera et annotera. 2. Quelle sera la couleur de l aluminon? 3. L eau analysée est-elle potable? Document 1 : Quantité maximale d aluminium autorisée : Document 2 : formule topologique de l aluminon. Document 3 : Absorbance de la solution d aluminium avec de l aluminon. Document 4 : mesure d absorbance de solutions étalons. Document 5 : cercle couleur.

4 Correction Exercice 1 : De la caféine / 9 pts 1. Le nombre de liaison covalente et le nombre de doublet non liant (3pts). N : Z = 7 - Formule électronique : (K)2(L)5 L atome N possède un doublet non-liant et 3 électrons engagés dans des liaisons covalentes O : Z = 8 - Formule électronique :(K)2(L)6 L atome O possède deux doublets non-liants et 2 électrons engagés dans des liaisons covalentes C : Z = 6 formule électronique (K)2(L)4 L atome C possède zéro doublet non-liant et 4 électrons engagés dans des liaisons covalentes 2. Donner la formule de Lewis de la molécule de caféine (2pts). 3. Déterminer la formule brute de la caféine (1pt). Formule brute de la caféine : C 8 H 10 N 4 O 2 4. Evaluer la concentration molaire approximative de la caféine dans le soda (3pts). Les données indiquent que 75 mg de caféine correspond environ à deux canettes de soda : c = n / V or n =m/m donc c =m / M V = /( )= 5, mol.l-1 Correction Exercice 2 : Aromatiser l eau. / 8pts 1. Indiquer pour les 2 molécules ci-dessus, lesquels présentent une isomérie Z E (2pts). Pas d isomérie Isomérie E Pas d isomérie 2. Dans le cas d isomérie Z-E, indiquer si cela est une isomérie Z ou une isomérie E (1pt). 3. Donner la formule topologique du géranial et du linalol (2pts). 4. Formule développée du nérol (isomère Z) et du géraniol (isomère E) 3 pts Le géraniol est le géranial dont la partie Correction Exercice 3 : Dosage par étalonnage spectrophotométrique./10pts 1. Nommer la verrerie nécessaire pour réaliser l étape 1 du protocole (1pt). La verrerie nécessaire à cette dilution est : une fiole jaugée de volume 250,0 ml une pipette jaugée de volume 5,0 ml

5 un becher pour contenir la solution mère Evaluation n 4 / 36 pts Chapitre 05 et 06 : Peut-on encore avoir de l eau potable? Justification des valeurs des volumes (2pts): La fiole jaugée accueille la solution diluée, son volume est donc celui de la solution souhaitée. La pipette jaugée est utilisée pour le prélèvement. Le facteur de dilution : F = C mère /C fille = Vf ille /v mère. 2. À l aide d informations extraites des documents, justifier le choix de la longueur d onde de la lumière utilisée dans le protocole de l expérience du document 2 (1pt). Le document 2 montre que la longueur d onde 480 nm est proche de celle des radiations les plus absorbées par le diiode : c est donc le bon choix pour faire des mesures d absorbance. 3. Enoncer la loi de Beer-Lambert et montrer qu elle est vérifiée dans le document 3 (3pts). La loi de Beer-Lambert indique que pour une longueur d'onde donnée, l absorbance est proportionnel à la concentration de la solution et à la longueur de la cuve : Le graphique obtenu est une droite passant par l origine, ce qui est compatible avec la loi de Beer-Lambert, selon laquelle A est proportionnelle à c. 4. Exploiter les résultats cités dans les documents pour déterminer la concentration en diiode dans la solution commerciale de Lugol (3pts). Par lecture graphique on obtient la concentration de la solution S : mol/l Comme la solution commerciale est 50 fois plus concentrée : Correction Exercice 4 : L eau est-elle potable? / 9pts 1. Expliquer pourquoi l aluminon absorbe la lumière dans le visible (2pts). Il y a plus de 7 liaisons conjuguées donc la molécule sera colorée. Elle absorbera donc le visible (couleur complémentaire à la couleur de la solution). 2. Quelle sera la couleur de l aluminon? (1pt) L absorbance à 260 nm et 310 nm donnerait une solution incolore et l absorbance à 525 nm (bleu) donnera une solution dont la couleur est la couleur complémentaire au bleu. Le complémentaire est l orange. La solution sera orange. 3. L eau analysée est-elle potable? (6pts) Extraire : 1 L absorbance d un échantillon d eau du robinet donne une valeur de 0,12. D après le doc 1, la concentration massique maximale est de 200 µg/l. D après le doc 4 : solution S2 à 0, mmol/l à A=0,012 Calculer : 3 D après la loi de Beer Lambert, A = k C donc d après S2 pour si A= 0,12 on a une concentration dix fois plus importante donc C = 1, mol/l. Communiquer : 2 La concentration massique Cm = C M = 1, = 0,432 mg/l La concentration en ion aluminium est de 432 µg/l soit bien supérieur à 200 µg/l. L eau n est pas potable.

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(aq) sont colorées et donnent à la solution cette teinte violette, assimilable au magenta.» Chapitre 5 / TP 1 : Contrôle qualité de l'eau de Dakin par dosage par étalonnage à l'aide d'un spectrophotomètre Objectif : Vous devez vérifier la concentration massique d'un désinfectant, l'eau de Dakin.

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