Term S - Exercices : Chap 04 - Analyse spectrale ex 7 p 104 A a) spectre UV-visible Absorbance en fonction de la longueur d onde λ

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1 Term S - Exercices : Chap 04 - Analyse spectrale ex 7 p 104 A a) spectre UV-visible Absorbance en fonction de la longueur d onde λ λ b) Une longueur d onde λ est en nm et non en cm -1. U.V. : 200 nm < λ < 400 nm c) Le spectre UV-visible est un spectre d absorption. d) En UV-visible, on applique la loi de Beer-Lambert. e) Une espèce incolore n absorbe pas dans le visible. Celle-ci ne peut donc absorber que dans l U.V. f) Une espèce qui n absorbe que des radiations bleues est jauneorange. (couleur complémentaire) ex 8 p 104 λ max = 450 nm. La solution d ions [Fe(SC) 2+ ] absorbe les radiations bleues. Elle est donc jaune. tableau pour info ex 9 p 104 C Le spectre montre des maximum d absorption à 430nm et à 610 nm, les couleurs complémentaires de ces 2 valeurs sont jaune-orange et bleu-vert, le mélange donne du vert. ex 10 p 104 C Entourer le groupe et donner la fonction, formules données a) glycine b) sérine acide carboxylique c) Asparagine (carboxyle) 2 C 2 C C 2 C C C C 2 C C amine 2 acide carboxylique alcool 2 2 (carboxyle) (hydroxyle) amine amide amine acide carboxylique d) Phéromone de la reine des abeilles e) arôme de cannelle C C 3 C (C 2 ) 5 C=C C 6 5 C=C C alcène phényl alcène aldéhyde cétone acide carboxylique (carbonyle) (carbonyle) (carboxyle)

2 ex 11 p 105 C Entourer le groupe et donner la fonction et le nom, formules données) a) 2-méthylbut-2-ène (alcène) b) 5-méthylhexan-2-ol (alcool) C 3 C=C C 3 C 3 C C 2 C 2 C C 3 C 3 C 3 c) pentan-2-amine (amine) d) 4-éthylhexan-2-one (cétone) e) butanal (aldéhyde ) C 3 C C 2 C 2 C 3 C 3 C C 2 C C 2 C 3 2 C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C f) -éthyl-butan-2-amine g) 2-méthylbutanoate d éthyle h) -méthyl-butanamide C 3 C C 2 C 3 C 3 C 2 C C C 2 C 3 C C 2 C 3 C 2 C 2 C 3 (amine) (ester) C 3 (amide) C 3 ex 12 p 105 Entourer le groupe et donner la fonction et le nom, formules données) a) 4-méthylpent-2ène b) 2,3-diméthylpentan-2-ol c) 3-méthylpentanal (alcène) (alcool) (aldéhyde) d) 5-éthyl-2,4-diméthylheptan-3-one e) acide 2-éthylpentanoïque f) 2-méthylbutanoate d éthyle (cétone) (acide) (ester) g) -méthyl-pentan-2-amine h) -éthyl--méthyl-butan-1-amine (amine) (amine) (amide) i) -méthyl-3-méthylhexamide ex 13 p 105 C oms donnés, formules à écrire C a) alcène 3 b) alcool c) aldéhyde C 3 C C 3 C C C 2 C C 2 C 3 C 3 C 2 C C 2 C C 3 C 2 C 3 (Z) 4 méthylpent-2-ène 2 méthylbutan-1-ol 3 - éthylpentanal

3 d) cétone e) acide carboxylique f) ester (erreur livre) C 3 C C C 2 C 3 C C 3 C C 2 C 3 C C C 2 C 3 C3 C C méthylpentan-2-one acide 3 méthylbutanoïque 2 méthylpropanoate d éthyle g) amine h) amine i) amide j) amide C 3 C C 3 C 3 C 2 C C 3 C 2 C3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 2 C 3 propan-2-amine -éthyl-butan-1-amine propanamide -méthyléthanamide ex 14 p 105 Ecrire la formule topologique (noms donnés) et la fonction a) (E)-5-méthylhex-3-ène b) 4-méthylpentan-2-ol c) 4-éthyl-2-méthylhexan-3-one (alcène) (alcool) (cétone) d) acide 2-éthylpentanoïque e) propanoate de 1-méthyléthyle (acide f) 3-méthylpentanoate de 2-méthylpropyle carboxylique) (ester) (ester) g) -méthyl--éthyl-propan-2-amine h) ) -éthyl-3-méthylpentanamide (amine) (amide) tableau spectre IR (pour info) C tri C tet C tet (F) (M) (M) (F) (F) C = C C = C (M) (F) (F) F = Fort M = Moyen ex 15 p 105 1) Dans un spectre IR, on a la transmittance en fonction du nombre d onde σ 2) 600 cm -1 σ 4000 cm -1 3) Un sepctre IR est un spectre d absorption 4) Un sepctre IR renseigne sur la nature des liaisons présentes. ex 16 p 106 C 1) hexan-2-ol C 3 -C()-C 2 -C 2 -C 2 -C 3 groupe hydroxyle, fonction alcool 2) (a) (3350 cm -1 ) ; (b) C tet ( 2900 cm -1 ) ; (c) C tet ( 1500 cm -1 ) (d) C ( 1100 cm -1 )

4 ex 17 p 106 1) a) C tet? ui 2 pics à 2900 et 1450 cm -1 b) C tri? ui pic à 3000 cm -1 c) C C? ui pic à 1100 cm -1 d) C = C? ui mais il est petit (trop petit? ) pic à 1650 cm -1 e)? on. Rien au delà de 3000 cm -1 2) ex 18 p 106 1) a) C tet? ui 2 pics à 2900 et 1450 cm -1 b) C C? ui pic à 1080 cm -1 c) C = C? on (pic vers 1700 cm -1 trop loin) d)? ui. Pic vers 3400 cm -1 e) C =? ui pic vers 1700 cm -1 f) C? ui pic à 1400 cm -1 2) a) B peut avoir une fonction alcool car il y a des pics pour les liaisons - et C- b) B peut avoir une fonction cétone car il y a des pics pour la liaison C= c) B peut avoir une fonction acide carboxylique car il y a des pics pour C=, C- et 3) n a un pic large à 3400 cm -1 (-), un pic fin à 2900 (C tet -), un pic fin à 1700 cm -1 (C=), un pic à 1350 cm -1 (C tet -), un pic à 1050 cm -1 (C-C), ex 19 p 106 a) Dans un spectre RM, on lit en abscisse le déplacement chimique δ. b) La courbe d intégration permet de déterminer le nombre de protons qui résonnent. c) La multiplicité du signal indique le nombre de protons équivalents voisins. d) 1 doublet et 1 quadruplet C 3 -C-Cl 2 ex 20 p 106 C (e pas donner) 1) δ pour groupe méthyle C 3 a) C 3 C ( δ = 1,4 ppm ) b) C 3 Cl ( δ = 3,0 ppm ) ; c) C 3 Ar ( δ = 2,3 ppm ) d) C 3 R ( δ = 3,3 ppm ) ; e) C 3 C ( δ = 2,2 ppm ) ; f) C 3 C ( δ = 2,0 ppm ) 2) δ pour groupe méthylène C 2 a) C C 2 C ( δ = 1,3 ppm ) b) C C 2 ( δ = 3,6 ppm ) ; c) C C 2 Br ( δ = 3,3 ppm ) d) C C 2 C Br ( δ = 1,7 ppm ) ; e) C C 2 C R ( δ = 4,1 ppm ) f) C C 2 Ar ( δ = 4,3 ppm ) ; g) C C 2 ( δ = 2,5 ppm ) 3) δ pour groupe méthyne C a) C C C ( δ = 1,5 ppm ) b) C C C ( δ = 3,9 ppm ) ; c) C C C Cl ( δ = 1,6 ppm ) d) C C C ( δ = 2,7 ppm ) pic b ex 21 p 106 1) C 3 C C 3 2) C 3 Br (δ = 2,7 ppm) ; C 3 C 2 Br (δ = 1,7 ppm) (δ = 2,0 ppm) (δ = 3,7 ppm) 3) C 3 C 2 C 3 (δ = 3,4 ppm) et C 6 5 C 2 C 3 (δ = 2,8 ppm) 4) (C 3 ) 2 C (δ = 3,9 ppm) et (C 3 ) 2 C 2 (δ = 2,8 ppm) ex 22 p 106 C Surligner les protons équivalents 1) a) -C 2 -C 2 - b) C 3 -C()-C 3 c) Br-C 2 -C 2 - C 2 -C 2 - d) C 3 - C 2 -C--C-C 2 -C 3 e) C 3 -C 2 -C--C 2 -C 3 pic c hex-1-ène C 2 =C-C 2 -C 2 -C 2 -C 3 pic d pic a

5 f) g) C 3 C 3 C 3 Br Attention ici les doubles liaisons du benzène peuvent tromper, en réalité ce n est qu une représentation partielle, les 6 carbones du groupe benzène sont équivalents 2) a) C 3 - C 2 -C 2 ( 3 signaux ) b) C 3 - C 2 -C-C 2 -C 3 ( 2 signaux ) c) Cl-C 2 - C 2 -I ( 2 signaux ) d) (C 3 ) 3 ( 1 signal ) e) C 3 -C 2 -C--C 2 -C 3 ( 4 signaux ) f) (C 3 ) 2 C- 2 ( 3 signaux ) g) C 3 -C 2 --C 2 -C 3 ( 3 signaux ) h) ( 4 signaux ) i) ( 6 signaux ) C 3 C 3 C2 ex 23 p 107 1) Multiplicité des groupes méthyl C 3 - a) C 3 -C 2 - triplet (2+1) b) (C 3 ) 3 C- singulet c) (C 3 ) 2 C- doublet 2) Multiplicité des groupes méthylène -C 2 - a) C 3 -C 2 - quadruplet b) (C 3 ) 2 C-C 2 -Br doublet c) 2 -C 2 -C 2-2 singulet (des protons équivalents ne se couplent pas) d) -C 2 -C 2 -Cl 2 triplets 3) Multiplicité des groupes méthyne -Ca) (C 3 ) 2 C-Cl heptuplet b) (C 3 ) 3 C- décuplet c) CCl 3 singulet d) (C 3 )CCl 2 quadruplet ex 24 p 107 C a) (C 3 ) 2 C- 2 heptuplet et doublet Elle correspond au spectre II b) Br-C 2 - C 2 -C 2 triplets d) C 3 --C 3 1 singulet c) C 3 - C 2 --C 2 -C 3 triplet et quadruplet Elle correspond au spectre I ex 25 p 107 (ne pas donner) 1) L absorption du jaune et du vert correspond à du bleu et du magenta, et donne du magenta. 2) a) Une solution jaune-orangée absorberait dans le bleu-vert (un seul pic) b) à 430 nm, le violet est absorbé et à 500 nm, le bleu-vert est absorbé Le violet absorbé correspond à la couleur perçue jaune-vert. Le bleu-vert absorbé correspond à la couleur perçue rouge. La somme des deux couleurs donne de l orange. ex 26 p 107 C A 400 nm, c est le violet qui est absorbé, la couleur perçue est jaune-vert. A 730 nm, c est le rouge qui est absorbé, la couleur perçue est bleu-vert. La somme donne du vert. Le complexe coloré [i( 3 ) 4 ] 2+ (aq) absorbe du jaune-vert à 570 nm, la couleur est alors du violet. Le virage est du vert au violet.

6 ex 27 p 107 a) -C- : amide et -- amine b) -C-- : amide ; -C acide carboxylique c) --C- : ester, -C- : cétone -C- : alcool d) C : acide carboxylique -C-- : ester e) - : amine ; -C-- : amide f) - : amine ; -C-- : ester ex 28 p 108 composé A : C 3 7 1) Le pic vers 3300 cm -1 correspond à la liaison -, celui vers 2900 cm -1 correspond à C tet -, celui à 1650 cm -1 correspond à C=. 2) a) C C 3 C 2 C C 3 C C C 3 2 C 3 C 2 C 3 C 3 propanamide -méthyl-éthanamide -éthyl-méthanamide,-diméthyl-méthanamide b) Le dernier isomère ne peut pas être le composé A car l azote ne porte pas d hydrogène. c) Il y a deux bandes vers 3300 cm -1, on a donc 2. La bonne formule est donc la première de nom : propanamide ex 29 p 108 1) n oxyde le butan-1-ol, C 3 - C 2 - C 2 - C 2 - en composé A (oxydant en défaut) puis en composé B (oxydant en excès). Le composé A est C 3 - C 2 - C 2 - C- butanal. Le composé B est C 3 - C 2 - C 2 - C- acide butanoïque 2) Le composé de départ est un alcool, A est un aldéhyde et B est un acide carboxylique. 3) Le pic vers cm -1 de la liaison C= n est pas présent dans le spectre du butan-1-ol. Le pic entre 3200 et 3400 cm -1 de la liaison est présent dans le spectre du butan-1-ol. 4) Pour vérifier qu il ne reste pas d alcool, il faut vérifier si le spectre du produit final n a pas de pic entre 3200 et 3400 cm -1.

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