Techniques de séparation : extraction liquide-liquide

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1 Fiche TP 10 Techniques de séparation : extraction liquide-liquide L isolement d une substance, naturelle ou synthétique nécessite souvent une extraction avec un solvant et des lavages destinés à l élimination des impuretés. Ces opérations se terminent toujours par une décantation. 1 Décantation La décantation est le procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscibles de densités différentes : l une des phases est aqueuse, l autre organique. Leur séparation s effectue sous l action de la pesanteur, en les laissant reposer. 1.1 Verrerie utilisée Au laboratoire, la décantation est le plus souvent réalisée dans une ampoule à décanter. Diverses formes d ampoules sont représentées à la figure suivante. Les différentes étapes de son utilisation seront rappelées plus loin. 1.2 Comment savoir où se situe chacune des phases En connaissant les masses volumiques : La valeur de la masse volumique ou de la densité du solvant organique permet, dans la plupart des cas, de reconnaître les phases organique et aqueuse : par exemple, une phase éthérée (ρ = 0,793 g cm 3, d = 0,793) forme la couche supérieure, alors que si le solvant est le dichlorométhane (ρ = 1,326 g cm 3, d = 1,326), il se retrouve au fond de l ampoule car la masse volumique de l eau est de ρ = 1,00 g cm 3, soit d = 1,00. Méthode expérimentale : Cependant, la masse volumique de la solution aqueuse (n étant pas de l eau pure) peut être telle qu il soit difficile d identifier chaque phase avec certitude. Voici un moyen simple d identification : ajouter quelques gouttes d eau : selon qu elles traversent la couche supérieure ou s y mélangent, on peut déterminer si cette dernière est organique ou aqueuse. 1.3 Comment améliorer la décantation Bulles bloquées : Dans certains cas des bulles d une des phases restent coincées dans l autre, pour cela il suffit d utiliser une baguette en verre que l on peut plonger dans l ampoule pour entraîner ces bulles vers leur phase.

2 2/5 fiche TP : Techniques de séparation : extraction liquide-liquide mlm.pcsi Formation d une émulsion : Il peut arriver que la séparation entre deux phases ne soit pas nette, mais qu il se forme une émulsion, c est-à-dire, une zone intermédiaire contenant des gouttelettes d une phase suspendues dans l autre. Certains solvants organiques, tels que le dichlorométhane et le trichlorométhane, ont tendance à former des émulsions avec l eau. De plus, la présence d agents tensio-actifs (produits naturels, protéines, etc.) dans la phase aqueuse entraîne souvent la formation d émulsions. Diverses méthodes, peuvent être employées pour briser une émulsion, seules celles que vous pourrez employer seront présentées : l attente : laisser reposer l ampoule pendant une longue période constitue souvent un bon moyen de rupture d une émulsion ; les agents chimiques : l addition d un sel inorganique (du chlorure de sodium en général) dans la phase aqueuse augmente sa densité, cela permet d obtenir une meilleure séparation si la phase aqueuse était déjà la phase la plus dense. Produits d interface : Les émulsions mises à part, des produits d interface d aspect filamenteux, globulaire ou mal défini, apparaissent parfois entre les deux phases. L application à l ampoule d un léger mouvement de rotation réduit souvent la dimension de ces produits. Ils sont régulièrement prélevés avec la phase qui nous intéresse et éliminés seulement à la dernière décantation avec l autre phase. Cette manière de procéder permet de récupérer une phase propre et d obtenir un rendement maximum. 2 Extraction liquide-liquide 2.1 Présentation L extraction liquide-liquide consiste à faire passer une substance qui nous intéresse d un solvant, dont elle est souvent difficile à séparer, à un autre (appelé solvant d extraction), dont elle sera facilement isolable. Cette opération, réalisée habituellement par agitation, est possible à condition que les deux solvants soient très peu ou pas miscibles entre eux. Elle est d autant plus efficace que la substance à extraire est plus soluble dans le solvant d extraction que dans son solvant original. Exemple : on peut extraire par l éther diéthylique une substance organique telle que l alcool benzylique très soluble dans l éther en présence d ions benzoate très soluble dans l eau. La figure suivante représente schématiquement l extraction correspondante. Remarques : Une extraction ne se fait jamais à 100 % il reste toujours des molécules du composé à extraire dans le solvant dans lequel il est moins soluble. On procède au salage de la solution aqueuse avec du chlorure de sodium parfois. En effet la présence de sol diminue la solubilité des composés organiques dans l eau, qui passent ainsi plus facilement dans la phase organique par effet de relargage. La récupération des produits organiques est dont améliorée lorsque leur solubilité dans l eau n est pas négligeable.

3 mlm.pcsi fiche TP : Techniques de séparation : extraction liquide-liquide 3/5 Mise en œuvre pratique : On souhaite extraire un composé d une phase aqueuse grâce à deux étapes d extraction avec un solvant organique. mise en œuvre pratique d une étape d extraction : placer la solution aqueuse à extraire dans l ampoule à décanter ; ajouter le volume demandé de solvant d extraction dans l ampoule à décanter ; agiter vigoureusement l ampoule en veillant à dégazer régulièrement ; replacer l ampoule sur son support, retirer le bouchon et attendre la décantation une fois la décantation effectuée, séparer les phases en recueillant la phase inférieure dans un erlenmeyer ou un bécher ; pour effectuer une deuxième étape d extraction : il faut replacer la phase à extraire dans l ampoule à décanter (ici la phase aqueuse) : si la phase aqueuse est la phase supérieure (cas de solvants d extraction plus denses que l eau, tel que le dichlorométhane) : après avoir recueilli la phase organique inférieure, on laisse la phase aqueuse dans l ampoule à décanter avant de reprendre les étapes précédentes ; si la phase aqueuse est la phase inférieure (cas de solvants d extraction moins denses que l eau, tel que l éther diéthylique) : après avoir recueilli la phase aqueuse inférieure dans un récipient, on recueille la phase organique supérieure dans un autre récipient puis on verse à nouveau la phase aqueuse dans l ampoule à décanter avant de reprendre les étapes précédentes Après chaque étape d extraction on réunit les phases organiques. Précautions d utilisation d une ampoule à décanter : lorsque l ampoule est sur son support, toujours veiller à ce qu il y ait un récipient en dessous ; avant de placer la solution à extraire dans l ampoule, vérifier que le robinet tourne sans problème et qu il n y a pas de risque de fuite ; vérifier que le robinet est fermé avant de placer la solution à extraire dans l ampoule lors du premier renversement, tout de suite dégazer par ouverture du robinet, en visant la vitre de séparation entre les paillasses ; l agitation doit être très vigoureuse et le dégazage régulier pour éviter les surpressions éventuelles ; lorsque l ampoule est reposée sur son anneau, le premier réflexe est de retirer le bouchon, sinon la décantation est plus lente et le liquide ne coulera pas lorsque le robinet sera ouvert ;

4 4/5 fiche TP : Techniques de séparation : extraction liquide-liquide mlm.pcsi 2.2 Coefficient de partage Lors de l agitation des deux phases la surface de contact entre elle est augmentée, au niveau des interfaces peut s effectuer un échange des molécules d une phase vers l autre. Un équilibre s instaure, appelé équilibre de partage. Les concentrations de l espèce considérée dans chacune des phases sont déterminées à l équilibre grâce à une constante K appelée coefficient de partage. Soit un volume V A de solvant A et un volume V B de solvant d extraction B non miscible à A, dans lesquels un composé C est en solution. Si CA et C B représentent les concentrations molaires volumiques du composé C dans les solvants et C B /C A, le rapport est constant à une température donnée : K = C B C A Par le calcul on peut montrer qu à quantité de solvant d extraction fixée, on transfère une plus grande quantité du composé C en s y prenant en plusieurs fois qu en une seule fois. Il est donc plus efficace de faire une extraction en trois étapes avec 20 ml de solvant d extraction à chaque fois plutôt qu en une seule avec 60 ml. (cf. TP équilibre chimique). 3 Lavage La différence entre un lavage et une extraction est juste l objectif, car en ce qui concerne la mise en œuvre pratique c est exactement la même chose. L objectif du lavage est de faire passer une substance considérée comme une impureté dans la phase qui contient les molécules qui nous intéressent vers un autre solvant appelé solvant de lavage. Dans le cas de l extraction la phase qui nous intéresse est la phase d extraction, dans le cas du lavage c est la phase initiale. Les composés qui nous intéressent sont généralement dans une phase organique et le solvant de lavage est généralement de l eau distillée ou une solution aqueuse neutre, acide ou basique selon l impureté à éliminer. Lavage avec de l eau : Les lavages avec l eau éliminent de la phase organique les impuretés solubles dans l eau tels les sels et les composés organiques polaires de faible masse molaire. Le dernier lavage est parfois effectué avec une solution saturée de chlorure de sodium, afin d enlever l eau d un composé organique liquide (effet de relargage : ici l eau qui pourrait rester en phase organique passe en phase aqueuse) et de limiter la formation d émulsions à l interface des deux phases. Utilisation de solution aqueuse contenant un réactif chimique sélectif : On peut utiliser une solution contenant un réactif chimique qui réagira uniquement avec l impureté à éliminer pour faciliter son passage dans la phase aqueuse. Le plus souvent on cherche à éliminer l acidité (ions oxonium) ou la basicité (ions hydroxyde) d une phase organique. L élimination de l acidité d un milieu réactionnel s effectue par un lavage avec une solution diluée basique (carbonate, hydrogénocarbonate ou hydroxyde de sodium). L élimination de la basicité est réalisée par un lavage avec une solution diluée acide (acide chlorhydrique, hydrogénocarbonate, ammonium). Ordre des lavages : Le lavage acide ou basique est réalisé en premier puis est suivi d un ou de plusieurs lavages avec de l eau ou une solution saturée de chlorure de sodium, jusqu à neutralité de la phase aqueuse de lavage. Dans certains cas, pour prévenir une réaction éventuelle brutale entre les impuretés et la solution de lavage, acide ou basique, il est recommandé d effectuer un lavage préalable avec de l eau. Contrôle de fin de lavage : Lorsque le but des lavages est l élimination de l acidité ou de la basicité, le papier indicateur de ph sert le plus souvent à contrôler la fin des lavages : on vérifie l eau du dernier lavage. ATTENTION : on ne peut pas vérifier le ph de la phase organique avec du papier ph, il faut donc vérifier que l eau du lavage est neutre pour s assurer que la phase organique l est aussi. Si le but des lavages étaient l élimination d autres composés il existe différents tests chimiques (par exemple : addition d une solution de Ba 2+ pour contrôler l élimination d ions SO 2 4

5 mlm.pcsi fiche TP : Techniques de séparation : extraction liquide-liquide 5/5 Mise en œuvre pratique : On souhaite laver une phase organique à l aide d une solution aqueuse. La mise en œuvre est exactement la même que dans le cas de l extraction, en remplaçant solvant d extraction par solution de lavage et en sachant que la phase à garder est la phase organique que l on lave. mise en œuvre pratique d une étape de lavage : placer la solution organique à extraire dans l ampoule à décanter ; ajouter le volume demandé de solution de lavage dans l ampoule à décanter ; agiter vigoureusement l ampoule en veillant à dégazer régulièrement ; replacer l ampoule sur son support, retirer le bouchon et attendre la décantation une fois la décantation effectuée, séparer les phases en recueillant la phase inférieure dans un erlenmeyer ou un bécher ; pour effectuer une deuxième étape de lavage : il faut replacer la phase à laver dans l ampoule à décanter (ici la phase organique) : si la phase organique est la phase supérieure : après avoir éliminé la phase aqueuse inférieure, on laisse la phase organique dans l ampoule à décanter avant de reprendre les étapes précédentes avec la nouvelle solution de lavage ; si la phase organique est la phase inférieure : après avoir recueilli la phase organique inférieure dans un récipient, on élimine la phase aqueuse supérieure dans un autre récipient puis on verse à nouveau la phase organique dans l ampoule à décanter avant de reprendre les étapes précédentes avec la nouvelle solution de lavage. Ici il n y a pas besoin de réunir après chaque étape de lavage les phases aqueuses, car ce qui nous intéresse c est la phase organique. Les précautions d utilisation de l ampoule à décanter sont les mêmes que lors de l extraction.

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