Cours sur le module O3 : Observer - Matières colorées

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1 Notions et contenus Objectifs Synthèse soustractive. Interpréter la couleur d un mélange obtenu à partir de matières colorées. Colorants, pigments ; extraction et synthèse. Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie. Réaction chimique : réactif limitant, Identifier le réactif limitant, décrire stœchiométrie, notion d avancement. quantitativement l état final d un système chimique. Dosage de solutions colorées par étalonnage. Interpréter en fonction des conditions initiales Loi de Beer-Lambert. la couleur à l état final d une solution siège d une réaction chimique mettant en jeu un réactif ou un produit coloré. Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d une espèce colorée à partir d une courbe d étalonnage en utilisant la loi de Beer-Lambert. Molécules organiques colorées : structures Savoir que les molécules de la chimie moléculaires, molécules à liaisons organique sont constituées principalement conjuguées. des éléments C et H. Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d une molécule. Indicateurs colorés. Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur d une substance (ph, solvant,etc.). Liaison covalente. Décrire à l aide des règles du «duet» et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins. Formules de Lewis ; géométrie des molécules. Rôle des doublets non liants. Isomérie Z/E. À faire dans le cadre de ce module : Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Savoir que l isomérisation photochimique d une double liaison est à l origine du processus de la vision. Mettre en œuvre le protocole d une réaction photochimique. Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de modélisation. Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de déterminations des structures (indicateurs colorés, peintures,...) 1 E. H.

2 1 Synthèse soustractive Figure 1 Synthèse soustractive de la couleur 2 Colorants, pigments ; extraction et synthèse Les pigments sont des espèces insolubles, en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide. Les colorants sont des espèces solubles dans le milieu qu ils colorent. Les pigments et les colorants sont extraits à partir d un produit de la nature ou synthétisés. 3 Réaction chimique : réactif limitant, stœchiométrie, notion d avancement 3.1 Stœchiométrie On appelle stœchiométrie les relations de proportionnalité qui existent entre les quantités de matière consommées des réactifs et entre les quantités de matière formées des produits lors d une transformation chimique. Exemple. CH 4 (g) + 2 O 2 (g) CO 2 (g) + 2 H 2 O (l). Le méthane et le dioxygène réagissent dans des proportions de 1 pour 2, et le dioxygène et l eau sont simultanément formés dans des proportions de 1 pour Avancement et réactif limitant L avancement x est une grandeur qui permet de suivre l évolution des quantités de matière des réactifs et des produits au cours d une transformation. Il s exprime en mole. Lorsqu au moins un des réactifs est entièrement consommé, ce réactif est appelé réactif limitant. L avancement x est alors maximal, Il est noté x max. 2 E. H.

3 3.3 Tableau d évolution Le tableau d évolution décrit l évolution des quantités de matière des réactifs et des produits de l état initial à l état final. Chaque ligne représente un bilan de matière pour trois états : L état initial (nombre de moles de réactifs et de produit au départ, avant même que la réaction ne démarre donc pour un avancement nul). L état intermédiaire (nombre de moles de réactifs et de produits pour un avancement x) L état final (nombre de moles de réactifs et de produits à la fin de la réaction pour un l avancement maximal x max qui annule la quantité de l un au moins des réactifs) Figure 2 Tableau d avancement (ou d évolution) d une transformation chimique 3.4 Méthode de calcul pour x max On suppose que l un des réactifs est limitant et on calcule la valeur de x max en annulant la quantité de matière de ce réactif. On fait de même pour les autres réactifs. La valeur de x max est égale et à la plus petite des valeurs calculées. On en déduit alors le réactif limitant. 4 Solutions colorées, loi de Beer-Lambert 4.1 Couleur d une solution La couleur d une solution correspond aux radiations non absorbées par la solution. Elle est dite complémentaire de la couleur absorbée. Figure 3 Couleurs complémentaires 3 E. H.

4 4.2 Absorbance d une solution L absorbance A λ est une grandeur positive ou nulle sans unité liée à l intensité de la lumière absorbée par une espèce en solution à la longueur d onde λ. L absorbance est mesurée par un spectrophotomètre. Le graphique représentant A λ en fonction de λ est appelé spectre d absorption de la solution. Figure 4 La longueur d onde λ m correspond à l absorbance maximale A max de la solution 4.3 Loi de Beer-Lambert La loi de Beer-Lambert dit que pour des concentrations assez faibles l absorbance de la solution (pour une longueur d onde donnée) est proportionnelle à la concentration de cette solution. Par exemple, plus la quantité de sirop de menthe dans de l eau augmente, plus la boisson est vert foncé. L absorbance A λ d une solution introduite dans une cuve de longueur l, contenant une espèce colorée de concentration c, suit la loi de Beer-Lambert : A λ = ε λ l c A λ : absorbance de la solution à la longueur d onde λ (sans unité) ; ε λ : coefficient d absorption molaire de l espèce colorée à la longueur d onde λ (mol 1 L cm 1 ) ; l : longueur de la cuve traversée par le faisceau (cm) ; c : concentration molaire de la solution (mol L 1 ). 4.4 Dosage par étalonnage Pour déterminer la concentration c 0 d une espèce colorée en solution : choisir la longueur d onde de travail λ ; préparer une gamme de solutions de cette espèce de concentrations connues c i ; mesurer leur absorbance A λ,i ; placer les points de coordonnées (c i ; A λ,i ) sur un graphique et tracer la droite passant «au plus près» de ces points et par l origine du repère ; mesurer l absorbance A λ,0 de la solution ; utiliser la droite d étalonnage pour déterminer c 0. Figure 5 La droite d étalonnage qui vérifie la loi de Beer-Lambert (absorbance proportionnelle à la concentration) permet la détermination de la concentration c 0 de la solution inconnue par simple mesure de son absorbance 4 E. H.

5 5 Molécules organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguées 5.1 Les molécules organiques Les molécules de la chimie organique sont composées essentiellement des atomes de carbone et d hydrogène. L enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une chaîne carbonée. L atome de carbone est lié quatre fois, les liaisons pouvant être simples ou doubles. L atome d hydrogène est lié une seule fois. On utilise souvent la formule topologique d une molécule : la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée, et seuls les atomes autres que ceux de carbone et d hydrogène sont écrits, ainsi que les atomes d hydrogène liés à ces autres atomes. Les doubles liaisons sont représentées par un double trait. Figure 6 Formule développée et formule topologique de la même molécule 5.2 Les molécules organiques à liaisons conjuguées Deux doubles liaisons entre atomes sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple. Figure 7 Cette molécule possède deux doubles liaisons conjuguées Un système de doubles liaisons est dit conjugué s il se présente sous la forme d une alternance ininterrompue de simples et de doubles liaisons. Une molécule organique possédant un système conjugué d au moins sept doubles liaisons, en l absence de groupe caractéristique, forme le plus souvent un matériau coloré. Figure 8 Molécules avec et sans doubles liaisons conjuguées La molécule du haut possède un système conjugué de cinq doubles liaisons : ce n est pas une molécule de la matière colorée. 5 E. H.

6 La molécule du milieu ne possède pas de système conjugué : ce n est pas une molécule de la matière colorée. La molécule du bas possède un système conjugué de huit doubles liaisons : c est une molécule de la matière colorée. 5.3 Groupe chromophore Les doubles liaisons conjuguées en nombre suffisant (au moins sept) constituent le groupe chromophore de la molécule. C est ce groupe qui est responsable de la couleur (et nécessaire pour l obtenir). 6 Indicateurs colorés, groupes auxochrome En présence de groupes caractéristiques (-OH, -OCH 3, -NH 2, etc.) appelés groupes auxochromes, la molécule possédant un groupe chromophore peut changer de couleur, c est le cas de la cyanidine du chou rouge par exemple. Figure 9 Échelle de ph réalisée à partir de jus de chou rouge Figure 10 L anthraquinone et l alizarine possèdent huit doubles liaisons conjuguées et sont colorées. Elles diffèrent par la présence de deux groupes caractéristiques-oh dans l alizarine, et sont de couleurs différentes De nombreux colorants, naturels ou synthétiques, ont une couleur qui dépend du ph du milieu dans lequel ils sont en solution. Leur molécule possède généralement plusieurs groupes -OH : c est le cas des polyphénols, présents dans les jus de fruits ou de chou rouge. Un grand nombre de ces espèces sont utilisées pour connaître la valeur du ph : ce sont des indicateurs colorés de ph. La couleur d un colorant solvatochrome dépend de la nature du solvant dans lequel il est solubilisé. Dans le cas d une teinture, la nature de la fibre textile influence fortement la couleur finale du tissu. Le dioxygène de l air peut modifier les groupes caractéristiques et donc changer la couleur du matériau. 6 E. H.

7 7 Liaison covalente 8 Formule de Lewis 8.1 Doublets liants et non liants Les électrons de la couche externe d un atome sont appelés électrons de valence. Une liaison covalente entre deux atomes est assurée par la mise en commun de deux électrons de valence des atomes. La liaison est symbolisée par un tiret représentant le doublet d électrons de valence appelé doublet liant. Les électrons de valence non engagés dans les liaisons covalentes sont regroupés en doublets non liants. Figure 11 Construction des doublets liants de la molécule d eau 8.2 Formules de Lewis d une molécule La formule de Lewis d une molécule est la représentation des atomes qui la constituent et de leurs électrons de valence regroupés en doublets représentés par des tirets. Les doublets peuvent être liants ou non liants. Figure 12 Exemples : eau, méthane, ammoniac, dioxyde de carbone, méthanal, diazote Règle de l octet : au sein d une molécule, les atomes des périodes 2 et 3 sont entourés de quatre doublets d électrons. Règle du duet : l atome d hydrogène n établit qu une liaison covalente et ne possède aucun doublet non liant. Pour respecter ces règles, chaque type d atome établit un nombre particulier de liaisons avec ses voisins. Figure 13 Valence correspondant au nombre d électons célibataires (points rouges) égale au nombre de liaisons covalentes de quelques éléments chimiques au sein d une molécule 7 E. H.

8 8.3 Géométrie d une molécule La géométrie d une molécule peut être prévue à partir de sa formule de Lewis. Autour d un atome, la géométrie adoptée est celle qui permet d éloigner au maximum les doublets les uns des autres. Pour prévoir la géométrie autour d un atome, il faut tenir compte de tous les doublets qui l entourent, liants et non liants. Il y a trois sortes de géométries : la géométrie tétraédrique avec des angles de , la géométrie plane avec des angles de 120 et la géométrie linéaire avec des angles de 180. L atome de carbone tétravalent a une géométrie tétraédrique avec 4 liaisons simples, il a une géométrie plane avec une liaison double et deux simples et une géométrie linéaire avec une liaison triple et une liaison simple ou avec deux liaisons doubles. La molécule d eau est coudée avec un angle de 105, proche de 109 parce qu il a deux liaisons simples et deux doublets non liants qui se repoussent tous les quatre pour adopter la géométrie tétraédrique (un peu déformé à cause de l encombrement stérique des deux doublets non liants). La molécule d ammoniac est pyramidale avec des angles de 107 proches de 109 parce qu il a trois liaisons simples et un doublet non liant qui se repoussent tous les quatre pour adopter la géométrie tétraédrique (un peu déformé à cause de l encombrement stérique du doublet non liant). Figure 14 Géométrie tétraédrique pure, plane, linéaire et variantes de géométries tétraédriques (pyramidale et coudée) avec un ou deux doublets non liants à la place des doublets liants, déformées du fait de l encombrement stérique plus important du doublet non liant 9 Isomérie Z/E Pour qu une isomérie Z/E existe, il est nécessaire : que la molécule possède une double liaison ; que chaque atome engagé dans cette double liaison soit lié à deux groupes d atomes différents. Figure 15 Le (E)-but-2-ène et le (Z)-but-2-ène qui sont des stéréoisomères, c est à dire deux molécules différentes puisqu il n y a pas de libre rotation possible de la double liaison, contrairement à la simple liaison, mais ayant la même formule brute L isomérisation Z/E du rétinal est à l origine du mécanisme de la vision. Cette réaction est une réaction photochimique. La rotation de la double liaison nécessite de l énergie. 8 E. H.

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