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1 BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE -- SESSION 2003 SÉRIE SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE SPÉCIALITÉ : CHIMIE DE LABORATOIRE ET DE PROCÉDÉS INDUSTRIELS Épreuve : PHYSIQUE - CHIMIE CHIMIE Durée 3 h Coefficient 4 DOSAGE D UNE SOLUTION D ACIDE PROPANOÏQUE Dans un volume V a = 50,0 ml d une solution A d acide propanoïque de concentration molaire C a = 0,20 mol.l -1, on ajoute progressivement une solution B d hydroxyde de sodium de concentration C b = 0,10 mol L Étude de la solution A 1.1. Écrire l équation de la réaction de l acide propanoïque avec l eau Calculer le ph de la solution d acide propanoïque. Toutes les relations utilisées seront justifiées. 2. Étude de la solution à l équivalence du dosage Écrire l équation de la réaction de dosage Indiquer si la solution obtenue à l équivalence est acide, basique ou neutre. La réponse est à justifier sans calcul Calculer le volume V e de solution B d hydroxyde de sodium versé pour atteindre l équivalence. 3. Étude de la solution S obtenue à la demi-équivalence du dosage aire l inventaire des espèces chimiques majoritaires présentes dans la solution S Écrire la relation entre [C 2 H 5 COO ] et [C 2 H 5 COOH], dans la solution S, sans tenir compte de la réaction de ces espèces avec l eau ; en déduire le ph de la solution S Préciser le nom et les propriétés de cette solution Il est possible de réaliser une solution de même ph que la solution S en mélangeant deux solutions parmi celles proposées dans le tableau ci-dessous, en utilisant les concentrations et les volumes indiqués. Solution 1 Propanoate de sodium Concentration molaire C 1 = 0,05 mol.l -1 Volume V 1 = 1,00 L Solution 2 Hydroxyde de sodium Concentration molaire C 2 = 0,05 mol.l -1 Volume V 2 = 0,50 L Solution 3 Acide chlorhydrique Concentration molaire C 3 = 0,05 mol.l -1 Volume V 3 = 1,00 L Solution 4 Acide chlorhydrique Concentration molaire C 4 = 0,05 mol.l -1 Volume V 4 = 0,50 L Indiquer le mélange à effectuer, en justifiant la réponse par un calcul de quantité de matière. Données (à 25 C) Produit ionique de l eau : pke = 14,0 Constante d acidité du couple C 2 H 5 COOH/C 2 H 5 COO : pka = 4,9 1/5

2 SOLUBILITÉ ET COMPLEXATION On s intéresse à la solubilité du chromate d argent, Ag 2 CrO 4, dans divers milieux. Données (à 25 C) Masse molaire du chromate d argent : 331,8 g.mol -1 Produit de solubilité du chromate d argent : K S = 1, Constante de dissociation du complexe [Ag(NH 3 ) 2 ] + : K D = 6, Solubilité dans l eau pure Le chromate d argent est un composé très peu soluble dans l eau Écrire l équation de la réaction traduisant la mise en solution de ce composé Donner l expression littérale du produit de solubilité K S Calculer la solubilité s du chromate d argent dans l eau en g.l Solubilité dans une solution de nitrate d argent 2.1. Montrer qualitativement comment doit évoluer la solubilité s du chromate d argent dans une solution de nitrate d argent par rapport à sa solubilité s dans l eau pure Calculer la nouvelle solubilité s (en g.l -1 ) du chromate d argent dans une solution de nitrate d argent de concentration 0,10 mol.l Dissolution du chromate d argent Une solution d ammoniac peut dissoudre le chromate d argent par formation de l ion complexe [Ag(NH 3 ) 2 ] Donner le nom de l ion complexe formé en nomenclature officielle Écrire l équation de la réaction de l ammoniac avec le chromate d argent Donner l expression de la constante de dissociation K D du complexe [Ag(NH 3 ) 2 ] On veut dissoudre 10,0 g de chromate d argent dans 200 ml d une solution S d ammoniac. Calculer la concentration minimale nécessaire de la solution S (on ne tiendra pas compte des propriétés basiques de NH 3 et on considérera que la dissolution s effectue sans variation de volume). 2/5

3 SYNTHÈSE DE L ALCOOL ANISYLIQUE L alcool anisylique A, ou (4-méthoxyphényl)méthanol, est un composant essentiel du goût de la réglisse. Sa formule semi-développée est : HOCH 2 OCH 3 1. La synthèse de l alcool anisylique est effectuée à partir du phénol. Indiquer une méthode de synthèse permettant d obtenir le phénol à partir du benzène (écrire les équations des diverses réactions mises en jeu et donner les conditions expérimentales). 2. Le phénol, en présence d hydroxyde de sodium, conduit au composé ionique B Identifier le composé B (nom et formule semi-développée) Écrire la réaction de formation de B. 3. On fait alors réagir B avec l iodométhane ; il se forme un produit C Écrire l équation de cette étape et nommer C Préciser le type de la réaction mise en jeu. 4. C subit une alkylation par le bromométhane, en présence d un catalyseur : on obtient deux produits isomères D1 (isomère para) et D Proposer un catalyseur (nom et formule) pour effectuer cette réaction d alkylation Écrire l équation de la réaction traduisant le passage de C à D Donner la formule semi-développée de D Justifier l orientation de cette réaction Donner la formule de l espèce électrophile intervenant lors de cette réaction. 5. D1 est oxydé par le permanganate de potassium en milieu basique. On obtient un composé organique ionique E et du dioxyde de manganèse solide MnO 2. Après filtration du dioxyde de manganèse, la solution est acidifiée et on obtient E. Enfin, E est traité par un réducteur pour donner l alcool anisylique A recherché Écrire la réaction d oxydation de D1 en E (on écrira les demi-équations électroniques des couples mis en jeu) Donner la formule semi-développée et le nom de E Montrer que le passage de E à l alcool anisylique est bien une réduction. 3/5

4 ÉTUDE D UNE SUITE RÉACTIONNELLE Pour synthétiser le 1,1,3-triphénylbutan-1-ol, on effectue une suite de réactions à partir de l acétophénone (ou phénylméthylcétone) : a) en milieu basique, l acétophénone subit une réaction de cétolisation pour former M qui, chauffé en milieu acide, conduit à N (C 16 H 14 O) ; le spectre infrarouge.de N présente un pic intense vers 1700 cm -1 ; b) N réagit ensuite avec le chlorure de phénylmagnésium pour aboutir, après hydrolyse en milieu faiblement acide, au produit O ; cette transformation, suivie par spectroscopie infrarouge, s accompagne de la disparition du pic vers 1700 cm -1 et de l apparition d une bande large et intense vers 3300 cm -1 ; c) l hydrogénation catalytique de O conduit au 1,1,3-triphénylbutan-1-ol. 1. L acétophénone Donner la formule semi-développée de l acétophénone La réaction du diiode en milieu basique avec l acétophénone conduit à l apparition d un précipité jaune Donner la formule et le nom du précipité obtenu écrire l équation de la réaction mise en jeu. 2. Donner l équation de la réaction conduisant de l acétophénone à M. 3. Donner la formule semi-développée de N. 4. Obtention de O Donner les équations des deux réactions traduisant le passage de N à O Interpréter les résultats de l analyse par spectroscopie infrarouge de cette transformation. 5. Stéréochimie Dans la formule développée du 1,1,3-triphénylbutan-1-ol, entourer l atome de carbone asymétrique Donner la représentation de Cram des deux énantiomères du 1,1,3-triphénylbutan-1-ol ; les nommer précisément, en explicitant la démarche retenue. 4/5

5 SPECTROSCOPIE INRAROUGE. Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde cm -1 Intensité O-H alcool libre Valence ; fine O-H alcool lié Valence ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande C di -H Valence 3300 m ou f C tri -H Valence m C tri -H aromatique Valence m C tet -H Valence C tri -H aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence à m ; large C C alcyne Valence f C=O aldéhyde et cétone Valence abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide Valence C=C alcène Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N-H amine Déformation ou m C tet -H Déformation C tet -H (CH 3 ) Déformation ; 2 bandes C tet -O alcool Valence C tet -N amine Valence m C tet - Valence C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) Déformation Déformation m C tri -H aromatique monosubstitué Déformation et ; 2 bandes C tri -H aromatique o-disubstitué Déformation m-disubstitué Déformation et et m ; 2 bandes p-disubstitué Déformation C tet -Cl Valence C tet -Br Valence C tet -I Valence 500 :fort ; m:moyen : ; f: faible C tet tétraèdrique : C C tri trigonal : C C di digonal : C 5/5

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