Estérification, hydrolyse d un ester, saponification

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1 Estérification, hydrolyse d un ester, saponification Avant-propos : Le montage associé à ce TP permet beaucoup d interprétation car il s appelle simplement «Esters». Après une synthèse complète d un ester, On peut s intéresser à l aspect cinétique et réversible de cette réaction étudiée en terminale c est un exemple de réaction équilibrée, la saponification peut être considéré comme une façon de déplacer l hydrolyse de l ester. On pourrait rajouter la synthèse de polyester comme me méthacrylate de méthyle (plexiglas) But : Faire apparaître clairement la notion d équilibre chimique. Définir la notion de nucléophilie et d électrophile, maîtriser les techniques de la chimie organique. 1 Synthèse de l éthanoate de méthyl-3butyle On suivra le protocole ci-dessous, il y a possibilité de réduire la quantité initiale d alcool par souci d économie. La synthèse du formiate d éthyle est jointe pour l exemple d une synthèse d un ester volatil. On utilisera les techniques spécifiques (réfractomètrie, CMM ) pour caractériser l ester formé. Matériels :par poste Ballon 1 col Porte ballon chauffant Support élévateur Pince et support Thermomètre. Condenseur à eau Ampoule à décanter 200 ml Petit erlenmeyer avec bouchon Lunettes de protection Gants Réfractomètre Eventuellement matériel à ccm. Réactifs Acide éthanoïque pur refroidi dans la glace Méthyl-3 maîtriser Acide sulfurique concentré Solution concentrée d hydrogénocarbonate de sodium Pierre ponce Sulfate de magnésium (ou autre desséchant) Élévateur Glace

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4 2 Estérification hydrolyse Étudier les réactions d'estérification et d'hydrolyse d'un ester. Déterminer la composition du système à l'équilibre. La méthode utilisée est celle qui fut jadis mise en œuvre par M. BERTHELOT. Principe : Les réactions étant très lentes, nous les étudierons en présence d'un catalyseur: L acide sulfurique. Un mélange équimolaire d'acide acétique et d'éthanol, additionné d`acide sulfurique concentré, est réparti, après homogénéisation, en plusieurs échantillons identiques. (Inutile ; il suffit de prélever dans le mélange) Ces échantillons sont placés dans un bain-marie à température constante de 40 C, puis prélevés à intervalles réguliers afin d'être analysés. Une trempe, à la date t, fige l'état de l'échantillon. Un dosage acido-basique permet alors, en tenant compte de l'acide sulfurique, dont la quantité ne varie pas, de déterminer la quantité d'acide acétique présent dans l'échantillon à la date t. Le graphe n ester = n eau = g(t) se déduit ensuite du graphe n acide acétique = n alcool = f (t) Matériels :par poste Pipettes graduées de 20 ml Pipettes jaugées de 5 ml, 1mL Ou pipette de précision 2 Éprouvettes graduées 20 ml, Erlenmeyers 100ml + réfrigérants. 1 gros becher pour bain marie. Plaque chauffante agitateur Pince et support Thermomètre. PH-mètre + électrodes+ connections Burette automatique et/ou burettes normales Lunettes de protection Gants. Réactifs Acide éthanoïque pur refroidi dans la glace Éthanol absolu refroidi dans la glace Acide sulfurique concentré Solution de soude à 2,00 mol.l -1 précisément Eau distillée Phénolphtaleïne Glace a Manipulation Dans un erlenmeyer sec, introduisons n o = 0,20 mol d'acide acétique pur (soit 11,4 ml prélevés à la pipette graduée sèche), puis 1,0 ml d'acide sulfurique concentré mesuré à la pipette jaugée sèche, puis, enfin, en déclenchant le chronomètre, n o = 0,20 mol d'éthanol absolu (soit 11,6 ml prélevés avec une autre pipette graduée sèche). On peut très bien doubler les quantités. Rapidement, homogénéisons bien le mélange. On peut doser dès le début, 4 ml ou 5 ml si vous avez doublé les quantités du mélange pour relever les quantités initiales en acide éthanoïque et acide sulfurique (dans les conditions décrites ci-après cela peut remplacer le dosages complémentaire premier point). On bouche avec le réfrigérant et on place dans le bain marie à 40 C.

5 B Dosage des échantillons Aux dates prévues dans le tableau ci-après, prélevons 4 ml ou 5 ml un échantillon et versons-le dans environ 50 ml d'eau glacée. Ajoutons quelques gouttes de phénolphtaléine et dosons à l'aide d'une solution de soude à C 0 = 2,00 mol. L -l. Dressons le tableau des valeurs des volumes équivalents Véq (t) ainsi obtenus en fonction du temps. On peut en déduire les quantités d acide restant et d ester formé. Dosages complémentaires Afin de déterminer Véq pour t = 0, préparons le mélange suivant: à 11,6 ml d'eau, ajoutons avec précaution 11,4 ml d'acide acétique pur, puis 1,0 ml d'acide sulfurique concentré. Homogénéisons le mélange, puis prélevons-en 4,0 ml. Cet échantillon contient les mêmes quantités initiales d acide acétique et sulfurique que ceux qui sont étudiés. Le dosage de cet échantillon fournit donc la valeur de Véq (0). Afin de déterminer le volume v de soude qui sert, lors du dosage de chaque échantillon, à doser l'acide sulfurique, réalisons le mélange suivant: à 23,0 ml d'eau, ajoutons avec précaution 1,0 ml d'acide sulfurique concentré. Homogénéisons, puis prélevons 4,0 ml de cette solution et dosons-les. Cet échantillon, qui contient la même quantité d'acide sulfurique que ceux qui sont étudiés, nécessite pour son dosage un volume v ml de soude. On peut imaginer remplacer ces deux dosages par un seul celui de 4 ou 5 ml du mélange initial froid et réalisé avec ph-mètre pour connaître les deux équivalences ; celle de l acide sulfurique et celle de l acide éthanoïque. 3 Hydrolyse d un ester Un mélange équimolaire d'acétate d'éthyle et d'eau, additionné d'acide sulfurique concentré, n'est pas homogène: L'ester et l'eau ne sont pas miscibles ; aussi nous n'étudierons que son état final après 45 min d'agitation à 40 C. Réactifs la même chose + éthanoïque d éthyle pur refroidit dans la glace 1 Manipulation Dans un erlenmeyer, introduisons: n o = 0,20 mol d'acétate d éthyle (soit 19,4 ml), n o = 0,20 mol (soit 3.6 ml) et 1,0 ml d acide sulfurique concentré versé avec précaution en déclenchant le chronomètre ici aussi on peut doubler les quantités, mais c est moins intéressant puisqu on va jusqu à la limite. Rapidement ajoutons un réfrigérant à air et fixons l erlenmeyer dans un bain marie à 40 C et placé sur un agitateur magnétique. Dosage

6 Après 45 min, versons le mélange réactionnel dans environ 50 ml d'eau glacée, ajoutons-y les eaux de rinçage de l'erlenmeyer et dosons par de la soude à C 0 = 2,0 mol.l -l en présence de phénolphtaléine. Soit Véq, le volume de soude utilisée. Dosage complémentaire (pas utile) Le volume v' de soude nécessaire au dosage de l'acide sulfurique présent dans le mélange vaut v' = 6. v ou 12.v. En effet, dans les deux expériences, le volume total initial est de 24 ml ou 48 ml et l'on a introduit la même quantité d'acide sulfurique 2. Résultats Nous avons obtenu Veq = 49 ml ou 98 ml. 3. Conclusion Au bout de 45 min, le rendement de L'hydrolyse de l'ester est de : 31 %. à vérifier 4 Saponification 1. Principe Une solution concentrée de soude est utilisée pour réaliser la saponification d un corps gras. Afin de favoriser le contact entre les réactifs, ceux-ci sont mis en solution dans l'éthanol. Le savon, peu soluble dans l eau salée, est ensuite relargué dans une solution concentrée de chlorure de sodium. Matériels :par poste Agitateur Ballon de 250 ml Système de filtrage sous vide Buchner Papier-filtre Support boy Réfrigérant à eau Support, pinces, noix Chauffe ballon Réactifs Différentes Huiles alimentaires Éthanol Pierre ponce Solution de soude à 10 mol/l Na Cl 2. Manipulation Mettons des lunettes et des gants de protection. Dans un ballon de 250 ml, introduisons, à l aide d'éprouvettes graduées, 20 ml de soude à 10 mol.l -1, 15 ml d'huile alimentaire, 20 ml d'éthanol à 90 et, enfin, quelques grains de pierre ponce. Adaptons un réfrigérant à eau et chauffons à reflux le mélange réactionnel durant environ quinze minutes.

7 Versons alors le mélange dans un bécher contenant environ 100 ml de solution concentrée de chlorure de sodium: le savon précipite. Filtrons le mélange obtenu sur un filtre Buchner. Rinçons-le avec de l'eau distillée, puis mettons-le à sécher sur un verre de montre. Découpons un petit morceau du savon obtenu et introduisons-le dans un tube à essais. Ajoutons 2 à 3 ml d'eau distillée et agitons: de la mousse se forme. est donc caustique. Il est déconseillé d'utiliser le savon ainsi obtenu pour se laver les mains; en effet, il contient encore beaucoup de soude et Biblio : TS Hachette édition 1995

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