CHAPITRE 5 : Acidité, basicité et pka
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- Thibaud Mathieu
- il y a 7 ans
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1 CHAPITRE 5 : Acidité, basicité et pka Selon Brønsted et Lowry: - acide: donneur de proton (H + ) - base: accepteur un proton Selon Lewis: - acide: accepteur d une paire d'électrons - base: donneur d une paire d'électrons Reproduction permise à des fins non-commerciales
2 Définitions Selon Lewis Acide : Molécule qui peut accepter une paire d électrons Base : Molécule qui peut donner une paire d électrons (Ces liens ne sont que des possibilités non confirmées)
3 CHAPITRE 5 : Acidité, basicité et pka Selon Brønsted et Lowry: - acide: donneur de proton (H + ) - base: accepteur un proton Selon Lewis: - acide: accepteur d une paire d'électrons - base: donneur d une paire d'électrons Acide/base, base conjuguée/acide conjugué, K éq, K a, pka - exemple de l acide acétique - pka + pkb = pkeau = 14
4 Constante d équilibre En général: K éq A + B produits réactifs C + D C D A B Constante de dissociation Dans le cas d une réaction acido-basique: acide base conjuguée CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O + CH COO H O 3 3 K dis 3 2 CH COOH H O constante
5 Constante d acidité K a K dis CH 3COO H3O H2O CH COOH 3 Constante de dissociation Dans le cas d une réaction acido-basique: acide base conjuguée CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O + CH COO H O 3 3 K dis 3 2 CH COOH H O constante
6 Définition des pk a et pk b pk a logk a pk b logk b CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O + CH COO H O 3 3 K dis 3 2 CH COOH H O K a pk a log( K a ) log( CH COO H O CH COOH 5 ) 4.75 CH 3 COO - + H 2 O CH 3 COOH + OH - CH COOH HO 3 K dis 3 2 CH COO H O K b pk b log( K b ) log( CH COOH HO CH COO )
7 Relation entre pk a et pk b pk a logk a pk b logk b CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O + pk a log( K a ) log( ) 4.75 CH 3 COO - + H 2 O CH 3 COOH + OH - pk pk a b pk b log( K b ) log( ) 9.25
8 Relation entre pk a et pk b pk a pk b ( log K log( K a a ) ( log K K b ) b ) log A H3O AH AH OH A log pk eau H O OH 3 14 pk a pk b pk eau 14
9 Acidité, basicité et pka pk a =20 Pourrait-on utiliser l'ammoniaque (NH 3, pk a =9)? Pourrait-on utiliser l'amidure de sodium (NaNH 2, pk a =36)? - Décrire toutes les équations de K a et K éq pour trouver la relation entre K éq et K a. - Équilibre qualitatif vs K éq.
10 Exemple
11 Énergie libre de Gibbs G = -[8.31x10-3 ] x 298 x ln(1x10-11 ) = 62.7 kj/mol (~15 kcal/mol) Réaction endergonique G = -[8.31x10-3 ] x 298 x ln(1x10 16 ) = kj/mol (~-21.8 kcal/mol) Réaction exergonique
12 Énergie libre de Gibbs G o RT ln K où R 8.31J/K mol T T o en Kelvin K K éq, K a, K b,... Pour G o > 0 réaction non - spontanée (endergonique) Pour G o < 0 réaction spontanée (exergonique) Pour G o 0 réaction à l'équilibre Note: G o H - T S H > 0 réaction endothermique H < 0 réaction exothermique
13 Exemple Déterminer la constante d équilibre pour: pk a = 17 pk a = 25 À noter : la dissociation est considérée totale pour tout pk a 2
14 pka communs Alcane Amine Ester/amide Cétone Alcool/eau Acide carboxylique Identifier le proton acide et la base conjuguée
15 Notes -Le pk a est fonction de la stabilité intrinsèque des ions en présence -Le pk a est fonction du solvant la solvatation des ions, la polarité du solvant vont influencer la constante de dissociation d un acide
16 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
17 Effets inductifs Au travers du «squelette» de la molécule Ils augmentent en fonction de l électronégativité Ces effets sont additifs Ils diminuent avec la distance Exercices des notes, p.43
18 Effets inductifs - électronégativité En fonction de l électronégativité de Z:
19 Effets inductifs 2 électronégativité : H R Si R C 2.55 pka (DMSO) :
20 Effets inductifs Z électroattracteur: pka : X électrodonneur: X X R H pka :
21 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
22 Effets stériques - + pk a (DMSO) : Considérer l encombrement stérique au niveau de l acide et de la base
23 Effets stériques (acide) sur le pka
24 Notes -Plus l acide est fort, plus sa base conjuguée est faible -Plus la base est forte, plus son acide conjugué est faible -Un ion bien solvaté est moins acide/basique - Un ion moins bien solvaté est plus acide/basique
25 Effets stériques (base) Représentation tridimensionnelle: - l alignement du doublet de N - planéité
26 Effets stériques (base) Effet stérique sérieux 6x + basique que diméthylaniline Exercice, notes p.48
27 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
28 Effets électrostatiques - L acidité peut être augmentée ou diminuée par la présence d une charge formelle sur la molécule. - La répulsion électrostatique entre deux charges de même signe est déstabilisante:
29 Effets électrostatiques - La possibilité de pont hydrogène peut : Augmenter l acidité de X-H Diminuer l acidité X-H
30 Effets électrostatiques
31 Effets électrostatiques Déterminer facilité relative des premières et des deuxièmes protonations pour: pka = 4.5 pka = pka = 3 pka =
32 Effets électrostatiques Quel composé es plus acide? Moins acide Plus acide
33 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
34 Résonance (aromaticité) La résonance, et davantage l aromaticité, ont un effet stabilisant pour les charges (-, +) Un doublet d électron impliqué dans la résonance sera stabilisé : Un acide sera plus fort si le doublet d électron libéré est en résonance Une base sera plus forte si son doublet d électron n est pas en résonance
35 Résonance des carbonyles (acidité) horizontalement: verticalement: résonance électronégativité
36 Résonance des carbonyles (acidité) pka:
37 Résonance Effet additif: CH 3 CN pka = 25 NCCH 2 CN pka = 11 CH(CN) 3 pka = 5
38 Résonance
39 Résonance Planaire Planaire Non-planaire Anti-aromatique Aromatique Non-aromatique
40 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
41 Tautomérie Interconversion réversible des isomères associés avec le mouvement d'électrons et d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène Les tautomères sont en équilibre par réaction intermoléculaire avec un autre tautomère ou le solvant
42 Tautomérie Informations: O H Me Me H K éq ~ 10-5 H OH Me Me K éq K K a cétone a énol 10 5 pk a pk a ald pk a énol log K a ald log K a énol K log K a a ald énol 5 log 10 5 La forme énol est généralement plus acide que la forme céto
43 Facteurs influençant l acidité/basicité - Effets inductifs - Effets stériques - Effets électrostatiques - Résonance - Tautomérie - Facteurs orbitalaires: Force de liaison Hybridation
44 Orbitales Force de liaison - Plus la liaison H-X est forte, plus l acide est faible. - Habituellement, une charge est plus stabilisée sur un atome électronégatif pour une même rangée. - Dans une colonne, une charge est plus stabilisée sur ion plus volumineux (meilleure dispersion de la charge à la surface, donc moins de répulsion é-é). Hybridation Plus une orbitale a de caractère «s», plus elle pourra accommoder une charge négative. sp est plus acide que sp 2 qui est plus acide que sp 3
45 Orbitales
46 Orbitales force de liaison
47 Orbitales - hybridation CH 3 -CH 3 pka = 42 CH 2 =CH 2 pka = 36 HC CH pka = 25
48 CHAPITRE 6: Substitution nucléophile aromatique Généralités sur les mécanismes - Valence H, C, N, O, X pour expliquer les charges - Règle de l octet (électrons s+p) pour expliquer les sites nucléophiles et électrophiles, de concert avec les formes limites de résonance Exemple:
49 Généralités sur les mécanismes Flèches a) b) c) d) e) f) g)
50 Trucs de base pour les mécanismes Deux types généraux de réaction: 1. Acide-base 2. Nucléophile-électrophile Définir nucléophile et électrophile 1 inclus dans 2 Ne pas oublier les formes limites de résonance!
51 6.2: Substitution nucléophile aromatique Mécanisme d addition élimination H - est un mauvais nucléofuge, donc il faut un substituant
52 Substitution nucléophile aromatique Qualité du nucléofuge: Hautes températures parfois nécessaires
53 Effet d activation o -3 p
54 Mécanisme
55 Effet d activation 2 2
56 Effet du solvant Postulat de Hammond (explication pour les k rel de formation du complexe- ) Un solvant polaire aprotique stabilise l intermédiaire anionique
57 Effet de substitution 2-2 Plus rapide - Plus lent 2 2 Explication par la résonance!
58 Nucléofuges et groupements activants Nucléofuges habituels: halogènes, cyano, nitro (NO 2 ), mais aussi des moins bons tels -OR, -F et -SO NR 2 et -H ne fonctionnent pas: trop mauvais nucléofuges Groupements activants: groupements électroattracteurs tels nitro, carbonyles, cyanos et sulfones. Problème potentiel: réaction d'addition directement sur le groupement attracteur
59 Exemples
60 Exemples Dessiner les diagrammes d énergie pour les substitutions ipso du -OEt et du -NO 2 Comparer les énergies des complexes et discuter du chemin réactionnel favorisé
61 Exemples
62 Exemples
63 Exemples 2 2 +
64 SNA sur hétérocycles Pyridine: N assez électronégatif pour activer le cycle et subir l attaque d un nucléophile et déplacer le Cl -, contrastant avec les noyaux benzéniques.
65 SNA sur hétérocycles On peut activer la pyridine par N-alkylation afin de permettre l attaque de nucléophiles plus doux
66 SNA sur hétérocycles e.g. Sel de Mukaiyama pour couplage peptidique
67 SNA sur hétérocycles On peut activer la pyridine par N-oxydation puis acylation/alkylation
68 Précision Stabilité vs Réactivité Stabilité: énergie totale des orbitales moléculaires remplies Réactivité: énergies relatives des orbitales moléculaires frontières (HOMO pour un nü et LUMO pour un E + )
69 CHAPITRE 7: Substitution électrophile aromatique Clayden, chapitre 22, pp Différence entre les alcènes et le benzène: l aromaticité! X = -NO 2, -NO, -N=N-Ar, -SO 3 H, -SO 2 Ar, -HgOAc, -C(O)R.
70 Mécanisme de la SEA
71 Mécanisme de la SEA Complexe
72 Mécanisme de la SEA Majorité des cas
73 Complexes stables
74 Complexes stables
75 Quelle est l étape déterminante? Dérivé du benzène Benzène Toluène 1,4-Diméthylbenzène 1,2-Diméthylbenzène 1,3-Diméthylbenzène 1,2,4-Triméthylbenzène 1,2,3-Triméthylbenzène 1,2,3,4-Tétraméthylbenzène 1,3,5-Triméthylbenzène 1,2,3,5-Tétraméthylbenzène Pentaméthylbenzène Vitesse relative de bromation Stabilité relative du complexe Stabilité relative du complexe 1 1,51 1,65 1,85 2,06 2,23 2,40 2,68 2,60 2,74 ---
76 Pouvoir orienteur o/p et m Stabilisation de la charge positive dans le complexe! Exemples: Solvatation du complexe!!!
77 Pouvoir orienteur o/p et m On peut aussi regarder la résonance dans le produit de départ pour déterminer les sites activés et ceux désactivés Exemples:
78 Sélectivité o /m /p Facteur -I L effet inductif attracteur est additif L effet inductif attracteur diminue avec la distance
79 Sélectivité o vs p - Statistique - Stérique - Effet donneur inductif Favorise ortho Favorise para Favorise ortho
80 Sélectivité o vs p 1:0.6 1:0.8 1:6.1 1:6.7
81 Le cas spécial des halogènes Pour les halogènes: L effet inductif prédomine pour désactiver le cycle L effet de résonance prédomine pour le pouvoir orienteur
82 Plus réactif, moins sélectif Diagrammes d énergie: somme substrat + réactif; + réactif = E.T. + tôt Habituellement, plus les espèces présentes sont réactives, moins la réaction est sélective. Sélectivité ortho et para dépend donc aussi de l'électrophile. En général, la chloration (AlCl 3 ) est moins sélective que la nitration, la bromation ou la sulfonation du chlorobenzène.
83 Changer le pouvoir orienteur d un même substituant
84 Changer le pouvoir orienteur d un même substituant amines très o,p-directeurs, mais
85 Tableau des pouvoir orienteurs Page 67 des notes de cours À comprendre en général (k rel est la vitesse relative de nitration de PhX p/r à PhH) OR > NH 2 > OH > OC=O > I ~ Br ~ Cl > Me > C=O > + NR 3 Même ordre pour un aromatique polysubstitué
86 7.3 Halogénation Mécanisme avec catalyse Catalyseur nécessaire pour noyaux désactivés Meilleur nucléofuge
87 7.3 Halogénation Désactivation partielle pour éviter la polysubstitution Même truc avec les phénols
88 7.4 Nitration
89 7.4 Nitration Contrôle assez facile de la mononitration
90 7.4 Nitration Les conditions de nitration sont très acides, ce qui peut amener des sélectivités inattendues
91 7.4 Nitration Désactivation partielle pour un meilleur régiocontrôle.
92 7.5 Sulfonation
93 7.5 Sulfonation La sulfonation est réversible! Elle est donc utile en synthèse d aromatiques pour protéger la position para
94 7.5 Sulfonation
95 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Alkylation sur un aromatique où l espèce électrophile est un carbocation sur un alkyle Le carbocation peut être généré par différentes manières: - Halogénure d alkyle avec acide de Lewis fort - Déshydratation d alcool - Protonation d alcènes
96 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts - Halogénure d alkyle avec acide de Lewis fort Acides de Lewis généralement utilisés: AlCl 3 > SbCl 5 > FeCl 3 > SnCl 4 > ZnCl 2
97 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts - Déshydratation d alcool
98 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts - Protonation d alcènes
99 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Formation du carbocation libre pas toujours évidente
100 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Formation du carbocation libre pas toujours évidente Seulement le produit de réarrangement avec AlCl 3 : implique le carbocation libre Alkylation au carbone primaire avec FeCl 3
101 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Les réarrangements de carbocations mènent à des réactions secondaires souvent indésirables. Stabilité des C+: primaire < secondaire < tertiaire Hyperconjugaison!
102 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Autre source de produits secondaires: Le produit final est plus réactif que le produit de départ! Solution: utiliser un large excès de l aromatique s il n est pas trop précieux!
103 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts La version intramoléculaire est plus sélective et plus «propre» (moins de produits secondaires) 4 - Attaque intramoléculaire plus rapide que le réarrangement - Seulement la monoalkylation est possible si dilué - Régiosélectivité (o,m, p) parfaitement contrôlée 2 4
104 7.6 Alkylation de Friedel-Crafts Polysubstitution d alkyles polyhalogénés
105 7.7 Les détergents synthétiques soluble dans l'eau insoluble dans l'eau Il faudrait avoir un sel de calcium ou de magnésium qui soit soluble dans l eau: Les sels d acide sulfonique
106 7.7 Les détergents synthétiques Chaîne alkyle avec C tertiaires dure à digérer par les bactéries: remplacement par des chaînes modifiées
107 7.8 L'acylation de Friedel-Crafts Chlorure d acyle + acide de Lewis = carbocation acyle (cation acylium) La résonance stabilise le cation: limite les réactions secondaires
108 7.8 L'acylation de Friedel-Crafts Le produit final est désactivé: monoacylation assez facile à contrôler Les anhydrides donnent les mêmes résultats
109 7.8 L'acylation de Friedel-Crafts L acylation de Friedel-Crafts est sensible aux effets stériques (mais pas autant que la sulfonation) et donne une bonne sélectivité para pour des aromatiques monosubstitués
110 7.8 L'acylation de Friedel-Crafts La version intramoléculaire peut être utilisée pour cette réaction aussi: elle offre l avantage de construire des molécules polycycliques En version intramoléculaire, on peut utiliser un acide fort directement sur l acide carboxylique pour générer le cation acylium (pas besoin de passer par le chlorure d acyle)
111 7.9, 7.10 et 7.11 À la fin, si on a le temps
112 7.12 Substitution ipso 2 Substitution ipso d un alkyle seulement si le nucléofuge a un C + stabilisé
113 7.12 Substitution ipso Le bore est prédestiné à la substitution ipso: Orbitale vide électrophile Nucléofuge pour redevenir neutre
114 7.12 Substitution ipso Le silicium peut subir une attaque de Cl - à cause de ses orbitales d vides
115 7.12 Substitution ipso CO 2 H peut subir une substitution ipso seulement quand il est ortho à un OH: condition pour qu il y ait décarboxylation
116 7.13 Molécules aromatiques polycycliques et hétéroaromatiques p.81
117 7.13 Molécules aromatiques polycycliques et hétéroaromatiques On fait la réaction qui produira le cation le plus stabilisé
118 7.13 Molécules aromatiques polycycliques et hétéroaromatiques On brise le moins de cycles aromatiques possible L alcène se comporte pratiquement comme un alcène normal
119 7.14 Résumé des réactivités p. 81 Substituant O-, NH 2, NR 2, OH, OR, NCOR, OCOR, OCO 2 R alkyle, aryle F, I < Cl, Br CN, CO 2 H, CHO, COR, SO 3 H, NO 2, < +NR 3 Effet Fortement activant Faiblement activant Faiblement désactivant Fortement désactivant Électrophiles capables de réagir N O+, Ar-N N+, HC N+-H R 3 C+ ou RCH 2 X--MX 3, R-C O+, H+, R 2 C=O+-H voir ci-bas NO 2 +, Br 2 et Cl 2 avec MX 3, HOBr, HOCl, SO 3
120 CHAPITRE 8: Synthèse de composés aromatiques
121 CHAPITRE 8: Synthèse de composés aromatiques À voir de façon personnelle Constitue une révision et une application de la chimie aromatique
122 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 a) Indiquez le produit majoritaire de la réaction suivante et proposez un mécanisme.
123 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 b) Expliquez clairement pourquoi le m-xylène subit la chloration 200 fois plus vite que l'o-xylène ou le p-xylène.
124 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 c) Prédisez et expliquez le pouvoir orienteur du groupe nitroso. Est-il désactivant ou activant?
125 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 d) Faites la synthèse du produit de droite à partir du produit de gauche.
126 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 e) Prédisez le produit majoritaire. 3 3
127 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 f) Proposez un mécanisme pour la réaction suivante.
128 8.3 Problèmes à faire en classe portant sur les chapitres 6, 7 et 8 g) Proposez une synthèse du produit de droite à partir du produit de gauche.
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