Exercices Santé les médicaments Identification d espèces chimiques

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1 1 Exercices Santé les médicaments Identification d espèces chimiques La figure ci-contre représente une plaque de chromatographie après révélation. 1) Identifier les substances pures. 2) Indiquer quels sont les constituants communs à plusieurs échantillons. 2 On effectue une chromatographie de trois échantillons de vin pour savoir s ils contiennent de l acide malique, de l acide tartrique ou de l acide lactique. Après révélation, on obtient le chromatogramme suivant : 1) Que représente le front du solvant? 2) Quels vins contiennent à la fois : a) De l acide malique et de l acide tartrique? b) De l acide tartrique et de l acide lactique? c) Les trois acides? 3) Qu est-ce que la révélation du chromatogramme? Citer deux méthodes utilisées pour révéler un chromatogramme. 3 On désire vérifier si une huile essentielle (H) contient du linalol (L), du géraniol (G) ou du citral (C). On réalise la CCM dont le résultat est présenté ci-dessous : 1) Qu est-ce qu une CCM? 2) Indiquer brièvement comment on a procédé pour obtenir ce chromatogramme. 3) Quels constituants de l huile essentielle analysée ce chromatogramme permet-il d identifier? 4) Quel constituant n est pas présent dans H? 5) Déterminer le rapport frontal des constituants identifiés de l huile H.

2 4 Le chromatogramme ci-contre est celui de deux colorants le jaune E102 et le bleu E131 et d un sirop de menthe contenant ces deux colorants. 1) Déterminer le rapport frontal des deux colorants. 2) Dessiner le chromatogramme d un sirop ne contenant que du bleu lorsque le solvant migre de 45mm. 5 On dispose de 3 solutions, la première d un colorant C1, la deuxième d un colorant C2 et la troisième d un mélange M de C1 et C2. On réalise la chromatographie sur couche mince de ces trois solutions ; dans l éluant utilisé, C1 est plus soluble que C2. Le chromatogramme obtenu est l un des trois représentés ci-dessous. Repérer le bon chromatogramme. Justifier. Livre : ex 8, 12, 16 et 17 p39 et 41 Ex 9 et 10 p39 Ex 14 p41

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7 Correction exercices livre chap2 p39 et suivantes Exercice n 7p39 :schéma de l élution Exercice n 12p39 :Exploiter un chromatogramme a. L extrait E de pépins de pamplemousse conduit à deux taches sur le chromatogramme : il s agit donc d un mélange. b.le chromatogramme correspondant à l extrait E de pépins de pamplemousse présente une tache située à la même hauteur (autrement dit : de même rapport frontal) que celle de la naringine de référence. L extrait E contient donc de la naringine. c. Calcul du rapport frontal. Par définition : R f = d/d E avec d : distance parcourue par la naringine ; d E : distance parcourue par l éluant. Compte tenu des mesures effectuées sur le chromatogramme, nous obtenons : R f = 0,75

8 Exercice n 17 p39 :Analyse d une huile essentielle a. Espèce pure? Les dépôts b et c conduisent, après élution et révélation, à une seule tache sur le chromatogramme. Les dépôts b et c correspondent donc à des espèces chimiques pures. La synthèse effectuée est satisfaisante car elle a conduit à une espèce chimique pure, il n y a plus de linalol commercial. b. Nombre de constituants dans l huile essentielle. Le dépôt A conduit à 4 taches sur le chromatogramme. Il y a donc au moins 4 espèces chimiques différentes dans l huile essentielle de lavande. c. Calcul du rapport frontal du linalol. La mesure, sur le document, de la distance entre la ligne de dépôt et le front de l éluant conduit à : (d E ) mes = 4,9 cm Compte tenu de l échelle du document (2/3), il vient : d E = d E ) me ( s x(3/2) La mesure, sur le document, de la distance parcourue par le linalol (échantillon B) conduit à : (d L ) mes = 1,7 cm Par suite : d L = (d L ) mes x(3/2) D où : R f = d L / d E = (d L ) mes x(3/2) / (d E ) mes x(3/2) R f = (d L ) mes / (d E ) mes Application numérique : R f = 1,7 / 4,9 R f = 0,35 De même pour l acétate de linalyle (échantillon C): La mesure conduit à : (d ac ) mes = 3,3 cm Par suite : R f = 3,3 / 4,9 R f = 0,67 d. Espèces identifiées. L huile essentielle de lavande (échantillon A) contient du linalol et de l acétate de linalyle ; en effet, le dépôt A conduit à deux taches situées à la même hauteur que celle du linalol, d une part et celle de l acétate de linalyle d autre part.

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