ALCYNES. Exercice 1. Identifier dans les enchaînements réactionnels suivants, les composés représentés par les lettres. Cl.

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1 LYNES Exercice 1 Identifier dans les enchaînements réactionnels suivants, les composés représentés par les lettres. H + H 2 O ; + r 2 HO D + 2 H 2 O + 2 r D + NH 2 E + NH 3 ; E + r F + r 1- O 3 2- H 2 O,Zn H 3 HO + H-HO l. Viel RNhimie 1

2 Exercice 2 Identifier dans les enchaînements réactionnels suivants, les composés représentés par des lettres. ( 8 H 14 ) + r 2 ; + 2 NH r + 2 NH 3 + NaNH 2 D + Na + NH 3 1-O 3 2- H 2 O,Zn E + méthanal E 1- D 2-hydrolyse HOH On donnera le mécanisme de cette dernière réaction. On pratique l hydratation en milieu acide sulfurique, en présence de sulfate de mercure(ii) et à chaud du dernier composé. Structure du produit final avec justification. Exercice 3 Un hydrocarbure de formule 4 H 6 traité par l amidure de sodium dans l ammoniac liquide, puis par le bromure d éthyle conduit au composé de formule 6 H 10. Sachant que : 1- Le spectre I.R de présente une bande faible vers 2100 cm -1 et une bande forte vers 3300 cm -1 ; 2- réagit avec le chlorure cuivreux ammoniacal ou le nitrate d argent ammoniacal ; 3- Le spectre R.M.N de porte uniquement un quadruplet et un triplet d intensités relatives 2-3, on demande : 4- d interpréter le spectre I.R de et les réactions caractéristiques de ; 5- de donner les réactions de passage de à et d interpréter le spectre R.M.N de ; 6- de donner les structures des composés, D et E intervenant dans la suite de réactions suivantes : NaNH 2 NH 3 (l) 1- propanone 2- H 3 O D Na NH 3 (l) E l. Viel RNhimie 2

3 Exercice 4 Les spectres R.M.N. du proton et I.R. d une molécule inconnue sont représentés ci-après : Lorsque cette molécule réagit avec H 2 en présence de catalyseur de Lindlar, on obtient un composé qui, après ozonolyse et traitement avec le zinc en présence d acide éthanoïque aqueux, fournit un équivalent de 2-oxopropanal et deux équivalents de méthanal. Quelle était la structure de la molécule de départ? (Justifier) l. Viel RNhimie 3

4 Exercice 5 Prévoir le produit résultant des réactions suivantes : a- b- 1 eq r2 HgSO4,H2SO4 g- 1-H3 2-H2O2,H2O KOH c- H2/Pd- h- H2/at.Lindlar d- 1 eq Hr i- Li/NH3 e- 2 eq Hr j- r r 1-2 eq NaNH2 2- H2O f- 1-NaNH2 2-H3l 3-H2O k- r r 2 eq KOH Donner le mécanisme pour les réactions b, g et i. Exercice 6 Que donnent respectivement le but-1-yne et le but-2-yne avec les réactifs suivants : a- H 2 en présence Pd/aSO 4 + quinoléine ; b- l 2 en excès ; c- Hl ; d- [g(nh 3 ) 2 ] ; e- O 3 puis H 2 O ; f- f- NaNH 2 ; g- H 2 en présence de nickel de Raney ; h- H 3 O, HgSO 4 ; i- KMnO 4 ; j- 2 H 5 Mgr l. Viel RNhimie 4

5 Exercice 7 Un composé a pour formule 3 H 6 l 2. e produit est indédoublable en inverses optiques. L action d une mole d éthanolate de sodium sur une mole de conduit à un mélange de deux isomères chlorés 1 et 2 de formule brute 3 H 5 l. 1- Déduire de ce qui précède les structures de, 1 et Le spectre RMN d un isomère de 1 et 2 est donné ci-après. attribuer chaque signal à l hydrogène ou au groupe d hydrogène qui lui ont donné naissance ; le doublet à δ = 4ppm est caractérisé par J = 6Hz ; ceci est-il en accord avec les attributions établies ci-dessus? lorsque ce doublet est agrandi 5 fois, il devient un doublet de triplets (voir en cartouche) avec J 1 Hz pour les couplages du triplet ; quelle est l origine de cette fragmentation en triplet? 3- Une mole du mélange est traité par NaNH 2 dans l ammoniac liquide pour former une mole de. Le composé est condensé avec la cyclohexanone. Quel est le produit D obtenu après hydrolyse? 4- Par ailleurs est hydrolysé en E qui réagit avec le nitrate d argent ammoniacal pour former F. Expliquer la formation de ce produit et son intérêt. l. Viel RNhimie 5

6 Exercice 8 ompléter la synthèse suivante : H 3 -H 2 -H 2 -I H 1 mole H NaNH 2 1 mole r-(h 2 ) 4 -l 1 mole H 1 mole Na D Na E ( 11 H 18 ) NH 3 H 3 Mgr 1 mole F 1-O 2 2-H 3 O G G H 2 (1 mole) Pd/aO 3 H : 12 H 20 O 2 Donner le nom de H en nomenclature systématique (y compris la stéréochimie). Exercice 9 Déterminer la structure des composés,,, D, E, F et G en complétant la suite de réactions : r 2 2 NaNH Nar + 2 NH 3 H 3 O 2 Hl D G - H 2 O 1- NaNH 2 2- HHO H 3 O, Hg 2 E F 3-méthylbutanone l. Viel RNhimie 6

7 Exercice 10 1-Quel est le carbure de formule 6 H 10 qui répond aux critères suivants : une mol de peut réagir avec deux moles de dihydrogène en présence de Nickel de Raney ; son spectre RMN comporte uniquement deux singulets dans le rapport 1 à 9. 2-Quel est le composé de formule brute 6 H 10 qui : donne par oxydation de l acide 2-méthylpropanoïque ; traité par une solution acide de sulfate de mercure(ii), donne de la 2- méthylpentan-3-one? 3-Proposer un test chimique réalisable en tube à essai pour différencier et. 4-Quel est le carbure, isomère de et, qui s additionne à l acétylène dicarboxylate d éthyle (EtOO- -OOEt) pour conduire à : O O H 2 H 3 O H 2 H 3 H 3 H 3 O Exercice 11 ompléter les réactions ci-dessous : Ethyne (1 mole) + NaNH 2 + Na + NH 3 + propanone H ( 5 H 8 O) H 2 Pd/aSO 4 D H, - H 2 O E E + EtOO- -OOEt F G 2 H 2, Ni Raney F Se, H Donner la formule développée des composés de à H ; combien d isomères de G obtienton? l. Viel RNhimie 7

8 Exercice 12 L'oxydation d'un alcène par KMnO 4 fournit deux cétones et. La cétone est identifiée par comparaison avec un échantillon authentique obtenu en deux étapes: - réaction du 2-bromopropane sur l'acétylure de sodium; - réaction du composé obtenu avec l'eau, en présence de sels mercuriques, et obtention d'un composé identique à. La cétone peut être obtenue par hydratation du 3-phénylprop-1-yne. a- Déterminer, et en expliquant les réactions ci-dessus. b- Pour lever l'indétermination qui subsiste sur la structure de on pratique une hydrogénation catalytique de sur palladium. On obtient un mélange racémique RR+SS. Quelle est la structure exacte de? Exercice 13 Identifier les composés ( 6 H 10 ), et ( 7 H 12 tous les deux), d après leurs spectres RMN. l. Viel RNhimie 8

9 Exercice 14 Indiquer le composé principal résultant des réactions suivantes (lorsqu elles sont possibles) : 1- propyne + l 2 (excès) ; 2- but-2-yne + Hl (excès) ; 3- pent-1-yne + ul ammoniacal ; 4- isopropylacétylène + H 2 O (présence de Hg 2+ ) ; 5- pent-2-yne + H 2 (présence de Pd) ; 6- but-2-yne + H 3 Mgr ; 7-2-méthylbut-1-èn-3-yne + 1 mol r 2 ; 8- Propyne + H 3 -H 2 -HO en milieu basique. Exercice 15 Proposer une synthèse de à partir de en une ou plusieurs étapes, à l aide de réactifs minéraux usuels. 1- propène propyne 2- propyne H 3 -HOH-H 3 3- pent-1-yne pent-2-yne 4- but-2-yne H 3 -Hr-r 2 -H 3 5- but-1-yne oct-3-yne 6- H 3 -H 2 -OH hex-3-yne 7- propyne H 3 -H 2 -HO 8- but-2-yne (2R,3S)-2,3-dibromobutane 9- but-2-yne (2R*,3S*)-2,3-dibromobutane 10- hex-3-yne H 3 -H 2 -HO 11- cyclooctyne cis-cyclooctane-1,2-diol 12- éthyne H 2 =H-l=H propyne H 3 -Hl-H 2 r 14- but-1-yne H 3 -H 2 -O-H 3 l. Viel RNhimie 9

10 Exercice 16 Synthèse d une phéromone de termite, composé I de formule moléculaire 12 H 20 O. 3-bromoprop-1-yne Mg éther butanal puis H 3 O SOl 2 pyridine KOH éthanol D, D' D, D' D, D' 1- O 3 2-Zn,H 3 O 2 H 5 Mgr éther butanal + autres produits E, E' + composés gazeux E, E' 3-bromoprop-1-yne O F, F' 2 H 5 Mgr éther G, G' + composés gazeux G, G' H, H' puis H H 2 Pd,aSO 4 I, I' Donner les formules développées des composés de à I et I (I est un isomère de I). Nommer I et I. l. Viel RNhimie 10

11 Table des exercices 1- Obtention d un alcyne. 2- Obtention d un alcyne et réactions à partir de celui-ci. 3- Identification d alcynes. 4- Identification d un alcyne. 5- Réactions diverses avec des alcynes. 6- Réactions diverses avec des alcynes. 7- Formation d un alcyne. 8- Réactions à partir de l éthyne. 9- Obtention d un alcyne et réactions de celui-ci. 10- Identification de deux alcynes. 11- Réactions à partir de l éthyne. 12- Identification d un alcène par réactions avec un alcyne. 13- Identification de trois alcynes par R.M.N. 14- Réactions diverses avec des alcynes. 15- Synthèses faisant intervenir des alcynes. 16- Synthèse faisant intervenir le 3-bromoprop-1-yne. l. Viel RNhimie 11

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