ACADEMIE DE TOULOUSE **** XXII e OLYMPIADES DE LA CHIMIE ***** EPREUVE DE TRAVAUX PRATIQUES DU 15 MARS Durée : 4 heures CHIMIE ET HABITAT
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- Florine Cartier
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1 ACADEMIE DE TOULOUSE **** XXII e OLYMPIADES DE LA CHIMIE ***** EPREUVE DE TRAVAUX PRATIQUES DU 15 MARS 2006 Durée : 4 heures CHIMIE ET HABITAT
2 INTRODUCTION Pour des motifs utilitaires ou esthétiques, les peintures ou les vernis sont souvent colorés par incorporation de matières colorantes qui peuvent être soit solubilisées dans le milieu, soit dispersées à l état de grains très fins. Les pigments d origine organique sont les plus nombreux. La plupart des piments azoïques utilisés industriellement ont des structures relativement complexes. NO 2 OH NH 2 HO N=N N=N N=N NaO 3 S SO 3 Na Vert diamine B Les dérivés de l azobenzène (utilisé aussi comme acaricide : produit contre les acariens) sont tous jaune ou jaune-orangé. N N Azobenzène C est ce composé que l on propose de synthétiser dans un premier temps à partir du nitrobenzène. Dans une seconde partie, on analyse la composition d un alliage de cuivre et de zinc : le laiton, très utilisé dans l habitat. 1
3 *** PREMIERE PARTIE *** PREPARATION DE L AZOBENZENE L'azobenzène est préparé par réduction du nitrobenzène en milieu basique, le réducteur utilisé étant le zinc. Dans les conditions de réaction qui sont utilisées, il se produit une réduction du nitrobenzène avec couplage. 2 NO 2 Zn, KOH diéthylène glycol,δ N N DONNEES Nitrobenzène Masse molaire = 123,1 g.mol -1. Densité = 1,20 Pureté = 98% Le nitrobenzène est toxique par contact et par inhalation. Peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et les solvants aromatiques. Potasse KOH Masse molaire = 56,1 g.mol -1. Pureté = 85 % minimum en KOH La potasse est corrosive et hygroscopique. La dissolution dans l'eau est exothermique. La solution est corrosive. Diéthylèneglycol Masse molaire = 106,1 g.mol -1. T eb. = 245 C Soluble dans l'eau et l'éthanol. Zinc Masse molaire = 65,4 g.mol -1. La poudre peut s'enflammer spontanément dans l'air. En présence d'eau il se dégage des gaz explosifs. Ethanol Masse molaire = 46,1 g.mol -1. Pureté = 95 % en volume. T eb = 78 C Liquide volatil et inflammable. Vapeurs nocives et très inflammables. Azobenzène Masse molaire = 182,2 g.mol -1. Nocif par inhalation et contact. Légèrement soluble dans l'éthanol à froid, soluble dans l'éthanol à chaud, peu soluble dans l'eau. 2
4 MODE OPERATOIRE PORT DES LUNETTES ET DES GANTS OBLIGATOIRES!!! Dans un ballon tricol de 250 ml, équipé : - d'un réfrigérant à boules, - d'une ampoule de coulée, - d'une agitation magnétique, - d'un thermomètre C, - d une plaque chauffante. On introduit tout en agitant : - 20 ml de diéthylèneglycol, - 7 g de zinc en poudre, - 13 g de potasse, - 5 ml de nitrobenzène, - 30 ml de diéthylèneglycol. Le mélange, maintenu sous vive agitation, est chauffé très progressivement jusqu à C.! Attention! La montée en température peut avoir lieu brusquement Veiller alors à baisser rapidement le chauffage Cette température doit être maintenue pendant 20 min. La solution devient rouge-orangée. Le mélange réactionnel est alors refroidi rapidement à ~ 80 C, puis on introduit, par l'ampoule de coulée, 50 ml d'éthanol assez rapidement. Sous le système d aspiration (hotte), le mélange réactionnel chaud est filtré sur filtre plissé de façon à recueillir de 40 à 50 ml de filtrat. Les résidus solides sont lavés avec 10 ml d'éthanol. Placer le filtre plissé contenant le zinc résiduel dans un bécher d'eau. (la poudre de zinc fraîchement décapée peut s'enflammer spontanément) Le filtrat est refroidi dans un bain glacé et on lui ajoute un volume égal d'eau glacée. L'azobenzène précipite lentement puis il est séparé par filtration sur entonnoir de Büchner. Le produit brut est soigneusement essoré et mis à l étuve jusqu à masse constante. Le filtrat est placé dans le flacon de récupération de solvant. Noter la masse et l aspect sur la feuille de résultats. 3
5 COMPTE RENDU 1- Compléter la première partie de la feuille de résultats Equation de la réaction. 2- Répondre aux questions suivantes : En milieu très basique, le zinc est oxydé en ion tétrahydroxozincate : Zn(OH) Dans les conditions de réaction, le nitrobenzène de formule brute C 6 H 5 NO 2 est réduit en azobenzène de formule brute C 12 H 10 N 2. Ecrire les demi-équations des deux couples redox et donner l'équation de la réaction Calcul du rendement de la préparation Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs : zinc, potasse, nitrobenzène Déterminer le réactif limitant (on indique que la stœchiométrie de la réaction est : une mole de nitrobenzène pour deux moles de zinc et quatre moles de potasse) En déduire la masse théorique d'azobenzène attendue Calculer le rendement de la préparation en azobenzène Questions sur le mode opératoire Justifier la nécessité de refroidir le mélange réactionnel avant d'additionner de l'éthanol Préciser pourquoi on introduit de l'éthanol dans le mélange réactionnel avant la filtration. 4
6 *** DEUXIEME PARTIE *** ANALYSE D UN ALLIAGE CONTENANT DU CUIVRE ET DU ZINC :LE LAITON 1. On attaque l'alliage par de l'acide nitrique concentré. 2. Les ions cuivre (II) seront dosés par spectrophotométrie. 3. Les ions zinc (II) et cuivre (II) seront dosés par complexométrie par une solution d'edta de concentration connue DONNEES : * Masses molaires : Cu = 63,5 g.mol -1 Zn = 65,4 g.mol -1 * Constantes de d'acidité de H 4 Y (EDTA): pka 1 = 2,0 pka 2 = 2,7 pka 3 = 6,2 pka 4 = 10,3 * Constantes de dissociation : PK D 16,7 18,8 Complexe ZnY 2- CuY 2- * Potentiels standard E NO - 3 / NO 2 (g) =0,78V Zn 2+ /Zn(s) =-O,76V Cu 2+ /Cu(s) = 0,34V * Acide nitrique : très corrosif. * Dioxyde d azote : gaz roux, nocif. 5
7 1. ATTAQUE DE L'ALLIAGE Cu-Zn Mode opératoire Dans un becher sous la sorbonne à une masse m 1 pesée avec précision d'environ 1,4 g d'alliage, ajouter de l'acide nitrique concentré jusqu'à complète dissolution. Une fois le dégagement gazeux terminé, transvaser le tout dans une fiole jaugée de 200 ml en rinçant les parois du bécher avec de l eau bipermutée. Ajuster avec de l eau bipermutée. On obtient ainsi la solution à analyser (S). Questions : 1. Ecrire dans l ordre chronologique, les équations de réaction qui se produisent au cours de la dissolution du laiton. 2. Quelle est la nature du gaz produit par la réaction? 2. DOSAGE DES IONS CUIVRE(II) DE LA SOLUTION X PAR SPECTROPHOTOMETRIE D ABSORPTION. Mode opératoire On dispose d une solution étalon E de sulfate de cuivre (II) de concentration C E = 5, mol.l -1 Préparation de la gamme étalon : Dans une fiole jaugée de 50,0 ml, introduire le volume V E de solution (E) puis ajuster avec de l eau distillée. Préparer ainsi cinq solutions en respectant les instructions ci-dessous : N solution V E ml 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 Préparation de la solution à analyser Dans une fiole jaugée de 100,0 ml, introduire 25,0 ml de solution (S) et ajuster : on obtient la solution (X 1 ). On préparera deux fioles, et donc deux solutions : (X 1 ) et (X 2 ). Mesures Régler la longueur d'onde à 800 nm. Mesurer l absorbance des solutions (X 1 ) et (X 2 ). Tracer la courbe d étalonnage après avoir répondu à la question
8 Questions 2.1 Donner l expression de la loi de Beer-Lambert en définissant et en donnant l unité de chaque grandeur intervenant dans l expression. 2.2 Avec quoi fait-on le «blanc»? 2.3 Établir la relation permettant le calcul de la concentration molaire en ions cuivre (II), C i des solutions de la gamme, les calculer avec trois chiffres significatifs. 2.4 Donner l'expression littérale, en la justifiant, de la concentration molaire en ions cuivre (II) dans la solution (S) C Cu (S) et la calculer avec trois chiffres significatifs. 3. DOSAGE DES IONS CUIVRE (II) ET ZINC (II) PAR COMPLEXOMETRIE Mode opératoire Dans un erlenmeyer de 250 ml, -introduire : une prise d'essai E 2 = 5,0 ml de solution (S) 40 ml de tampon ph = 5 environ 100 ml d'eau bipermutée une pointe de spatule d orangé de xylénol (solution rouge) -vérifier le ph -verser la solution d'edta disodique de concentration connue jusqu'au virage au vert fluo : soit V 3 le volume équivalent. -effectuer deux essais concordants. Questions 3.1 Ecrire la réaction de dosage. 3.2 Expliquer le changement de couleur. 3.3 Donner l'expression littérale de la concentration C S en ions Cu 2+ et en ions Zn 2+ en fonction de C EDTA, de E 2 et de V Calculer C S avec trois chiffres significatifs. 3.5 En déduire la concentration en ions Zn 2+ C Zn (S) dans la solution S 4. Conclusion Quel est le pourcentage massique en cuivre et zinc de l'alliage? 7
9 NOM : Prénom : N paillasse : Feuille de résultats Première partie : Masse de produit obtenu : m = Aspect du produit : Deuxième partie : 1. Masse de laiton pesée m 1 = 2. Dosage des ions cuivre de (S) par spectrophotométrie Fiole X 1 X 2 C i A mesuré Concentration en Cu dans X 1 : C Cu (X 1 ) = Concentration en Cu dans X 2 : C Cu (X 2 ) = Concentration en Cu dans S : C Cu (S) = 3. Dosage des ions Cu 2+ et Zn 2+ dans la solution S Essai1 Essai2 Essai3 Moyenne V 3 (ml) ***** C S (mol.l -1 ) ***** C S = C Zn (S) = 4. Conclusion : pourcentages massiques % CUIVRE : % ZINC : 8
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