LES GRANDES CLASSES DE COMPOSES ORGANIQUES

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1 LES GRANDES CLASSES DE COMPOSES ORGANIQUES I Hydrocarbures Indice d insaturation d un hydrocarbure (composé uniquement de Carbones et d Hydrogène). nb H composé saturé nb H composé réel II = : 2 1) Alcanes et cycloalcanes Géométrie : a. Alcanes C x H 2x+2 Carbones hydridés sp 3 Libre rotation autour des liaisons simples. Ce sont des isomères de conformation Isomères : Jusqu à trois carbones, il y a un seul isomère. A partir de 4 carbones, il y a plusieurs isomères. exemple : C 20 H 42 : isomères butane / isobutane (méthylpropane) Isomères de squelettes Alcanes linéaires : la température d ébullition augmente avec le nombre de carbones (les forces de London augmentent). χ C-H faible > alcanes insolubles dans l eau Les alcanes servent comme solvant pour les graisses. Réactivité très faible. Sources d alcanes : gaz naturel, pétrole Cire (beaucoup de carbones) naturelle : C 27 H 56 pouvoir anti-dessèchement

2 b. Cycloalcanes / C x H 2x / II = 1 Géométrie : Carbones hybridés sp 3 (109 en théorie entre les liaisons) Formule topologique Nom Angle théorique Représentation réelle 3D Cyclopropane 60 Cyclobutane 90 Cyclopentane 108 Cyclohexane 120 Cycloalcanes fantaisie : Cubane Basketane 2) Alcènes Géométrie : Carbones hybridés sp 2 Isomérie : Pas de rotation possible autour de la double liaison Isomères de position, de squelette et de configuration (stéréo-isomérie). A B C D A et B / A et C : isomérie de position A, B et C sont des isomères de squelette de D

3 B et C : isomérie de configuration (stéréo-isomérie E/Z) Exemples : (E)-5-méthylhept-2-ène Cycles aromatiques : Benzène Toluène Phénol Aniline Acide Benzoïque Peu polaires > peu solubles dans l eau Grande réactivité des alcènes avec des espèces pauvres en électrons (électrons π mobiles). Rôle biologique important. CH 2 CH 2 éthylène : hormone de mûrissement des fruits Polymères : PVC, polystyrène Polymère naturel : le caoutchouc. 3) Alcynes Géométrie : Carbones hydridés sp > 4 atomes de carbonne linéaires Isomérie : Isoméries de position et de squelette possibles. Les hydrocarbures comportant des fonctions alcynes en bout de chaîne (R-1-yne) sont appelés alcynes vrais. > réactivité intéréssante C C H (hydrogène > acide) δ - δ + Grande réactivité : utile pour rallonger des molécules (4 carbones minimum) Acétylène présent dans le charbon > acide oxyacéthylénique après combustion.

4 II Composés organiques possédant un hétéroatome 1) Composés halogènes Structure et isomères : Carbones hybridés sp 3, isomères de squelette et de position possibles. R-CH 2 X composé halogéné (ou halogénure) primaire R-CHX-R composé halogéné secondaire R-CX(R")-R composé halogéné tertiaire Propriétés, utilisations : 4-bromo-1-chloropentane - anesthésiants : CHCl 3 (chloroforme), C 2 H 5 Cl (chloroéthane) - solvants : C 2 H 3 Cl 3 (1,1,1-trichloréthane) > nettoyage à sec - réfrigérant : CFC (chlorofluorocarbones) - insecticides : DDT : Cl 3 C-CH(C 6 H 5 Cl) 2 2) Composés oxydénés a. Alcools Structure, isomérie : Carbones sp 3 > répulsion tétraèdre > géométrie coudée R-CH 2 OH : alcool primaire R-CHOH-R : alcool secondaire R-C(R")OH-R : alcool tertiaire Liaisons hydrogènes possibles > bonne solubilité dans l eau pour un nombre de carbones peu élevé. Réactivité élevée. Température d ébullition élevée. Ethane F-CH 3 HO-CH 3 M=30 Téb=-89 C M=34 Téb=-78 C M=32 Téb=+64 C

5 Dans la nature : CH 3 OH (méthanol) > provoque la cécité Exemple : l aspartam libère du méthanol à 37 C CH 3 -CH 2 OH (éthanol) > incolore, sans goût b. Ethers Structure : géométrie coudée éther (ou oxyde de diéthyle ou éthoxyméthane ou diéthylether) Plus de liaison hydrogènes intermoléculaires par rapport aux alcools, mais liaisons hydrogènes faibles avec les alcools et l eau. oléane (hormone sexuelle chez les mouches > la molécule est chirale et les deux isomères correspondent à l hormone male et l hormone femelle) c. Composés carbonylés Structure : O et C hybridés sp 2 > O (et ses orbitales), C (et ses liaisons) dans le même plan. aldéhyde -CHO bout de chaîne cétone benzaldéhyde cyclohexanecarbaldéhyde

6 vanilline cétone des framboises 4-méthylheptan-3-one Propriétés : voir feuille correspondante Solubilité dans l eau alcools > carbonyles > éthers Ouverture facile de la double liaison vers le O. 3) Composés azotés R N(R') R'' Amines R=N R' Imines R N Nitriles Structure : a. Amines Figure de répulsion tétraédrique (trois liaisons + doublet). Figure géométrique pyramidale. R NH 2 Amine primaire R NH R' Amine secondaire R N(R') R'' Amine tertiaire Amine II ou III : alkylalkylalkylamine 2-aminopentane ou pentan-2-amine méthylpropylamine éthylméthylpropylamine Propriétés Amines I : liaisons hydrogène possibles, solubles dans l eau. T éb : alcane < amine < alcool (χ O-H > χ N-H ) à masse comparable. Importance biologique (neuromédiateurs, médicaments)

7 Alcaloïdes (composés azotés naturels). b. Imines plan Intermédiaire de synthèse (rares dans la nature). R C N : c. Nitriles R, C, N et doublet de l azote alignés. Structure linéaire. : 1 liaison σ + 2 liaisons π Électrons polarisables 4-méthylpentanenitrile cyclopentanecarbonitrile Propriétés : intermédiaires de synthèse III Composés organiques possédant deux hétéroatomes 1) Composés dioxygénés a. Acides carboxyliques R COOH R CO 2 H R CHO 2 fonction acide carboxylique cétone + alcool 2 atomes de C et 2 atomes de O dans un même plan. acide éthanoïque acide cyclopentanecarboxylique

8 Liaisons H très facile (avec les O ou les H). > dimères pt d ébullition élevé (Acide éthanoïque : 118 C) - acides à longue chaîne savons - médicaments : aspirine, ibuprofène, paracétamol (analgésiques) ibuprofène - conservateurs d aliments cuits = sels de l acide benzoïque ex : benzènecarboxylate de sodium b. Esters R COO R' fonction ester cétone + éther Trois C et O dans un même plan. Moins de liaisons H > plus volatiles Composés à forte senteur > arômes butanoate de méthyle (arôme de banane) Les esters cycliques sont appelés lactones. Exemples :

9 vitamine C (acide ascorbique) aspirine (acide acétylsalicylique) 2) Atome O + Atome N = Amide Fonction amide cétone + amine 2 Carbones, 1 Oxygène et 1 Azote dans un même plan amide primaire amide secondaire amide tertiaire Primaires : alcanamide Secondaire et tertiaire : N-alkylalcanamide éthanamide Propriété, utilisation : paracétamol NH 2 -CO-NH 2 urée (dans l urine, seule façon pour le corps d éliminer l azote) Polymères de petits motifs amides nylon et dacron = polyamide Les amides cycliques sont appelés lactames. Ex :

10 thioéther amide lactame acide carboxylique pénicillines IV Nomenclature des composés polyfonctionnels Voir feuille IUPAC Exemple amusant : (2E,57)-4,4,7-triéthyl-7-hydroxynona-2,5-diénal V Degré d oxydation du carbone 1 atome de carbone CH 4 H 3 C-OH H 2 C=O H-COOH alcane alcool aldéhyde acide carboxylique DO=-IV DO=-II DO=0 DO=+II Réducteur Oxydant 2 atomes de carbone H 3 C-CH 3 H 3 C-CH 2 -OH H 3 C-CH=O CH 3 -COOH alcane alcool aldéhyde acide carboxylique DO=-III DO=-I DO=+I DO=+III Réducteur Oxydant

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