1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques ou aliphatique (chaine ouverte) : les alcanes C n H 2n+2

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1 Université*d ran**** * NMENLATURE A un nom donné ne peut correspondre qu une seule formule donc un seul composé. IUPA International Union of Pure and Applied hemistry à partir des règles précises, permet de nommer les composés organiques en prenant comme référence les hydrocarbures saturés. 1.ydrocarbures () saturés acycliques ou aliphatique (chaine ouverte) : les alcanes n 2n+2 les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d hydrogène. Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de: chaîne + terminaison ane Nombre de arbone Prefixe Radical (yl) 1 méth méthyl 2 éth éthyl 3 Prop propyl 4 But butyl 5 pent pentyl 6 hex hexyl 7 hept heptyl 8 oct octyl 9 non nonyl 10 dec decyl MmeTALEB

2 Université*d ran**** * Exemple: carbones : préfixe but ydrocarbure saturé : terminaison ane nom: butane 1.1. ydrocarbures saturés ramifiés acycliques La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. haine principale Ramification Un radical prend une terminaison en yle. Ex : 3-2- éthyle 1.2. Numérotation de la chaîne La chaîne principale le plus grand nombre de carbone. c est un décane substituté par un éthyle et deux méthyles. Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d égale longueur, on choisit la chaîne qui porte le plus grand nombre de substituants. Exemple : (correcte) un heptane, 4 substituants MmeTALEB

3 Université*d ran**** * (incorrecte) un heptane, 3 substituants Les indices des radicaux doivent être les plus petits possibles Ramifications (Radicaux) 2+4 correcte < 3+5 incorrecte Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison «yl» Les substituants (radicaux) sont placés avant le groupe principal. S il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique S il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe : Nombre de substituants identiques préfixe 2 di 3 tri 4 tétra MmeTALEB

4 Université*d ran**** * Exmple : Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane MmeTALEB

5 Université*d ran**** * 3. ydrocarbures insaturés acycliques 3.1. ydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes Le nom d un ydrocarbure insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de l ydrocarbure saturé orrespondant. La terminaison ane devient ène. Alcène:Formule((brute:(( n Nomenclature :(((((Alc((+(((indice(((+(((è ne Exemple : 2n( Nbr de doubles liaisons Terminaisons Si il y a plusieurs doubles liaisons : MmeTALEB

6 Université*d ran**** * 2 diène 3 triène Exemple : éthyl 4- méthyl hex -2,4- diène Remarque Dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n est pas forcément la plus longue mais celle qui contient le plus d insaturations (doubles ou triples liaisons). Exemple : propylpent71,37diène 3.2. ydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom d un ydrocarbure insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l saturé correspondant. La terminaison ane devient yne. Alcyne: Formule brute :(n2n72( 72( Nomenclature : Alc + indice + yne MmeTALEB

7 2 Université*d ran**** * 3 méthyl pent -1-yne méthyl hept -3- yne Fonction alcène prioritaire par rapport à la fonction alcyne = impose le sens de la numérotation éthyl 3- méthyl hept-5- yne -2- ène 5. les cycloalcane : n construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d terminaux du modèle d un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes. le nom de ces composés: le nom de l alcane est précédé du préfixe «cyclo» Exemple : cylopropane Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom). Exemple : MmeTALEB

8 Université*d ran**** * 6. ydrocarbures monocycliques insaturés omme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc. Exemple : 7. ydrocarbures monocycliques aromatiques Un composé est aromatique lorsque : 1) Il possède des doubles liaisons alternées. Exemple MmeTALEB

9 Université*d ran**** * 8. Substitution du cycle La substitution est indiquée par des nombres. Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène MmeTALEB

10 Université*d ran**** * éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane n butyl cyclohexane isopropyl cyclohexane 9. les Abreviations des Groupe Alkyle (Radicaux) : MmeTALEB

11 Université*d ran**** * 10. les Radicaux Aromatiques : MmeTALEB

12 11. Les Groupements Fonctionnels Université*d ran**** * MmeTALEB

13 1- Les alogènes Université*d ran**** * R X R le squelette et X les halogènes Les X sont : l : hlore Br : Brome F: Fluore I : Iode R X (X Prend le Préfixe alogéno) l :hloro Br : Bromo F : Fluoro I : Iodo Exemples 3 l chloro methane l 2 l dichloro methane L3 trichloromethane F 3 l 2 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroéthane 2-Iodobutane Bromocyclohexane MmeTALEB

14 Université*d ran**** * Remarque : Quand la "branche" alkyle, contient plusieurs ramifications, les préfixes sont nommés comme les ramifications en utilisant l 'ordre alphabétique. haîne ramifiée halogénée Nom: 2,3- dibromo 2- méthyl pentane haîne ramifiée contenant deux halogènes différents Nom : 3-bromo 2- chloro 3- éthyl 4- méthyl pentane I 3-Ethyl 2-iodo 4-méthylpentane MacBook Air 7/11/15 23:43 Supprimé: - MacBook Air 7/11/15 23:43 Mis en forme: ouleur de police : range MacBook Air 7/11/15 23:43 Supprimé: - 2 -Les éthers oxydes Les éthers oxydes dérivent des alcools. deux groupements alkyles séparés par un atome d oxygène R R' R = R R R MmeTALEB

15 Université*d ran**** * Règle pour les éthers : il faut d abord déterminer le groupement prioritaire la chaîne la plus longue. une instauration (double ou triple liaisons). une fonction. Supposons que R est prioritaire par rapport à R on obtient : R R' R : Donne le nom de référence (chaine principale) R : fournit le préfixe : Si < 5Le préfixe ALXY Si 5Le préfixe ALKYLXY Pour < 5(ALKX) : 1-méthoxy 2-éthoxy MacBook Air 7/11/15 23:44 Supprimé: <sp> MacBook Air 7/11/15 23:44 Mis en forme: Non souligné 3-propoxy 4-butoxy pour 5(ALKYLXY) 5- pentyloxy Exemples MacBook Air 7/11/15 23:44 3 methoxy methane Ethoxy propane Supprimé:... [1] MacBook Air 7/11/15 23:44 Mis en forme: Retrait : Gauche : 0 cm 3 2 methoxy ethane non prioritaire ALKXY prioritaire la plus longue chaine 2-méthoxypropane MmeTALEB

16 Université*d ran**** * 3-isopropoxypentane, propoxycyclohexane, Remarque : Quand il y a plusieurs substituants pour le préfixe alkoxy, on les cite par ordre alphabétique avec leur indice de position : 3-éthoxy-2-méthylpentane, 2-bromo-3-isopropoxy-4-méthylpentane, 3. Les acides carboxyliques R Acide carboxylique Nom : Acide + noms des substituants + alcan + oïque a. haîne contenant une seule fonction carboxylique Acide propanoïque MmeTALEB

17 Université*d ran**** * Acide 3- éthyl 3,5- diméthylhexanoïque b. haîne contenant deux fonctions acides carboxyliques (dioïque) Acide pentanedioïque 2 5 Acide 3- éthyl 2-méthyl pentanedioïque 2 c.haîne contenant trois fonctions acides (carboxylique) MacBook Air 7/11/15 23:45 Supprimé: la nomenclaturetrioique n existe pas carboxylique MmeTALEB

18 Exemple Université*d ran**** * Nom : Acide propane 1,2,3-tricarboxylique Nom : Acide 2- éthyl propane 1, 1,3 tricarboxylique d.haîne cyclique contenant une fonction carboxylique Acide cyclopentanoique n existe pas Nom : Acide cyclopentane carboxylique Acide cyclobutane carboxylique Acide cyclohexane carboxylique 2 5 MmeTALEB Acide 2- éthylcyclobutane carboxylique Acide 3- méthyl cyclohexane carboxylique

19 Acides Aromatiques Université*d ran**** * Acide benzène carboxylique Acide 3-méthyl benzène carboxylique 4-Dérivés des acides carboxyliques Anhydride RR Amide RN 2 R Ester RR Nitrile hlorure d acyle RN Rl MmeTALEB

20 Université*d ran**** * 5 -anhydrides d acides RR Ils dérivent des acides carboxyliques par déshydratation. R R R ' R ' Ils sont nommés comme les acides en se faisant précéder par le terme anhydride. MmeTALEB

21 6- Esters RR Université*d ran**** * Groupe principal : Suffixe : -oate de R -carboxylate de R R + R' R La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l acide. R ' R ALANATE R ' ALKYLE Exemples 2 propanoate de méthyle 3-méthylpentanoate de méthylpropyle 5-méthyl hexanoate de méthyle 7- alogenure d acyle Le nom d'un groupe acyle s'obtient en remplaçant la terminaison oïque de l'acide par la terminaison oyle. Le nom de l'halogénure est obtenu en faisant suivre le mot désignant l'halogénure (fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui désignant le groupe acyle. MmeTALEB

22 Université*d ran**** * 8- Amides Groupe principal : Suffixe :amide carboxamide Lorsqu il y a substitution sur l azote on utilise les lettres N-, N,N-, comme dans les amines. 1-amide primaire 2 N N 2 2 Ethane amide Propane amide yclohexancarboxamide MmeTALEB

23 2-Amide secondaire Université*d ran**** * 3-Amide secondaire Autres exemples MmeTALEB

24 Université*d ran**** * 9- nitriles 2 N propanenitrile 10-Aldéhydes et des étones Les Aldéhydes et les étones possèdent un groupemnt carbonyle R Fonction carbonyle au bout de chaînealdéhyde R R' Fonction carbonyle au milieu de la chaîneétone a.les Aldéhydes Fonction () PRIRITAIRE : Nom de référence Terminaison al / carbaldehyde Fonction () non PRIRITAIRE :Préfixe oxo ou formyl a.1.fonction prioritaire Méthanal éthanal 2 5 Propanal 2 2 butanal 2 4- hydroxy 3- méthyl pentanal MmeTALEB

25 2 2 Université*d ran**** * butane dial éthyl 2- hydroxy 2- méthyl pentanedial éthane 1,1,2-tricarbaldéhyde 3-éthyl cyclohexane carbaldéhyde 2 5 a.2.fonction non prioritaire Acide 3- méthyl 4 -oxo butanoïque Acide 3-formyl 3- méthyl propanoïque 3-formyl Acide 2-formyl 3- méthyl butanedioïque MmeTALEB

26 Université*d ran**** * Acide 2- formyl cyclopentane carboxylique b. étones Fonction cétone PRIRITAIRE suffixe one Fonction cétone non PRIRITAIREpréfixe oxo b.1.fonction cétone prioritaire Propanone 2 5 N 2 MacBook Air 7/11/15 23:49 Supprimé: e 4 -amino 3-éthyl 4- hydroxy pentan- 2- one éthyl hexane - 2,4- dione cyclopentanone b.2.fonction cétone non prioritaire Acide 3-éthyl 4 -oxo pentanoïque Acide 3 -éthyl 2,4,5- oxo pentanoïque 2 5 Acide 3 -éthyl4-formyl 2,4- oxo pentanoïque MmeTALEB

27 Université*d ran**** * 11-Alcools R- (alcanols) :Suffixe = -ol Prefixe: hydroxyl a.fonction () prioritaire 2 5 Ethanol Methanol yclohexanol MacBook Air 7/11/15 23:50 Supprimé: e 2 2 Propanol 2 2 Propane -1,2,3- triol 3,4 - diméthyl pentan-2-ol 3,4 diméthyl pent-3- ène 2- ol propoxy éthan-1-ol MacBook Air 7/11/15 23:52 Déplacé (insertion) [1] MacBook Air 7/11/15 23:52 Mis en forme: ouleur de police : range MmeTALEB

28 Université*d ran**** * b.fonction () non prioritaire 2 Acide 3- hydroxy -2- méthyl butanoïque 2 ( 2 ) 3 MacBook Air 7/11/15 23:51 Supprimé: <sp> MacBook Air 7/11/15 23:52 Déplacé vers le haut [1]: éthan-1-ol 1-propoxy Acide 3-méthyl -4- pentyloxy - but -3- ènoïque 11-Les Amines (alcanamine) :Suffixe : amine Prefixe :amino La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et lesgroupes restants sont traités comme substituants à la suite de lettres N-,N,N-. MmeTALEB

29 a.fonction amine prioritaire Université*d ran**** * N 2 methanamine 2 2 N 2 propanamine 2 5 N 2 ethaneamine propane-2-amine N 2 N 2 N éthyl hexane 2,4- diamine 2 5 Amines secondaires et tertiaires a.1- symétriques 2 5 N dimethylamine N diethylamine trimethylamine triethylamine N N a.2.non symetriques MmeTALEB

30 Université*d ran**** * b. Fonction amine non prioritaire 2 N 2 2 Acide 2- amino 4- méthyl pentanoïque N-éthyl 4 -amino 3 - méthyl butan-2-ol N 2 5 Quelques noms usuels Benzène Naphtalène Anthracène MmeTALEB

31 Université*d ran**** * Autres substituants MacBook Air 7/11/15 23:53 Mis en forme: ouleur de police : range MacBook Air 7/11/15 23:53 Mis en forme: ouleur de police : range MacBook Air 7/11/15 23:53 Mis en forme: ouleur de police : range Benzène substitué 1.Benzène substitué ( 1 Seul substituant) 2 5 méthyl benzène éthyl benzène 2.Benzène substitué (2 substituants) 6 R 1 2 R ' Position rtho «o.» R et R sont en position 1, R Position méta «m.» R et R sont en position((1,( R 1 2 R ' Position para «p.» R et R sont en position 1, MmeTALEB R '

32 Université*d ran**** * orthodiméthyl benzène ( o.diméthyl benzène ) métaéthyl méthyl benzène (m.éthylméthylbenzène) paraéthyl méthyl benzène ( p.éthyl méthyl benzène) ANNEXES Noms courants et systématiques et sources naturelles des acides carboxyliques Structure Nom IUPA Nom courant Source naturelle Acide méthanoïque Acide formique Fourmis Acide éthanoïque Acide acétique Vinaigre 2 Acide propanoïque Acide propionique Produits laitiers 2 2 Acide butanoïque Acide butyrique Beurre ( 2 ) 3 Acide pentanoïque Acide valérique Racine de valériane ( 2 ) 4 Acide hexanoïque Acide caproïque deurs de bouc Noms courants et systématiques et sources naturelles de quelques acidesdicarboxyliques Structure Nom IUPA Nom courant Source naturelle - Acide éthandioïque Acide oxalique -2- Acide propanedioïque Acide malonique -(2)2- Acide butanedioïque Acide succinique ambre -(2)3- Acide pentanedioïque Acide glutarique MmeTALEB

33 Université*d ran**** * -(2)4- - = Acide hexanedioïque Acide but-2- ènedioïque-cis Acide but-2- ènedioïque-trans lassement des fonctions Acide adipique Acide maleïque Acide fumarique Plante : fumaria Dans le tableau ci-dessous, les fonctions sont classées par priorité décroissante de haut en bas : une fonction à priorité sur celles qui se trouvent au dessous d'elle. fonction Prioritaire Nonprioritaire(préfixe) (suffixe) Acide carboxylique -oïque - Nitrile -nitrile yano- ( N) Aldéhyde -al Formyl- () étone -one xo- (=) Alcool, phénol -ol ydroxy- (oh) Amine -amine Amino- (N 2, NR, NR2) Dérivé halogéné - alogéno- Quelques autres fonctions non courantes et noms non courants Acétals : composés de structure R 2 (R') 2 dans laquelle R' et, par suite, diéthers de diols géminés. Acétylures : composés résultant du remplacement de l'un ou des deux atomes d'hydrogène de l'acétylène (éthyne) par un métal ou autre groupe cationique (ex. Na : acétylure monosdique) Aldoses : sucres fondamentaux de formule [()] n Allènes : hydrocarbures comportant deux double liaison reliant un même atome de carbone à deux autres (R 2 ==R 2 ) étènes : composés dans lesquels un groupe carbonyle est relié par une double liaison à un carbone (R 2 ==) étoses : sucres cétoniques fondamentaux comportant au moins 3 atomes de carbone ( - [] n --[] m - omposés diazoïques : composés comportant le groupe divalent diazo, =N + =N -, fixé sur un atome de carbone. MmeTALEB

34 Université*d ran**** * omposé époxy : composés dans lesquels un atome d'oxygène est directement lié à deux atomes de carbones adjacent ou nom d'une chaîne ou d'un système cyclique, par suite éthers cycliques. Le terme époxyde désigne une sous-classe de composés époxy comportant un éther cyclique à 3 chaînons, par suite, dérivé de l'oxirane. omposés hydrazoïques : composés comportant le groupe divalent hydrazo : -N-N- Enols : alcénols; le terme se rapporte d'une manière spécifique aux alcools vinylique, de structure R'=R2. Les énols sont tautomères des aldéhydes ou des cétones. Glycools : alcools dihydroxylés, aussi nommés diols, dans lesquels les deux groupes hydroxyles sont situés sur des carbones différents, en général, mais pas nécéssairement adjacent (ex. 2 2 éthylèneglycool ou éthane-1,2-diol). émicétals : hémiacétals de formule R 2 ()R avec R. ydrazines : l'hydrazine (diazane) 2 N-N 2. ydrazides : Lorsque un ou des substituantsde l'hydrazine sont des groupes acyles. ydrazone : composés de structures R 2 =NNR 2. Imides : dérivés diacylés de l'ammoniac ou des amines primaires, en particulier les composés cycliques dérivés des diacides. Imines : omposés de structure RN=R 2. Imine est utilisée comme suffixe en nomenclature systématique pour désigner le groupe =N, l'atome de carbone n'étant pas pris en compte. léfine : hydrocarbures cycliques ou acycliques ayant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, à l'exception des composés aromatiques. rthoesters : composés de structure R(R') 3 avec R' ou (R') 4 avec R' (Ex. ( ) 3 : orthoformiate de triméthyle). ximes : omposés de structures R 2 =N. Peroxydes : composés de structure RR. Péroxyacides : acides dans lesquels un groupe a été remplacé par un groupe -. Exemples supplémentaires MmeTALEB

35 Université*d ran**** * N7méthylepropaneamine N,N7diméthylebutaneaneamine Exercices : Nommer ces molécules MacBook Air 8/11/15 00:03 Supprimé: MmeTALEB