Chapitre O.1 Notions de spectroscopies IR et RMN

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1 Chapitre O.1 Notions de spectroscopies IR et RMN Exercice 1 : Etude IR de cétones 1. Attribuer un spectre à l'acétone (propanone) et l'autre à la 4-méthylpent-3-ène-2-one. 2. commenter la position de la bande C=O dans chaque cas. 3. Quelle serait, selon vous, l'allure du spectre RMN de la propanone? Spectre1 Spectre cm cm cm -1 Exercice 2 : Capes externe sciences physiques 2007 On étudie maintenant les propriétés spectroscopiques des alcools et en particulier la spectroscopie infrarouge. 1. Donner la définition de la transmittance T correspondant à la grandeur portée en ordonnée sur un spectre infrarouge. 2. Quelle est la relation entre la transmittance T et l absorbance A? 3. Comment appelle-t-on la région du spectre infrarouge comprise entre 1300 et 900 cm -1? 4. On considère le spectre infrarouge de l éthanol pur qui est représenté ci-après. Associer les bandes d absorption situées dans la région comprise entre 4000 et 1300 cm -1, appelée région des groupes fonctionnels, à des modes de vibration de liaison. Spectre 1 : C. Saury PC Page 1 sur 8

2 5. On considère les documents ci-après. Ils représentent tous les deux un extrait du spectre infrarouge de l éthanol soit en phase vapeur, soit en solution dans le tétrachlorométhane. Attribuer à chacun des spectres l'état de l'alcool correspondant en expliquant les différences observées, en particulier l évolution de la forme et du nombre d onde de la bande située le plus à gauche sur le spectre. spectre 2 : On considère maintenant la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du proton. 6. Donner la définition du déplacement chimique. 7. A quelle condition concernant le noyau peut-on observer un signal en résonance magnétique nucléaire? 8. Le spectre de l éthanol pur montre habituellement pour le proton du groupe hydroxyle un pic légèrement élargi à = 5,35 ppm. A une concentration comprise entre 5 et 20%, dans un solvant comme CCl4 ou CDCl3, le pic hydroxylique se trouve entre 2 et 4 ppm. On montre également qu un changement de solvant déplace le pic hydroxylique. Expliquer pourquoi le déplacement chimique du proton hydroxyle dépend du solvant et de la concentration de l alcool. 9 Le pic du proton hydroxyle apparaît généralement sous forme d un singulet. Par contre, dans le DMSO ou l acétone deutérés purifiés, le proton hydroxyle donne un signal dont la multiplicité dépend de la classe de l alcool. Résonance du proton hydroxyle dans le DMSO Composé Déplacement chimique (ppm) Multiplicité Méthanol 4,08 Quadruplet Ethanol 4,35 Triplet Propan-2-ol 4,35 Doublet Justifier la multiplicité du signal hydroxylique dans le cas des trois alcools mentionnés dans le tableau. C. Saury PC Page 2 sur 8

3 Exercice 3 : 1) Spectre RMN 1 H - C8H8O2 3 H 1 H 1 H 1 H 2 H Zoom de la zone 7 ppm : 2) Spectre RMN 1 H - C3H8O 6 H 1 H 1 H zoom C. Saury PC Page 3 sur 8

4 3) Spectre IR et RMN 1 H C6H12O2 Exercices MathSpé PC zoom de certaines zones du spectre RMN 1 H : C. Saury PC Page 4 sur 8

5 Exercice 4 : Un composé pur est trouvé de formule brute C5H8O. On donne ci-dessous deux spectres IR le spectre correspond au composé pur. Par contre, on note que si le composé est dilué dans le solvant CCl4 pour l acquisition du spectre, la bande large vers 3000 cm -1 disparaît, il subsiste un pic fin vers 3700 cm - 1 uniquement.. Le spectre RMN du proton à 100 MHz avec la courbe d'intégration est également fourni. 1-Trouver la structure de ce composé. On prendra soin d'analyser l'évolution du spectre IR au cours de la dilution. Triplet, 3 H singulet, 1 H Singulet, 1 H Quadruplet dédoublé, 2 H Triplet, 1 H 2 - Interpréter le spectre RMN. C. Saury PC Page 5 sur 8

6 Exercice 5 : (Agrégation interne sciences physiques 2008) Les spectres RMN 1 H du furane et du tétrahydrofurane (ou THF) sont fournis ci-après. O O furane tétrahydrofurane Spectre RMN du THF Spectre RMN du furane : a) Comment interpréter les valeurs élevées des déplacements chimiques des protons du furane par rapport au tétrahydrofurane? Attribuer les pics dans chaque spectre. b) Deux isomères I1 et I2 du THF ont des spectres caractérisés par les signaux ci-dessous. Identifier I1 et I2 (une table de déplacements chimiques est fournie en début de texte) ppm multiplicité intégration 1,06 triplet 3H 2,14 singulet 3H 2,45 quadruplet 2H ppm multiplicité intégration 1,06 doublet 6H 2,39 multiplet 1H 9,57 singulet 1H RMN 1 H : table de déplacements chimiques ( ) de quelques protons Type de proton Structure Déplacement chimique (ppm) Cyclopropane C 3H 6 0,1-0,2 Primaire R-CH 3 0,8-1,1 Secondaire R 2CH 2 1,0-1,3 Tertiaire R 3CH 1,4-1,8 Vinylique C=C-H 4,6-8,0 Allylique C=C-CH 3 1,7 Alcool H-COH 1,0-5,0 Composé carbonylé H-C-C=O 2,0-2,7 Hydroxylique R-C-OH 1,0-5,5 Aldéhydique R-(H)C=O 9,0-10,0 Enolique C=C-OH 15,0-17,0 Ether H-C-OR 3,3-5,0 C. Saury PC Page 6 sur 8

7 Exercice 6 : Mines Ponts PC 2006 Exercices MathSpé PC On utilise un composé B de formule C 6 H 10 O 2 Le spectre de RMN du proton du composé B présente les signaux suivants : un triplet à 1,1 ppm (J = 6 Hz), d intensité relative 3; un quadruplet à 2,5 ppm (J = 6 Hz) d intensité relative 2, un multiplet mal résolu, d'intensité relative 4, vers 2,75 ppm, et un singulet d'intensité relative 1 à 9,6 ppm. B ne présente pas d absorption infra-rouge significative au-dessus de 3000 cm 1, et possède entre autres une bande d absorption anormalement large et intense à 1750 cm 1 et une bande vers 2750 cm 1. Déterminer la formule développée de B, en indiquant le raisonnement complet, et en interprétant toutes les données spectroscopiques fournies relatives à B. Données de R.M.N. : Type de proton / ppm Alkyle RCH 3 0,8-1,0 Données infra-rouge. Exercice 7 : Alkyle RCH 2 R 1,2-1,4 Benzylique C 6 H 5 CH 3 2,2-2,5 Dérivé carbonylé RCOCH 2 R' 2,4-2,7 Éther ROCH 2 R 3,3-3,9 Acide carboxylique RCO 2 H 9,5-14,0 Aldéhyde RCOH 9,0-10,0 Dérivé d acide RCH 2 CO 2 R 2,0-3,0 Déplacements chimiques des protons. L'atome d'hydrogène concerné est indiqué avec une taille plus grosse. Groupe fonctionnel Fréquence /cm 1 Groupe fonctionnel Fréquence /cm 1 Alcanes C H Aldéhydes C Alcools O H 3600 libre Aldéhydes C H Alcools O H lié Cétones C Acides O H 3000 large Acides C O Le composé naturel L-carvone est présente dans la menthe verte et l essence de palmarosa (géranium de l Inde). La L-carvone possède un pouvoir rotatoire négatif. Son énantiomère, la D-carvone, qui possède un pouvoir rotatoire positif, est présente dans les graines de carvi. L analyse élémentaire de la carvone conduit à 80,00 % de carbone, 9,33 % d hydrogène et 10,67 % d oxygène. La spectroscopie de masse conduit à une masse moléculaire de 150 g.mol -1. Les spectres RMN et IR sont représentés ciaprès. Dans le spectre UV de la carvone on distingue un maximum d absorption à 238 nm. C. Saury PC Page 7 sur 8

8 zoom 1. Déterminer la formule brute de la carvone et calculer le nombre d insaturations. 2. Quel groupe fonctionnel est responsable de la forte absorption à 1680 cm -1 dans le spectre infrarouge? 3. Dans le spectre IR, il n y a pas d absorption au delà de 3000 cm -1. Indiquer quel type de groupe fonctionnel est absent de la carvone. Pour le spectre RMN 1 H 200 MHz compléter le tableau suivant : (ppm) Structure fine Intégration 1,63 1,68 1,9-2,2 2,2-2,5 multiplet se recouvrant 4,75 4,93 6,73 4. Le nom en nomenclature officielle de la carvone est la 2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén- 1-one. Attribuer les signaux RMN. C. Saury PC Page 8 sur 8

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