Quel lien pouvez-vous faire entre substances colorées et molécules? correction

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1 OBS7 TP9 Quel lien pouvez-vous faire entre substances colorées et molécules? correction Objectifs Ø Représenter des formules semi-développées. Ø Découvrir et se familiariser avec la formule topologique. Ø Etre capable de reconnaître une molécule organique. Ø Faire le lien entre couleur et propriété d une molécule. Compétences S APProprier ANAlyser REAliser VALider COMmuniquer A/ Notion de formule topologique On utilise souvent, pour représenter les molécules organiques, leur formule topologique. On dessine le squelette carboné par une simple ligne brisée où l on fait apparaître, si cela est nécessaire, les doubles liaisons. Tous les atomes sont écrits, hormis les atomes de carbone et d hydrogène, qui n apparaissent pas. Voici, ci-dessous, trois représentations possibles de la même molécule de limonène : Doc.1 B/ Chimie et industrie Le rôle de la chimie est de créer des molécules pour satisfaire le besoin des hommes ( médicaments, cosmétiques, arômes etc ). Une molécule est un assemblage d atomes. Le nombre et la nature des atomes composant chaque molécule sont indiqués dans la formule brute de la molécule, qui ne donne toutefois aucune indication sur l ordre dans lequel les atomes sont placés au sein de cet assemblage. Il faut utiliser une formule développée ou semi-développée pour connaître cet ordre. Mais même cette formule ne nous renseigne pas forcément sur la géométrie de la molécule. Le modèle moléculaire est alors nécessaire. Doc.2 Doc. 3 Une molécule organique, l acide acétylsalicylique : l aspirine Doc.4 Molécule inorganique d adénosine triphosphate 1

2 C/ Propriétés des molécules 1. S APProprier Quelle différence faîtes-vous entre une molécule organique et une molécule inorganique? Hormis la molécule d aspirine, citez trois exemples de molécules organiques. Une molécule organique est composé d un squelette carboné ( enchaînement d atomes de carbone dans la chaîne principale ) alors qu une molécule inorganique n a pas forcément cette structure. 2. S APProprier Représenter les formules semi-développées du cadinène et de l indigo. cadinène indigo En rouge sont entourées les doubles liaisons de chaque molécule. 3. ANAlyser Comparez le nombre d atomes de carbone des molécules de cadinène et d indigo ainsi que le nombre de liaisons doubles de chaque molécule. Quelle hypothèse pouvez-vous formuler pour expliquer le caractère coloré ou non coloré d une molécule organique? Le cadinène comporte 15 carbone et l indigo en possède 16 donc ils ont globalement le même nombre d atomes de carbone. Le nombre d atomes de carbone n est pas un critère pour conclure sur la couleur. Le cadinène possède 2 doubles liaisons et est incolore alors que l indigo en possède 9 et il est coloré. Peut être que pour être colorée, une molécule doit posséder un nombre suffisant de liaisons doubles. 4. ANAlyser Comparez le nombre de liaisons doubles des molécules d indigo et de phénolphtaléine. L hypothèse formulée précédemment est-elle toujours valide? L indigo possède 8 doubles liaisons et il est coloré et la phénolphtaléine en possède 10 et est incolore donc l hypothèse précédente n est pas valable. 5. ANAlyser Sur l annexe, surlignez les doubles liaisons des molécules figurant dans le premier tableau. Que constatez-vous, quant au nombre et à leur enchaînement dans le cas des molécules colorées? voir annexe 2

3 6. VALider Reformulez une hypothèse pour expliquer le caractère coloré d une molécule Pour qu une molécule soit colorée, elle doit posséder un nombre suffisant d enchaînements successifs de combinaisons : «liaison double liaison simple». On appelle la structure de 2 liaisons doubles séparées par une liaison simple, des liaisons conjuguées. Pour que la molécule soit colorée, il faut un nombre suffisant de liaisons doubles conjuguées successives. D/ Des différences de teintes «Les substances nous apparaissent colorées quand elles absorbent de la lumière dans le domaine visible, c est-à-dire le domaine de longueurs d ondes compris entre 400 nm et 800 nm. La longueur d onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives augmente. Pour qu une molécule organique soit colorée, il faut qu elle possède un nombre suffisamment grand ( au moins 7 ) de doubles liaisons conjuguées consécutives.» La phénolphtaléine est un colorant qui existe sous deux formes ( deux molécules différentes) selon le ph de la solution dans laquelle on la trouve. En solution aqueuse, la forme (1) est incolore et la forme (2) est rose. Doc.5 7. ANAlyser En vous référant à la partie C/ Propriétés et molécules, expliquez pourquoi une des formes de la phénolphtaléine est colorée et l autre pas. La forme (1) possède 9 doubles liaisons conjuguées et la forme (2) en possède 11. Les deux formes ont pratiquement le même nombre de liaisons doubles. Cependant la forme (1) ne contient pas plus de 4 liaisons doubles cojuguées successives. La forme (2) en contient 11 La forme (2) est colorée et la forme (1) ne l est pas. 8. VALider Justifiez la couleur de la forme (2) de la phénolphtaléine. Le spectre d absorption de la forme (2) de la phénolphtaléine montre que cette solution absorbe du vert. Elle laisse donc passer le bleu et le rouge et ressort donc plutôt magenta. C est bien le cas elle émet la couleur complémentaire de la couleur absorbée : le rose fushia. 9. ANAlyser Lorsqu une molécule organique a un nombre de liaisons doubles conjuguées successives inférieur à 7, elle absorbe dans l ultraviolet. Pourquoi peut-on affirmer que ce genre de molécules sont incolores? Elles absorbent des radiations qui ne sont pas dans la partie visible du spectre. Du coup, aucune partie du spectre visible n est absorbée. Ainsi toutes les radiations du spectre visible sont transmises et la solution laisse passer toute la lumière visible : elle apparaît incolore. 3

4 E/ Nuances de teintes dans une famille de pigments La molécule d anthraquinone existe à l état naturel, dans certaines plantes, la bourdaine, l aloès, le séné, la rhubarbe, les champignons, les lichens, et la plupart des insectes où elle sert de squelette de base aux pigments. L anthraquinone constitue un chromogène très important qui conduit à des colorants par introduction de radicaux auxochromes OH, NH 2, CH 3, NR 2. Depuis le XIX ème siècle, ces molécules sont fabriquées de façon synthétiques. Environ 25 pigments ont été mis sur le marché, mais seulement une dizaine sont employés. Leur prix de revient les rend de plus en plus rares. ( voir deuxième tableau de l annexe). Doc ANAlyser Dans le tableau 2 de l annexe, surlignez les différences que vous observez par rapport à la molécule de base d anthraquinone. Voir annexe 11. S APProprier D où provient la différence de teinte entre le chrisophanol et l émondin? Ce qui distingue le chrisophanol et l émondin c est un groupement OH pour l émondin. 12. S APProprier D où provient la différence de teinte entre l émondin et l aloé émondin? L émondin et l aloé émondin se distinguent par un groupement OH et CH 3 en plus pour l émondin et un groupeùent CH 2 OH en plus pour l aloé émondin. 4

5 13. VALider Les différences de teinte dans cette même famille sont-elles importantes? Expliquez leur origine. La molécule de base est la même. C est elle qui donne la teinte de base (jaune ici). Mais l apport de groupements du type, -OH, -CH 3, -CH 2 OH qui viennent se greffer sur le squelette carboné, peut provoquer une légère différence dans les valeurs des longueurs d onde des radiations absorbées et apporter des nuances à la teinte d origine FIN Nom Prénom Classe /20 5