30 janvier 2010 à 8h30 RT : Tiphaine Vallantin. Action des antibiotiques sur la synthèse et la conformation des acides nucléiques

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1 30 janvier 2010 à 8h30 Pr Emmanuelle Cambau (St Louis, Paris 7) RT : Tiphaine Vallantin RL : Mikael Courouge Action des antibiotiques sur la synthèse et la conformation des acides nucléiques

2 Les commentaires en italique sont des ajouts de ma part, le texte rétréci correspond au contenu des diapos qui n'a pas été lu par la prof. Ce cours finit la partie "action des antibiotiques sur les différents composants des bactéries". Plan : I) Rappels a) Anatomie bactérienne b) Cibles des principales familles d antibiotiques et leurs mécanismes d action II) Généralités III) Les rifamycines IV) Les quinolones 1) Généralités 2) Quinolones classiques 3) Fluoroquinolones 4) Les nouvelles fluoroquinolones 5) Spectre d activité des nouvelles fluoroquinolones (schéma bilan) 6) Les cibles des quinolones : les topoisomérases de type II : l ADN gyrase et la topoisomérase 4 7) Mode d action des quinolones 8) Mécanismes de résistance a) Modification de la cible b) Protection de la cible : les protéines qnr c) L enzyme AAC (6 )-Ib mutée d) Bilan V) Sulfamides, aminopyrimidines (trimétoprime) VI) Les nitro-imidazoles VII) Les fluoroquinolones VIII) Conclusion

3 I) Rappels Vous pouvez passer direct au II si vous avez un peu suivi les cours précédents. a) Anatomie bactérienne Une bactérie est composée d'environ tous les composants d'une cellule eucaryote mais : -Elle possède une paroi. -Ses organites sont libres (et pas de noyau non sans blague) -Elle possède un seul chromosome 'ADN circulaire, et de l'adn extra-chromosomique (plasmides...). La circularité de l'adn est importante si on veut le couper. b) Cibles des principales familles d'antibiotiques et leurs mécanismes d'action - La paroi : -lactamines, glycopeptides et fosfomycine. Ils inhibent la synthèse de la paroi, propre aux bactéries, et ne sont donc pas cytotoxiques même à forte dose. Ce sont les plus prescrits en France. - Les ribosomes : aminosides, cyclines, macrolides, phénicolés. - Les acides nucléiques : Quinolones, rifamycines, nitrofuranes, nitroimidazolés, sulfamides, trimétoprime. Les antibiotiques empêchent de se multiplier ou détruisent les bactéries, mais en même temps encouragent les résistances. Cette équilibre est inéluctable. En effet, un moyen de savoir si un antibiotique est efficace est d'observer les résistances qu'il engendre : s'il n'y en a pas, alors il a laissé se multiplier la bactérie sauvage, il est donc inefficace. Les antibiotiques (= ATBs) : -Pénètrent dans la bactérie, par diffusion passive chez les gram +, ou par des porines chez les gram - et les mycobactéries. - Agissent sur leur cible. Pour cela certains antibiotiques ont besoin d'être activés (nitro-imidazolés, certains anti-mycobactériens...) Résistances : -Imperméabilité -Modification de la cible -Inactivation ( -lactamines, aminosides) -Efflux (Quinolones, cyclines) II) Généralités Les antibiotiques ont le choix de plusieurs mécanismes d'action : - Action sur les enzymes régulant la topologie de l'adn : cela entraîne une inhibition de la réplication, la transcription et la recombinaison. * Quinolones : topoisomérases de type II. * Novobiocine (ATB secondaire) : topoisomérases de type II et hydrolyse de l'atp. - Action sur la transcription : * Rifamycines : inhibition de la sous-unité de l'arn polymérase. - Synthèse des bases puriques et pyrimidiques : * Sulfamides : inhibition de la dihydroptéroate synthétase DHPS * Trimethoprime : inhibition de la dihydrofolate réductase DHFR - Lésion de l'adn : nitro-imidazolés et nitrofurrane. III) Les rifamycines Il s'agit d'une petite famille d'antibiotiques développés dans les années 60 dont le membre majeur est la rifampicine. Ce sont de grosses molécules (PM de 800 environ) plutôt hydrophobes. La rifampicine est l'atb majeur pour les traitement de la tuberculose et de la lèpre. Bactéricide et agissant sur les cellules quiescentes, il est indiqué pour les infections sub-aigûes ou chroniques. C'est un ATB au sens strict, c'est-à-dire qu'il est produit naturellement par un micro-organisme, le streptomyces mediterranei (appeler "antibiotique" une molécule de synthèse et un abus de language selon la prof).

4 Il agit sur l 'ARN polymérase, grosse enzyme comprenant 5 sous-unités, en inhibant l'initiation de la transcription.. (il s'intercale entre l'arn et la sous-unité bêta) + Activité anti-bactérienne de la rifampicine Espèces Gram Mycobacterium tuberculosis CMI (mg/l) Espèces Gram - CMI (mg/l) 0,2 Neisseria meningitidis 0,01 M. kansasii 0,5 N. gonorrhoeae 0,01 M. leprae S chez la souris Haemophilus 0,02 Staphylococcus aureus 0,005 Brucella 0,01 Streptocoque A 0,002 Legionella 0,03 Pneumocoque 0,001 Fusobacterium 0,1 Enterocoque 0,1-0,5 Bacteroides 0,1 Corynebacterium diphteriae Clostridium perfringens 0,01 Escherichia coli ,5 Pseudomonas 1-20 RMQs : -Mycobactérium leprae ne se multiplie pas in vitro donc n'a pas de CMI. -La rifampicine a une mauvaise activité pour toutes les autres bactéries gram - à cause de la taille de la molécule et de son hydrophobicité. - A retenir : ATB à utiliser surtout dans les infections à gram +, cocci gram - et petits gram - : brucellose, légionellose. Principal mécanisme de résistance : la modification de la cible. Exemple de Mycobacterium tuberculosis : * - On purifie les ARN polymérases de trois souches de M. tubercilosis, une sensible (CMI de la rifampicine d'environ 0,5 mg/l), une résistante à bas niveau (CMI= 10 mg/l), et une résistante à haut niveau (CMI= 20 mg/l). - On les incube chacune dans trois solutions : une sans rifampicine, une où [Rif]= 1mg/l et une où [Rif]= 5 mg/l. On étudie leur taux de synthèse d'arn : lorsque la souche est sensible, l'atb inhibe jusqu'à 96% de la synthèse d'arn. Pour les deux autres souches, la synthèse n'est pas perturbée. On a montré que la résistance n'avait pas d'efet délétère pour la bactérie, et qu'elle était liée à la modification de l'arn polymérase. * On a séquencé chacun des gènes des 5 sous-unités de l'arn polymérase, puis on a comparé les séquences des souches sensibles et de nombreuses soouches résistantes. On observe à chaque fois chez les résistantes une mutation ponctuelle au niveau de la sous-unité (une fois sur deux au niveau du codon 531), toujours au même endroit (on a trouvé seulement 7 locus "de résistance" possibles, tous au sein d'une zone très restreinte de la sous-unité ). On en a déduit que la rifampicine agissait à cet endroit. Pour le prouver il faudrait recourrir à la crystallographie, mais même sans preuve absolue, on a pu développer grâce à cette découverte des moyens de détection des mutation de résistance. On a déposé sur les bandelettes suivantes des sondes complémentaires de la souche sensible et de souches sauvages : -Pour la souche sauvage, les témoins ainsi que les sondes "sauvages" ont une réaction positive. -Les souches sauvages sont hydrides pour une séquence résistante, et absentes d'une sonde sauvage. Il y a donc des signes positif et négatif.

5 L'utilisation de ces tests à la bandelette réactive est maintenant recommendée par l'oms. En effet les cultures de M. tuberculosis durent 3 à 4 semaines, et exposent le laborentin à la tuberculose. De plus ce test a été prouvé très performant (Sensiblilité de 96% et spécificité de 99%). Une autre alternative à la culture est l'utilisation de "gene chips", qui présentent beaucoup plus de sondes (on peut presque séquencer tout l'adn) et sont très effiaces. Mais le matériel est trop cher et encombrant, et il n'est utilisé que pour la recherche. Autres mécanismes de résistance à la rifampicine (pas très important) : - Enzymes inactivatrices par ADP-ribosylation. Elles sont naturellement présentes chez les bactéries productrices de l'atb et les Nocardia. C'est une résistance acquise chez des bactéries à gram -. Comme souvent, la source des enzymes inactivatrices, acquises par transfert de gènes, est la bactérie productrice de l'atb. - Imperméabilité : E.Coli, Pseudomonas... (bactéries à gram -) -Efflux. IV) Les quinolones Structure de base des quinolones: le groupe R (bleu) est assez souvent un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor (rouge), il s'agit d'une fluoroquinolone 1) Généralités C'est une des familles principales d'atbs dans le monde (3ème presription en France, 1ère aux Etats-Unis). Elles ont longtemps été utilisées sur les animaux, et le sont encore dans certains pays. On a donc observé en parallèle l'émergence de résistances. Ce sont de petites molécules, aseez simples (double cycle), avec une fonction cétone en 4 et une carboxyle en 3. Il en existe trois goupes : les quinolones classiques, les fluoroquinolones et les nouvelles fluoroquinolones.

6 2) Quinolones classiques - Acide nalidixique : le premier développé, issu d'une synthèse chimique. A l'origine ce devait être un anti-paludéen. - Fluméquine: L'ajout d'un fluor à l'acide nalidixique a multiplié par 4 son activité. - Acide pipémidique : Toujours à partir de l'acide nalidixique, l'ajout d'une cycle pipérazine a multiplié par 4 aussi son activité. 3) Fluoroquinolones Elles ont été découvertes dans les années 80 et sont 1000 fois plus actives que les précédentes. Ces 3 ATBs sont maintenant les plus prescrits : Péfloxacine (méthylnorfloxacine), (lev)ofloxacine, et ciprofloxacine. Ils allient tous un fluor et un cycle pipérazine. RMQ: La lévofloxacine est l'énantiomère actif de l'ofloxacine. 4) Les nouvelles fluoroquinolones Elles sont en train d'être mises sur le marché, et ont été screenées pour être efficaces contre les bactéries gram+. Elles sont en contrepartie moins efficaces contre les gram - (CMI de 0,06 sur E.Coli contre 0,001 pour les fluoroquinolones), mais leur action sur des gram + comme S. aureus et S. pneumoniae les rend beaucoup plus rentables pour le laboratoire (ATB indiqué dans les infections respiratoires = ATB bien vendu). 5) Spectres d'activité des différentes quinolones (schéma bilan) Le spectre d'activité naturel correspond aux bactéries sensibles hors résistances acquises. A noter que E.coli représente toutes les bactéries gram- sur ce schéma.

7 On voit l'évolution des indications avec la puissance des ATBs, et les spécificités des nouvelles fluoroquinolones. 6) Les cibles des quinolones : les topoisomérases de type II : l'adn gyrase et la topoisomérase 4 - Certaines bactéries ne possèdent que l'adn gyrase, d'autres ont en plus la topoisomérase 4. - La gyrase peut couper les deux brins de l'adn, et est donc capable d'effectuer des surrenroulements négatifs, ainsi que de dérouler l'adn. -La topo 4 ne peut que dérouler (=désenchevêtrer = décaténer) l'adn.(elle ne coupe qu'un seul brin). -Ces deux enzymes ont une origine phylogénétique commune, et 50% d'homologie environ. * L'ADN gyrase : Elle est symétrique, et constituée de deux sous-unités : Gyr A et Gyr B. Gyr A : Contient le site catalytique aux environs de la Tyr 122. Des acides aminés 67 à 100, se trouve la région QRDR "A" pour quinolone resistance determining region A. En C-term se trouve un site de liaison à l'adn (absent chez la topo 4) Gyr B : Site d'hydrolyse de l'atp, qui contient une zone l'interaction avec les coumarines. Région C-term de liason avec Gyr A. Elle contient la région QRDR "B" d'interaction avec les quinolones. (Les (amino)coumarines : petite classe d'atbs, inhibiteurs de l'adn gyrase par inhibition compétitive

8 de l'atp, comprenant la novobiocine et la coumermycine. Ce sont des molécules de grande taille (gram+ +++). * La topoisomérase 4 : C'est une copie de l'adn gyrase, dont le domaine C-term de Gyr A est absent. Il en résulte une coupure de l'adn non intra-moléculaire mais inter-moléculaire. Ses sous-unités s'appellent Par C et Par E (pour Gyr A et B respectivement). 7) Mode d'action des quinolones Ils entrent dans la bactérie par : -La voie des porines (car se sont de petites molécules plutôt hydrophiles). -La voie de LPS (voie mineure), car les quinolones ont la particularité de chélater les ions magnésium. Ils se lient aux topoisomérases quand elles sont elles-mêmes liées à l'adn, et les bloquent. (elles emêchent la "resoudure" de l'adn). Cela arrête toutes les synthèses cellulaires, et libère de l'adn coupé dans le cytoplasme (active les systèmes SOS). Elles se lient aux topos II au niveau des séquences QRDRs,des deux sous-unités, qui sont rapprochées dans la structure tri-dimensionnelle de l'enzyme (on peut le voir en crystalloographie). c'est une zone stratégique, car proche du site catalytique, où la Tyr 122 fait une poche de liaison à l'adn. Leur action est irréversible. Les quinolones sont bactéricides. 8) Mécanismes de résistance Mécanismes agissant sur les porines (diminution de la perméabilité). C'est une résistance de bas niveau, car la bactérie a besoin d'un minimum de porines fonctionnelles pour survivre. Aussi les quinolones rentrent toujours un peu. Efflux : Souvent efflue d'autres ATBs en même temps que les quinolones. Quelques gram + n'effluent que les quinolones. Modification de la cible : régions QRDR des topos II. Protection de la cible par la production de qnr (peu fréquent) Acétylation des quinolones (peu fréquent) a) Modification de la cible On a étudié les modifications des topos II. Les mutations de résistance se trouvent toujours aux mêmes endroits chez toutes les bactéries. Belland a fait une expérience sur Neisseria gonorrhoeae : 1. On cultive une souche sauvage A (CMI= 0,002) dans un milieu riche, on ajoute des quinolones, et on attend que ça pousse. Les bactéries ainsi cultivées (souche B) ont muté. Elles sont isolées donc n'ont pas pu acquérir de gène étranger. On a trouvé que la première résistance à apparaître concernait un mécanisme lié à la perméabilité (pas important). CMI de la souche B =0, On cultive la souche B de la même façon, et on obtient la souche C, CMI=0, On recommence, on obtient la souche D, CMI=0,5 4. Idem, souche E, CMI=4 5. Idem, souche F, CMI=16 On étudie la séquence d'aas, de la topoisomérase 4 de chacune des souches. On observe une mutation chez la souche C, deux chez la D, trois chez la E et quatre chez la F. La résistance est apparue par étapes, par coopération entre les cibles. Par des expériences similaires sur d'autres bactéries, et en étudiant les mutations de la gyrase et de la topo 4, exposées à différentes quinolones, on a trouvé que les mutations apparaissaient soit d'abord sur la topo 4, soit d'abord sur l'adn gyrase. On en a conclu que les quinolones n'agissaient pas toutes de la même façon, et que leur cible principale variait. Par exemple la cible principale de la ciprofloxacine est la topo 4. Toutes les nouvelles fluoroquinolones ont pour cible principale l'adn gyrase. b) Protection de la cible : qnr Mécanisme découvert en 1998 par Martinez. On a longtemps pensé que les résistances aux quinolones étaient dues à des mutations

9 chromosomiques. En 98 on a trouvé une résistance plasmidique, transférable chez les gram-. Après analyse du plasmide, on a trouvé les gènes qnr. Ces gènes correspondent à des protéines de la même famille (entre 37 et 59 % d'homologie de structure entre les protéines qnr A, B et S). Les protéines qnr : 218 acides aminés. Sont de la famille des protéines à motifs pentapeptidiques répétés (répétition d'un motif de cinq AAs) Elles inhibent l'inhibition des topoisomérases II par les quinolones. Des questions que l'ont pourrait (devrait) se poser : Pourquoi décrit-on une résistance plasmidique 30 ans après la mise sur le marché? D'où viennent ces gènes? Réponse : Ces gènes viennent de gènes homologues dans les chromosomes des bactéries de l'environnement. Par exemple E.Coli en possède qui le protègent d'un ATB intrinsèque (la microcine B17) ressemblant aux quinolones. Hypothèse : Des protéines qui ressemblent à qnr ont un rôle dans la régulation de l'interaction ADN - topos II, permettant de les mettre au repos quand la bactérie n'en a pas besoin. S'il y a trop de qnr, l'adn gyrase s'arrête. c) L'enzyme AAC (6')-Ib mutée C'est un mécanisme encore plus récent que qnr. C'est la seule enzyme qui inhibe les quinolones (par un mécanisme "peu important" selon la prof). L'enzyme AAC (6')-Ib inhibe normalement les aminosides. Quand l'enzyme mute pour acquérir la résistance aux quinolones, elle devient AAC (6')-Ib-cr, et la bactérie perd en parallèle un partie de sa résistance aux aminosides. Cela ne touche que certaines quinolones (surtout la ciprofloxavine et la norvoxacine) et c'est relativement rare. De plus, selon la mutation, le profil de résistance est différent. Elle a ensuite passé plusieurs diapos, notament sur une pompe d'efflux (gène qepa) à l'origine d'une nouvelle résistance aux quinolones. d) Bilan des mécanismes de résistance aux quinolones C'est une résistance par étapes, la combinaison de plusieurs mutations ou acquisitions est nécessaire pour atteindre un haut niveau de résistance aux quinolones. Quand on rencontre un échec clinique aux quinolones, c'est le haut de l'iceberg, il faut pour certaines bactéries (comme E. Coli) jusqu'à quatre mécanismes de résistance différents actifs avant de voir apparaître cliniquement une résistance. Il faut donc prévenir l'apparition des premières mutations. (message subliminal : les ATBs c'est pas automatique, et l'hygiène c'est pas pour les boeufs). Support génétique de la résistance (rappel très vite fait) : Chromosome : sélection de mutant résistant pour une transmission verticale, ou transmission et recombinaison par des gènes résistants étrangers chez des bactéries naturellement transformables (pneumocoque, gonocoque). Plasmique ou élément génétique transférable : possibilités de conjugaison, transposition et de transmission horozontale ou verticale. Acquisition de la résistance aux quinolones. 1. Sélection de mutants résistants. 2. Transmission de souches résistantes. 3. Transmission du gène résistant par transformation et recombinaison homologue ou par conjugaison selon les bactéries. C'est souvent la transmission de souches résistantes la voie la plus "rentable" pour les bactéries, alors qu'in vitro on fait les étapes 1 et 3 sans passer par la 2. C'est l'hygiène qui prévient cette transmission. Je vous passe les 3 diapos de rappels, qu'elle a vite commentés : mutation pas créée par l'atb, mais sélectionnée chez clone pré-existant... J'ai intégré les semi-nouveautés dans le texte plus haut, si vous le voulez vraiment les diapos sont sur le site de P5. Epidémiologie de la résistance aux fluoroquinolones: On va vers une augmentation de la résistance (de 5à 10% de résistance en France en 2003 à 10 à 25%en Ces chiffres sont tirés d'études sur des souches d'hémocultures, donc d'infections graves. Les pourcentages sont donc surestimés).

10 V) Sulfamides, aminopyridines (trimétoprime) Ce sont deux familles différentes, mais on connait surtout la combinaison des deux dans le bactrim. Ce sont de petites molécules qui ont une action synergique sur la synthèse de l'acide folique (action sur le DHF= dihydrofolate). A titre d'information : Sulfamides : Sulfaméthoxazol, sulfadiazine, prontosil, dapsone 2, 4 aminopyridines : Trimétoprime, pyriméthamine Ce sont des antibactériens de synthèse. Les sulfamides furent les premiers découverts, en 1935, et n'ont pas d'effet sur les cellules eucaryotes. Ils ont un large spectre antimicrobien (et parasitaire) : bactéries et protozoaires (plasmodium, toxoplasma), et sont bactéricides. Mécanismes de résistance aux sulfamides : (vite vu) Imperméabilité (porines) Hyperproduction de la cible, le DHPS, qui synthétise de DHF. Mutation de la cible, le DHPS. DHPS naturellement résistantes, souvent présentes au niveau des intégrons des plasmides. Mécanismes de résistance au trimétoprime : (idem) Imperméabilité (porines). Auxottrophie pour la thymine (L'auxotrophie est l'incapacité d'un organisme vivant de synthétiser un composé organique nécessaire à son développement. cf wiki) Hyperproduction de DHFR, qui réduit le DHF. DHFR naturellement résistantes, transmises par des plasmides (souvent au niveau d'intégrons aussi). VI) Les nitro-imidazoles (métronidazole/flagyl et ornidazole/tiberal) Ce sont de petites molécules, bactéricides, qui agissent uniquement sur les bactéries anaérobies car elles ont besoin d'être réduites pour être activées et agir sur l'adn (causent des lésions irréversibles). Ils agissent aussi sur certains parasites : Trichomonas vaginalis, lamblia (giardia), Entamoeba hystolytica (amibes). Ils sont utiles pour lutter contre Clostridium difficile et Helicobacter pylori. Les résistances sont rares, le plus souvent dues à la diminution de l'activation de l'antibiotique, mais parfois aussi à l'imperméabilité... (passé très vite) VII) Nitrofuranes Ce sont des ATBs peu puissants, surtout utilisés pour les infections urinaires. ( Large spectre antibactérien : G- et G+ sauf Proteus, Pseudomonas, Acinetobacter, résistance par diminution de l'activité de l'atb ) VIII) Conclusion Les cibles de tous ces antibiotiques ne sont pas strictement bactériennes, car contrairement à la paroi, spécifique des bactéries, les cibles (acides nucléiques) sont présentes chez les cellules eucaryotes. Je vous mets la diapo de conclusion: Antibactériens (quinolones, sulfamides) et antibiotiques (rifamycines, aminopyridines) agissent sur la synthèse et la conformation des acides nucléiques Cibles non strictement bactériennes => agissent parfois sur d autres cellules (protozoaires, eucaryotes) Effet bactériostatique et bactéricide Problèmes liés à leur prescription Acquisition de résistance tolérance

11 FIN!!!!!!

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