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1 Chapitre 17 : TP : Synthèse de l aspirine L aspirine, encore appelée acide acétylsalicylique fut synthétisée en 1897, il y a donc maintenant plus de 100 ans. Plus vieux médicament du monde, l aspirine a traversé les siècles sans prendre une ride et continue de faire la «une» des journaux scientifiques avec la mise en évidence de nouvelles indications thérapeutiques. Comme son nom l indique, l acide acétylsalicylique est un dérivé des salicylés dont les vertus antalgiques étaient connues depuis longtemps. I- Mode opératoire : (Montage : p593) Lire l'intégralité du protocole avant de commencer Préparer le mélange dans le ballon sous la hotte, mettre un bouchon et ne l'enlever que lorsque vous mettez le ballon sous le réfrigérant. 1. Préparer un bain marie à 60 C. La température ne devra pas dépasser 70 C. 2. Introduire dans un ballon 4,0 g d'acide salicylique en poudre. 3. Ajouter sous la hotte 8,0 ml d'anhydride éthanoïque. 4. Ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. 5. Agiter pour dissoudre le mélange. 6. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon. 7. Chauffer le mélange au bain-marie (60 C) pendant 25 min environ tout en agitant régulièrement. 8. Retirer le ballon du bain-marie tout en laissant le réfrigérant, attendre que le mélange refroidisse. (Possibilité de plonger le ballon dans un cristallisoir rempli de glace) 9. Introduire progressivement, par petites quantités, environ 70 ml d'eau distillée froide par le haut du réfrigérant. 10. Placer le ballon dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons) 11. Acidifier le milieu à l'aide d'acide sulfurique concentré jusqu'à obtenir un ph acide (ph = 1) On observe la cristallisation de l'aspirine. 12. Filtrer sur montage Büchner (montage p598) et rincer à l'eau distillée froide. 13. Mettre de côté une petite quantité du produit brut. 14. Mettre en poudre le produit brut. 15. Le placer dans un bécher, ajouter 10 ml d éthanol pur tiède, agiter avec un agitateur en verre. 16. Ajouter dans ce bécher environ 10mL environ d'eau glacée et placer le dans la glace. On observe la recristallisation de l'aspirine 17. Filtrer à nouveau sur Büchner.

2 18. Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l aspirine obtenu en la plaçant dans un verre de montre préalablement pesé. 19. Procéder à l identification grâce au protocole que vous proposerez. II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. Identifier les espèces chimiques mises en jeu a) Identifier les réactifs de la synthèse. Retrouver leur formule à partir de l équation de la réaction. b) Nommer le produit d intérêt. Quel est le sous produit formé? Retrouver leur formule. c) Quel est le rôle de l acide sulfurique concentré? d) Un réactif peut-il également jouer le rôle de solvant? Quel est le solvant ici? 2. Déterminer les quantités de matière mises en jeu On peut lire sur la bouteille d acide sulfurique concentré utilisée : «95% (en masse) ; masse volumique 1,84 kg/l». Compléter le tableau suivant : Espèce chimique introduite Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide sulfurique concentré État physique Masse m (en g) ou volume V (en ml) introduit M (en g/mol) Masse volumique (en kg/l) Températur e de fusion ( C) , ,84 Quantité de matière n introduite (en mol) Aspirine Le volume d une goutte d acide sulfurique est estimé à 0,05 ml. a) Le calcul des quantités de matière confirme-t-il le rôle attribuer aux différents composés introduit dans le ballon? b) Quel est le réactif limitant? II- Étape de transformation 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à cette étape. 2. Choix des paramètres expérimentaux

3 Certains paramètres expérimentaux sont spécifiés dans le protocole. Lesquels? - Température a) Pourquoi est-il nécessaire de chauffer les espèces chimiques introduites dans le ballon? b) Que signifie «chauffer à reflux»? - Durée de la transformation a) Quelle est approximativement la durée de la transformation? b) Comment pourrait-on vérifier que au bout de cette durée la réaction soit effectivement terminée? c) Quels paramètres expérimentaux permettent de diminuer cette durée? 3. Choix du montage a) Schématiser et légender le montage de chauffage à reflux. b) Justifier la nécessité d un tel montage. 4. Obtention de l'aspirine a) Sous quelle forme est l'aspirine avant l'étape 11? (pka (aspirine) = 4,75) b) Quel est l'intérêt de cette étape? 5. Aspects liés à la sécurité Quel équipement individuel de sécurité doit-on prendre lorsque l on met en œuvre un protocole expérimental au laboratoire? III- Étape de traitement 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à cette étape. 2. Choix du montage a) Dans quel état physique le produit d intérêt se trouve-t-il à la fin de la transformation? b) Quelles sont les autres espèces chimiques présentes? c) Quel matériel est utilisé pour séparer le produit d intérêt des autres espèces chimiques? d) Comment s appelle l opération de séparation ainsi réalisée? 3. Choix des techniques expérimentales utilisées a) Pourquoi ajouter de l'eau par le sommet réfrigérant? b) Pourquoi faut-il refroidir le mélange réactionnel? c) Quelles espèces chimiques sont éliminées lors des lavages? d) Pourquoi le lavage est-il effectué à l eau glacée? Données : en présence d'eau, l'anhydride éthanoïque réagit pour donner de l'acide éthanoïque Température Solubilité de l aspirine dans l eau (en g/l) 20 C 2,0 25 C 3,3 37 C C 70 IV- Étapes de purification et d identification 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à ces étapes. 2. Choix des techniques expérimentales utilisées a) Quelle est la technique de purification envisagée? Expliquer son principe. b) Quelles techniques d identification peuvent être mises en œuvre? c) Détailler le mode opératoire de celle réalisable lors d un TP et qui sera mise en œuvre lors de la séance. 3. Interpréter les résultats expérimentaux a) Identifier le produit formé. Y a-t-il une impureté? Si oui, laquelle? b) Est-il nécessaire de purifier le produit? Justifier. c) Quelle autre méthode proposez-vous pour identifier le produit obtenu? Les documents sont donnés en annexe, exploiter les. 4. Calculer le rendement et interpréter le résultat obtenu.

4 Le rendement ρ d une synthèse est le rapport (sans unité) : ρ= n p n max où n p représente la quantité de produit pur effectivement obtenu et n max la quantité de produit pur que l on pourrait obtenir si la transformation était totale. V- Annexe I : Interprétation microscopie de la synthèse de l'aspirine : Mécanisme réactionnel de la synthèse de l aspirine 1. Attribuer aux atomes des liaisons suivantes leurs charges partielles δ+ ou δ- en s aidant des électronégativités des éléments : O-H et C-O. (liaison entourées) Etape 1 : la première étape a pour équation 2. Indiquer le site donneur et le site accepteur de doublet d électrons qui interagissent dans l étape 1. Justifier leur caractère donneur ou accepteur de doublet d électrons. 3. A l aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d électrons mis en jeu pour expliquer les modifications des liaisons observées. Etape 2 : dissociation Etape 3 : réaction acido-basique 4. A l aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d électrons mis en jeu pour expliquer l étape 2 de dissociation. 5. Procéder de même pour expliquer l étape finale. Un pas vers le cours. Réaliser une carte mentale présentant les différentes étapes d'une synthèse, les différentes techniques utilisées et les paramètres à prendre en compte. (s'aider du livre)

5 V- Annexe II : Spectre RMN et IR de l'acide salicylique et de l'aspirine (acide acétylsalicylique. Document 1 : Spectre infrarouge du composé synthétisé Spectre RMN du composé synthétisé

6 Liste matériel Par binôme (7) : Montage à reflux (support élévateur, pied, plaque chauffante + agitateur, réfrigérant Filtration büchner + 4 filtres Papier filtre Barquette alu Spatule Ballon 250 ml + Bouchon Éprouvette 10 ml Éprouvette 100 ml 4 Béchers Pipette compte goutte (en verre) Cuve à chromatographie Baguette en verre Thermomètre Cristallisoir Entonnoir Coupelle de pesée Papier ph Paillasse professeur : Éthanol Éluant 100mL (60% acétate d éthyle + 40% cyclohexane + 5 gouttes acide éthanoïque) Acide salicylique Aspirine du Rhône Acétate d'éthyle Plaque CCM (UV) 3 balances Feutres pour verrerie 6 Béchers 100 ml Banc Kofler + étalon Lampe UV Glace Pissette au frais Sous hôte : Anhydride acétique + 2 bécher 100 ml Acide sulfurique concentré + bécher

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