Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST LES DIAMINOPYRIMIDINES
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1 Pr Agrégé Samir BEN YOUSSEF ENMV ST LES DIAMINOPYRIMIDINES 1
2 LES DIAMINOPYRIMIDINES Définition Composés organiques artficiels Dérivés de cycle pyrimidine, basiques Activité bactériostatique à spectre large Bactéries à Gram positif et Gram négatif Activité anticoccidienne pour certains dérivés 2
3 LES DIAMINOPYRIMIDINES Importance Association avec les sulfamides Potentialisation action 3
4 Introduction des classes d anti-infectieux en thérapeutique TMP 1970 Quinolones 1962 Polypeptides 1958 Macrolides 1952 Aminosides 1950 Chloramphenicol 1949 Tetracyclines 1948 Penicillines 1940 Sulfamides 1932 Oxazolidinones 2000 Glycylcyclines
5 LES DIAMINOPYRIMIDINES Définition Importance - Historique I- PHARMACIE CHIMIQUE 1. Structure générale 2. Classification 3. Préparation 4. Propriétés physiques et chimiques II- PROPRIETES BIOLOGIQUES 1. Pharmacocinétique 2. Activité antibactérienne 3. Usage thérapeutiques 4. Toxicité Conclusion 5
6 1. Structure et classification Structure générale Dérivés de : diamino-2,4 pyrimidine CH3 Triméthoprime CH3 CH3 Deux fonctions amines primaires aromatiques en 2 et en 4 Un noyau benzyle diversement méthoxylé 6
7 Classification 1. Structure et classification Principaux représentants : Le triméthoprime : TMP Le baquiloprime L aditoprime La pyriméthamine 7
8 2. Origine et préparation 5 Pyrimidine 4 6 Substitution sur C2 et C Substitution sur C5 8
9 3. Propriétés physiques et chimiques 3.1. Propriétés physiques Peu solubles dans l eau, plus solubles dans les solvants organiques Noyau aromatique au niveau de leur structure Absorption dans l UV : max aux alentours de 250 nm Dosage dans les préparations pharmaceutiques et les prélèvements biologiques 9
10 3. Propriétés physiques et chimiques 3.2. Propriétés chimiques 2 fonctions amines primaires aromatiques Diamynopyrimidines sont des bases faibles pka du triméthoprime = 7,6 sang Cependant pas de sels!! 10
11 LES DIAMINOPYRIMIDINES Définition Importance - Historique I- PHARMACIE CHIMIQUE 1. Structure générale 2. Classification 3. Préparation 4. Propriétés physiques et chimiques II- PROPRIETES BIOLOGIQUES 1. Pharmacocinétique 2. Activité antibactérienne 3. Usage thérapeutiques 4. Toxicité Conclusion 11
12 1. Pharmacocinétique Conditionnée par deux propriétés Lipophilie Caractère basique faible 4 étapes fondamentales Résorption Distribution Biotransformations Elimination 12
13 1.1. Résorption 1. Pharmacocinétique Orale et Parentérale Rapide et complète 1 heure après administration orale les teneurs sériques sont déjà importantes les pics de concentrations sont atteints après 3 à 4 heures 13
14 1.2. Diffusion 1. Pharmacocinétique Caractère basique faible Du fait de leur pka : 7.6, les diamynopyrimidines sont à 50% ionisées dans le sang Leur distribution est pratiquement homogène 14
15 1.2. Diffusion 1. Pharmacocinétique Elles diffusent principalement dans les tissus et organes richement vascularisés. Atteignent dans certaines zones ou certaines sécrétions acides telles que le liquide prostatique des teneurs supérieures aux concentrations sanguines Leur Vd est voisin de 1 litre. kg -1 15
16 1. Pharmacocinétique 1.3. Bio-transformations Principalement des hydroxylations Réactions importantes surtout chez les ruminants, plus limitées chez les carnivores 16
17 1.4. Elimination Assez rapide 1. Pharmacocinétique Principalement éliminées par voie rénale Favorisée chez les carnivores par le ph acide des urines Chez les herbivores Réabsorption tubulaire passive et sont davantage éliminés par voie biliaire Demi-vies plasmatique variables selon les espèces 1-4 h pour le triméthoprime Elimination plus lente que celle des sulfamides 17
18 2. Activité antibactérienne 2.1. Mécanisme d action Antibiotiques bactériostatiques Bloquent la biosynthèse des acides foliques, en empêchant la réduction de l acide dihydrofolique Inhibent la dihydrofolate réductase, enzyme chargée de la réduction de l acide dihydrofolique en acide tétrahydrofolique 18
19 2. Activité antibactérienne Sulfamides Diaminopyrimidines 19
20 2. Activité antibactérienne 2.1. Mécanisme d action Inhibition compétitive dihydrofolate réductase Analogie structurale entre le noyau pyrimidine et la ptérine Action antibactérienne particulièrement puissante 20
21 Structures du thriméthoprime et de l'acide dihydrofolique Ptérine 21
22 2. Activité antibactérienne 2.2. Spectre d activité Large Bactéries à Gram positif et à Gram négatif Elles sont également douées de propriétés anticoccidiennes 22
23 2.3. Résistances 2. Activité antibactérienne Résistances acquises Les résistances acquises aux diamynopyrimidines sont nombreuses et se développent très rapidement C est une des raisons de leur association systématique aux sulfamides 23
24 Indications 3. Usages thérapeutiques Traitement curatif de nombreuses maladies infectieuses bactériennes provoquées par des germes sensibles à Gram positif ou négatif Mais uniquement en association aux sulfamides Surtout dans des usages généraux, septicémies, infections digestives et pulmonaires 24
25 Indications 3. Usages thérapeutiques Le triméthoprime est de loin le plus employé, la pyriméthamine a été pratiquement abandonnée Dose habituelle d utilisation est de 10 à 20 mg.kg -1 25
26 3. Usages thérapeutiques Contre-indications Pas de contre-indication particulière à l emploi des diamynopyrimidines en médecine vétérinaire 26
27 3. Usages thérapeutiques Formes pharmaceutiques Les diamynopyrimidines sont utilisées sous des formes pharmaceutiques variées Injectables Solutions de triméthoprime-base dans des excipients organiques Orales Comprimés, poudres orales, suspensions orales, prémélanges médicamenteux 27
28 Associations 3. Usages thérapeutiques Exclusivement utilisées en association avec les sulfonamides antibactériens Effet synergique particulièrement puissant qui confère à l association un pouvoir bactéricide Synergie due à l action à des niveaux différents de la chaîne de biosynthèse des acides foliques L association réduit également les risques de développement des résistances 28
29 Associations 3. Usages thérapeutiques Cette synergie indiscutable au plan bactériologique est parfois contestée du point de vue pharmacocinétique En particulier pour le traitement d infections localisées, compte tenu des différences pharmacocinétiques importantes qui existent entre les deux groupes de substances. 29
30 Associations 3. Usages thérapeutiques Les sulfonamides se distinguent des diaminopyrimidines par leur distribution extracellulaire et une demi-vie biologique relativement brève Aussi très peu d associations sont vraiment justifiées 30
31 Associations 3. Usages thérapeutiques Les CMI des diaminopyrimidines sont environ 20 fois plus faibles que celles des sulfamides Aussi, compte de leurs différences pharmacocinétiques et des diaminopyrimidines dans les préparations est généralement de 5 / 1 31
32 4. Effets indésirables ou toxiques Effets indésirables ou toxiques pour l animal Les diamynopyrimidines présentent une excellente tolérance générale dans la plupart des espèces animales Toutefois, chez le cheval, quelques accidents mortels, exceptionnels, inexpliqués, peut-être d'origine immunopathologique, ont été rapportés à la suite d'injections intraveineuses trop rapides ou répétées de triméthoprime ils doivent conduire à éviter cet antibiotique dans cette espèce par voie intraveineuse, à moins d'une indication stipulée par le laboratoire fabricant (respect scrupuleux des indications d'espèce et de voies d'administration). 32
33 4. Effets indésirables ou toxiques Effets indésirables ou toxiques Résidus Des limites maximales résiduelles (LMRs) définitives ont été fixées dans toutes les productions à l exception des œufs pour le triméthoprime pour les bovins, la volaille, les équins et les poissons, pour le baquiloprime pour les bovins 33
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