I. Avant- propos sur la représentation de Lewis :

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1 1 Thème : Lois et modèles Partie : Structure et transformation de la matière Cours 25 : Transformations en Chimie organique Partie B : Mécanismes réactionnels - Les grandes catégories de réactions en Chimie organique I. Avant- propos sur la représentation de Lewis : La représentation de Lewis consiste a représenter les électrons de la couche externe par des points lorsqu ils sont célibataires ou par un trait lorsqu ils sont sous la forme d un doublet. Exemples de représentation de Lewis d atomes : Exemples de représentation de Lewis de molécules : L ion hydroxyde est formé à partir d une molécule d eau. Un proton quitte la molécule d eau. Il laisse sur l oxygène son électron. L oxygène possède donc un excès d un électron qui est symbolisé par un signe moins. L ion oxonium est formé à partir d une molécule d eau. Un électron d un des doublets de l oxygène et l électron de l hydrogène ont à servis à créer une liaison covalente entre eux. Il manque donc maintenant un électron à l oxygène. Ce défaut d un électron est symbolisé par un signe plus.

2 2 II. Le mécanisme réactionnel. Avant de détailler les grandes catégories de réactions en Chimie organique, il faut se poser deux questions : Pourquoi des molécules réagissent-elles entre-elles? Comment modéliser le mécanisme réactionnel? 1. Pourquoi des molécules réagissent-elles entre-elles? 1.1. Observons la molécule de 2-chlorométhylpropane. Posons-nous quelques questions? - Quel atome sera chargé négativement? positivement? sachant que l électronégativité du chlore est égale à 3,2 et celle de l atome de carbone 2,5. - La molécule est-elle polaire? - Quelle liaison est ainsi fragilisée et peut potentiellement se rompre? Les réponses : L atome de chlore étant électronégatif, il portera une charge partielle négative. L atome de carbone lié à ce chlore sera ainsi porteur de charges partielles positives. Le barycentre des charges négatives n est pas confondu avec le barycentre des charges positives, la molécule est donc polaire. La liaison fragilisée est la liaison C-Cl polarisée Une molécule d eau serait-elle susceptible de réagir avec la molécule de 2- chlorométhylpropane? La molécule d eau est également une molécule polaire On distingue sur ces deux molécules : o un site donneur d électrons (qui cherche des atomes chargés positivement). Il sera négatif. o un site accepteur d électrons (qui aime les atomes chargés négativement). Il sera positif. Situer sur chaque molécule le site donneur et le site accepteur d électrons.

3 3 Réponse : C est le site accepteur C est le chlore qui polarise la liaison C-H C est le site donneur 2. Modélisation du mécanisme réactionnel. Une liaison chimique peut être créée entre un site donneur d une molécule et un site accepteur d une autre molécule. Une liaison chimique étant l appariement de deux électrons, un doublet est nécessaire pour la formation d une liaison covalente. Il y aura interaction entre un site donneur et un site accepteur de doublets électronique. Par convention on représente le mouvement d un doublet d électrons à l aide d une flèche courbe lors d une étape d un mécanisme réactionnel. La flèche part d un doublet et se dirige vers le site accepteur de doublet d électrons Une étape du mécanisme réactionnel s écrit : Pour aller plus loin dans ce mécanisme, on écrit : + Cl -

4 4 + H 3O + Le bilan de cette réaction a donc consisté à substituer un chlore par groupement hydroxyle OH. III. Les grandes catégories de réactions en chimie organique : substitution, addition, élimination. 1. Comment reconnaitre la catégorie de réactions à partir de l examen de la nature des réactifs et des produits Cas de l existence d une liaison polarisée C- X (C-Cl, C-Br ou C-I) Les dérivés monohalogénés ne possèdent que des liaisons simples. Electronégativité de l halogène C - Cl C - Br C - I 3,2 3,0 2,7 + - La liaison C - X est déjà polarisée, mais elle peut se polariser encore plus sous l action d un champ électrique extérieur créé par un réactif possédant un site donneur d électrons, une base (HO - ), un solvant (H 2O). Deux catégories de réactions peuvent être pressenties Les substitutions Les éliminations R X + Y - R - Y + X - Y - + = + HY + X - CH 3-Cl + HO - CH 3-OH + Cl - C 2H 5O - Na C 2H 5OH + Br - Ethanolate de sodium

5 5 Questions : 1. Donner la représentation de Lewis de l ion hydroxyde et l ion éthanolate. 2. Dans les deux exemples décrits précédemment, indiquer quels sont les sites donneurs et accepteurs d électrons. 3. Représenter par une flèche courbe la première étape du mécanisme réactionnel de chacune de ces réactions. Réponses : 1. Représentation de Lewis. L oxygène a pour représentation de Lewis L hydrogène a pour représentation de Lewis L ion hydroxyde qui est une molécule d eau ayant perdu un proton a pour représentation de Lewis De même l ion éthanolate qui est l éthanol ayant perdu un proton a pour représentation de Lewis 2. Sites donneur (nucléophile) et accepteur (électrophile) d électrons. Substitution Site accepteur d électrons Elimination Site donneur d électrons Site donneur d électrons 3. Substitution Elimination

6 Cas de l existence d une double liaison C=C ou C=O : Réactions d addition. Une double liaison est une double paire d électrons. L une de ces paires électroniques est utilisée pour additionner des atomes sur la molécule. On distinguera les additions mettant en jeu : - La double liaison C = C - La double liaison du groupe carbonyle C = Cas de la mise en jeu d une double liaison C = C. Propène Br Br H Br H 2O dibrome bromure d hydrogène eau 1,2-dibromopropane 2-bromopropane propan-2-ol Cas de la mise en jeu d une double liaison C = O. éthanal éthanol (alcool I aire ) CH 3-CH 2-OH H 2O LiAlH 4 propanone propan-2-ol (alcool II aire ) CH 3-CHOH-CH 3

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