I) Chaîne carbonée des alcanes : 1) Le carbone tétragonal :

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1 Un hydrocarbure est un corps dont les molécules sont formées uniquement à partir d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène. Le méthane est la plus petite molécule d'hydrocarbure.

2 I) Chaîne carbonée des alcanes : 1) Le carbone tétragonal : Le carbone possède quatre électrons dans la couche périphérique (L) comme les autres éléments de la même colonne (silicium, germanium...) on dit qu il est tétravalent. Dans une molécule, un atome de carbone peut être lié à d'autres atomes par quatre liaisons covalentes simples : le carbone est alors tétragonal.

3 I) Chaîne carbonée des alcanes : 2) Le méthane : La formule brute du méthane CH 4, indique la nature des atomes et leur nombre (atomicité) dans une molécule. La formule développée est donnée par une figure : la formule développée indique, en plus de la formule brute, comment les atomes sont liés les uns aux autres. La molécule est inscrite dans un tétraèdre régulier. Les quatre atomes d'hydrogène occupent, autour de l'atome de carbone central, 4 positions parfaitement équivalentes, les 4 sommets d'un tétraèdre régulier. Les angles des liaisons C H sont de l09 28'. La longueur de la liaison C H est de l09 pm. représentation de Cram modèle moléculaire

4 I) Chaîne carbonée des alcanes : 3) Les alcanes : a) Définition : Des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons covalentes simples (hydrocarbures saturées) et dont les atomes de carbone forment des chaînes ouvertes (non cycliques) sont appelés alcanes. La formule brute la plus générale des alcanes non cycliques est C n H 2n + 2. Remarque : nous appellerons cyclo-alcanes les alcanes dont la chaîne carbonée est fermée : leur formule brute la plus générale est alors C n H 2n.

5 I) Chaîne carbonée des alcanes : 3) Les alcanes : b) Exemples : La longueur de la liaison C C (154 pm) est supérieure à la longueur des liaisons C H (109 pm comme dans le méthane). Autour d un atome de carbone, le tétraèdre n'est plus régulier mais les angles entre les directions de deux liaisons sont encore de '. Les familles d alcanes les plus simples sont : CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane Remarque : Les deux groupes méthyle CH 3 de la molécule d'éthane peuvent tourner autour de l'axe de la liaison C C : Il existe deux conformations extrêmes de la molécule. conformation alternée conformation éclipsée

6 I) Chaîne carbonée des alcanes : 4) Isomérie et nomenclature : a) Chaîne carbonée : On appelle chaîne carbonée d'une molécule l'enchaînement de ses atomes de carbone. On appelle groupe un ensemble d'atomes liés entre eux et constituant une partie d'une molécule (groupe méthyle CH 3, groupe éthyle C 2 H 5 ).

7 I) Chaîne carbonée des alcanes : 4) Isomérie et nomenclature : b) Isomères de constitution de chaîne : Deux alcanes comportant le même nombre d'atomes de carbone mais dont les chaînes carbonées sont différentes, sont des isomères de constitution de chaîne. Ils ont des propriétés physiques légèrement différentes. Par exemple, leurs températures normales d'ébullition présentent des écarts, ce qui permet de les séparer dans un mélange. Exemple : La température d'ébullition du n-pentane est de 36,07 C et celle du 2-méthylbutane est de 27,85 C.

8 I) Chaîne carbonée des alcanes : 4) Isomérie et nomenclature : c) Règle de nomenclature : Nous utiliserons les règles de nomenclature définies par U.I.C.P.A. (Union internationale de chimie pure et appliquée, en anglais IUPAC International Union of Pure and Applied Chemist). Exemple 1 : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butane Exemple 2 : 4-éthyl-3,3-diméthylhexane et non 3-éthyl-4,4-diméthylhexane

9 I) Chaîne carbonée des alcanes : 5) Modèles et représentations : a) Modèles moléculaires : On utilise en général des modèles compacts ou des modèles éclatés. Exemple : L éthane (CH 3 CH 3 ) : modèle compact modèle éclaté

10 I) Chaîne carbonée des alcanes : 5) Modèles et représentations : b) Représentations : Nous utiliserons : - la formule développée ou la représentation de Lewis : La représentation de Lewis précise le rôle de chaque doublet électronique, elle permet de déterminer la géométrie spatiale de la molécule. - la représentation topologique : Elle est utilisée en biologie pour représenter des molécules complexes. Exemple : Le 4-éthyl-3-méthylheptane : représentation de Lewis représentation topologique

11 II) Chaîne carbonée des alcènes : 1) Le carbone trigonal : Le carbone peut réaliser une liaison double avec un atome et deux liaisons simples avec deux autres atomes : l atome de carbone est alors trigonal. L'éthène (C 2 H 4 ) ou éthylène est le plus simple des alcènes. Les deux atomes de carbone sont reliés entre eux par une liaison double. La longueur de la liaison C = C est de 134 pm. La molécule d éthène est plane, la liaison double est rigide. - Formule semi-développée : CH 2 = CH 2 - Formule développée :

12 II) Chaîne carbonée des alcènes : 2) Les alcènes : Les hydrocarbures qui ne possèdent qu une seule liaison double C = C sont appelés alcènes. La formule brute la plus générale des alcènes non cycliques est C n H 2n. Les familles d alcènes les plus simples sont : C 2 H 4 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 7 H 14 C 8 H 16 éthène propène butène pentène hexène heptène octène

13 II) Chaîne carbonée des alcènes : 3) Diastéréo-isomérie : a) Les diastéréo-isomères : On considère un alcène de formule XHC = CHY (où X et Y sont des groupes d'atomes ou des atomes, autres que des hydrogènes). Il existe deux molécules possibles qui sont des diastéréo-isomères. Pour des diastéréo-isomères XHC = CHY, la configuration est dénommée Z (ou cis) quand les deux atomes ou groupes d'atomes X et Y sont tous les deux disposés du même coté de la double liaison, elle est dénommée E (ou trans) s'ils sont disposés de part et d'autre. isomère Z (ou cis) isomère E (ou trans)

14 II) Chaîne carbonée des alcènes : 3) Diastéréo-isomérie : b) Nomenclature : Alcènes : nom de famille : préfixe (donnant le nombre de C) + suffixe ène. Exemple : 2,3,5-triméthylhept-3-ène

15 II) Chaîne carbonée des alcènes : 4) Cas du benzène : Le benzène est une molécule cyclique qui comporte trois liaisons doubles. Il existe deux conformations possibles de la molécule, on dit qu il existe deux formes mésomères. En fait la molécule passe sans arrêt d'une forme à l'autre : On convient de représenter le cycle du benzène par la formule de Kekulé :

16 III) Les alcynes : 1) Présentation : Le carbone peut réaliser une liaison triple avec un atome et une liaison simple avec un autre atome : La structure géométrique de ce carbone est alors digonale. L'éthyne (C 2 H 2 ) ou acéthylène est le plus simple des alcynes. Les deux atomes de carbone sont reliés entre eux par une liaison triple. La longueur de la liaison C C est de 120 pm. La molécule d éthyne est linéaire. - Formule développée : - Modèles moléculaires : compact éclaté

17 III) Les alcynes : 2) Nomenclature : Les hydrocarbures qui ne possèdent qu une seule liaison triple C C sont appelés alcynes. La formule brute la plus générale des alcynes non cycliques est C n H 2n 2. Les familles d alcynes les plus simples sont : C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 C 6 H 10 C 7 H 12 C 8 H 14 éthyne propyne butyne pentyne hexyne heptyne octyne

18 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 1) Craquage et isomérisation : La réaction de craquage thermique, pratiquée en présence de vapeur d eau, consiste à porter pendant un temps très court (de 0,5 à 2 s) à une température élevée (700 à 850 C), les alcanes dont la chaîne est formée de 5 à 9 atomes de carbone (les naphtas). Ils subissent des réactions de fragmentation et de recombinaison qui les transforment en un mélange de molécules à chaîne plus courte, saturées (alcanes) et insaturées (alcènes, alcadiènes).

19 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 2) Réaction de combustion : La réaction de combustion complète d un hydrocarbure en présence de dioxygène (O 2 ) produit du dioxyde de carbone (CO 2 ) et de l eau (H 2 O). Exemple : Avec un alcane : 2 C n H 2.n (3.n + 1) O 2 2.n CO 2 + (2.n + 2) H 2 O Remarque : Si le dioxygène est en défaut, la combustion est incomplète et il se forme, en plus du CO 2 et du H 2 O, du monoxyde de carbone (CO), ainsi que des particules de carbone (C).

20 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 3) Réaction de substitution des alcanes : Lors d'une réaction de substitution, un atome ou un groupe d'atomes remplace un atome d'hydrogène dans la molécule initiale. Exemple : Lorsqu'on mélange du méthane (CH 4 ) et du dichlore (Cl 2 ) qu'on porte à la lumière, il se forme un mélange de molécules de méthane plus ou moins substituées, et de l'acide chlorhydrique (HCl). Par réaction de substitution dans un mélange de méthane (CH 4 ) ou d'éthane (C 2 H 6 ) et de dichlore (Cl 2 ), de difluor (F 2 ) et de dibrome (Br 2 ), obtient un fréon. Le fréon peut être utilisé comme fluide caloporteur dans les réfrigérateurs.

21 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 4) Réaction d addition des alcènes : a) Définition : Lors d'une réaction d'addition, des atomes ou des groupes d'atomes sont ajoutés à la molécule initiale après ouverture de la double liaison. Exemple 1 : H 2 C = CH 2 + Cl 2 ClH 2 C CH 2 Cl (1,2-dichloroéthane) CH 3 (CH 2 ) 2 Cl 1-chloropropane Exemple 2 : H 3 C CH = C H 2 + HCl CH3 CHCl CH 3 2-chloropropane Remarque : L'expérience montre que le 1-chloropropane n'est presque pas obtenu. La règle de Markovnikof nous indique que : le substituant (Cl) a tendance à se fixer sur l'atome de carbone qui "porte" le moins d'atomes d'hydrogène.

22 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 4) Réaction d addition des alcènes : b) Applications : - Formation d un alcool. Exemple : H 2 C = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH éthanol - Synthèse du chlorure de vinyle (chloroéthène) à partir de l'acétylène : HC CH + HCl H 2 C = CH 2 Cl chloroéthène ou chlorure de vinyle - Polymérisation additive : La polymérisation additive est une réaction dans laquelle les molécules d'un composé se soudent les unes aux autres pour former un polymère. Exemple 1 : le chloroéthène ou chlorure de vinyle donne le polychlorure de vinyle (PVC) : n n fois

23 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 4) Réaction d addition des alcènes : b) Applications : - Formation d un alcool. Exemple : H 2 C = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH éthanol - Synthèse du chlorure de vinyle (chloroéthène) à partir de l'acétylène : HC CH + HCl H 2 C = CH 2 Cl chloroéthène ou chlorure de vinyle - Polymérisation additive : La polymérisation additive est une réaction dans laquelle les molécules d'un composé se soudent les unes aux autres pour former un polymère. Exemple 2 : le cyanoéthène (N C CH = CH 2 ) donne les polyacrylonitriles (orlon, crylor) : n n fois

24 IV) Quelques réactions chimiques des hydrocarbures : 4) Réaction d addition des alcènes : b) Applications : - Formation d un alcool. Exemple : H 2 C = CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH éthanol - Synthèse du chlorure de vinyle (chloroéthène) à partir de l'acétylène : HC CH + HCl H 2 C = CH 2 Cl chloroéthène ou chlorure de vinyle - Polymérisation additive : La polymérisation additive est une réaction dans laquelle les molécules d'un composé se soudent les unes aux autres pour former un polymère. Exemple 3 : le styrène ou phényléthène (C 6 H 5 CH = CH 2 ) se polymérise et donne le polystyrène : n n fois

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