Correction des applications

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1 orrectio des applicatios. Formule topologique : Doer l écriture topologique des espèces ayat la formule semi-développée suivate : l A : = B : l 3-chlorobut--èe : l = l -méthylpeta-,4-diol D : = Acide 4-chlorobutaoique E : l = 3-éthylhex--èe l -chlorobutaal. Formules développées à partir des formules topologiques : l

2 3. Noms d alcaes : Nommer les alcaes suivats 5 3-éthyl--métylpetae,-diméthylpetae,3,5-triméthylpetae 4. Noms d alcaes bis : Petae : -méthylbutae :,3-diméthylhexae : 3-éthyl-,-diméthylhexae : 5,,4-triméthylpetae : 5. Doer le om complet des molécules suivates : 3 = 5,,3-triméthylbutae (E)-hex--èe 3-éthyl-,-diméthylpetae

3 = (Z)-3,4-diméthylpet--èe = (Z)-3-méthylpet--èe = propèe 6. Représetatio d alcèes : Ecrire la formule semi-développée des alcèes suivats : (Z)-hex--èe : = -méthylpet--èe : = (E)-4-méthylpet--èe : =,3-diméthylbut--èe : = 7. Ecrire les formules semi-développées des molécules dot les oms sot les suivats : a. (E)3,4,6-trimétylhept-3-èe 3 3

4 b. méthylpropae 3 c. diméthylbut--èe Idetifier u alcae : U alcae A a ue masse molaire = 7,0 g.mol -. a. Quelle est la formule brute d u alcae comportat atomes de carboes? b. Détermier la formule brute de A. c. Doer les formules semi-développées et le om de tous ses isomères. d. Idetifier A sachat que sa chaie carboée est liéaire. Formule géérale des alcaes : + avec : ombre de carboe asse molaire d u alcae : =. + (+). = + + = 4 + Détermios, le ombre de carboe de l alcae dot la masse molaire est = 7,0g.mol - : 4 + = 7 d où = 70 / 4 = 5 La formule de l alcae est doc 5. Formules développées possibles : Petae : -méthylbutae : diméthypropae : L alcae A est le petae (chaîe liéaire sas ramificatio). 9. Quiie : La quiie est u médicamet de formule brute x y z N t utilisée cotre le paludisme. Sa masse molaire vaut = 34,0 g.mol - et sa compositio cetésimale massique est : : 74,07% N : 8,65% : 9,87% Quelle est sa formule brute? Défiitio des pourcetages massiques : pour ue formule brute x y z N t x % 00

5 y % 00 z % 00 t N % N 00 d où % x 00 % z 00 % t t 00 t A.N. x = 0 A.N. z = A.N. t = La masse molaire est doc : = 0 + y = y D où y = 300 = 4 LA formule brute est doc : 0 4 N 0. Aspartame : L aspartame est u édulcorat sythétisé e 965. Il est costitué que de carboe, d oxygèe, d hydrogèe et d azote. La combustio complète de, mol d aspartame doe,6g d eau. La compositio massique de l aspartame est la suivate : : 57,4% : 7,% N : 9,5% : 6,% a. Qu est-ce qu u édulcorat? b. Quelle quatité d eau fourit la combustio complète de l aspartame? E déduire le ombre d atomes d hydrogèe présets das ue molécule d aspartame. c. Détermier sa masse molaire. d. E déduire sa formule brute. a. b. Quatité d eau fourie par la combustio : c. Tableau d avacemet associé à cette réactio : m A.N = 9, mol Y YZ Nt? x=0 0 0 x -x x. Y/.x x max -x max =0 x max.= Y/.x max = 3 D après le tableau d avacemet : x =, mol max 3 Y avec 3 xmax A.N. Y = 8 Y or % 00 par défiitio du pourcetage massique e hydrogèe...

6 d. soit Y 00 % A.N. =94g.mol - % 00 A.N. = 4 % Z 00 A.N. Z = 5 % t t 00 A.N. t = t La formule brute de la molécule est : N. Laques : Les polymères plastifiats sot composés otammet de dérivés de l acide crotoique utilisés das la fabricatio des laques. La combustio complète d ue masse m =0,8g d acide crotoique de formule x y z fourit ue masse m =0,37g de dioxyde de carboe et ue masse m 3 =0,4g d eau. a. Détermier la compositio massique de l acide crotoique e ses élémets costitutifs. b. Sa masse molaire est =86,0g.mol -, e déduire sa formule brute. a. Etablissos l équatio de la réactio et le tableau d avacemet : Il s agit de calculer : % 00 Y % 00 % 00 % % A ce stade, o e coait i ou Y, i. Il ous faut doc détermier les rapports : Y et Utilisos u tableau d avacemet : Y Z Y YZ Tableau d avacemet associé à cette réactio : Y YZ? x=0 0 0 x -x x. Y/.x x max -x max =0 x max.= Y/.x max = 3 D après le tableau d avacemet : m xmax où est la masse molaire de l acide crotoique (icoue à ce stade). x max ce qui doe e utilisat m m : xmax 3 m3 xmax ce qui doe e utilisat 3 Y : m3 xmax Y

7 a doc : De la même faço : m m xmax ce qui coduit à : x max m m3 Y ce qui coduit à : Y m m m3 m Il e résulte, e utilisat la défiitio des pourcetages massiques : m % 00 A.N. % = 55,7% m m3 % 00 A.N. % = 6,96% m b. Détermiatio de, Y et Z : A partir des défiitios des pourcetages massiques : % 00 A.N. = 4 % Y 00 A.N. Y = 6 La formule partielle est : 4 6 z sa masse molaire est : = z = z = 86 D où Z = (86 54) / 6 = La formule est doc 4 6. Formule d u hydrocarbure : La combustio complète d u alcae A doe g de dioxyde de carboe et 5,4g d eau. doe : a. Quelle est la formule géérale d u alcae? b. otrer que la formule géérale de l alcae A est : 5 c. Doer les formules semi-développées et ommer tous les isomères correspodat à cette formule. Doées : =g/mol =g/mol =6g/mol a. Formule géérale de l alcae : + b. Quatités de dioxyde de carboe : Quatités d eau : m A.N. =, mol m3 3 A.N. 3 = 3, mol Tableau d avacemet associé à cette réactio : 3 x=0 0 0 x.x (+).x x max.x max = (+).x max = 3 obtiet u système de équatios à icoues (x max et ) A partir de la première : x max = / itroduit das la secode : 3

8 soit 3 d où La formule de l alcae est doc 5 c. Formules développées possibles : Petae : -méthylbutae : diméthypropae : A.N. = Idetificatio d u alcae brûle complètemet ue masse m d u alcae A ; o recueille ue masse m =3,g de dioxyde de carboe et ue masse m 3 =6,30g d eau. a. Ecrire l équatio de la combustio complète d u alcae ayat atomes de carboe. b. Détermier les quatités de dioxyde de carboe et d eau obteus ; e déduire la valeur de et la formule de A. c. Ecrire les formules topologiques de tous les isomères de A ; idetifier A sachat que sa chaîe carboée est liéaire. Formule brute d u alcae : + 3 a. Equatio de la combustio : b. Quatités de dioxyde de carboe : Quatités d eau : m m A.N. = 3, mol 3 A.N. = 3, mol Tableau d avacemet associé à cette réactio : 3 x=0 0 0 x.x (+).x x max.x max = (+).x max = 3 obtiet u système de équatios à icoues (x max et ) A partir de la première : x max = / itroduit das la secode : 3

9 soit 3 d où La formule de l alcae est doc 6 4 c. Formules topologiques des isomères : hexae A.N. = 6 3 -méthylpetae 3-méthylpetae,-diméthylbutae,3-diméthylbutae L alcae A état liéaire, il s agit de l hexae.