Comprendre des propriétés chimiques et. physiques des alcanes et les alcools

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1 1ere Partie : Reconnaître et nommer les alcanes et les alcools Formule générale Nomenclature chaîne linéaire alcane alcool chaîne ramifiée 1S- Mme GARCIA - 1 -

2 chaîne cyclique 1S- Mme GARCIA - 2 -

3 2ieme Partie : Propriétés physiques d un alcane et d un alcool. 1. Température de changement d état : Etude du graphique des températures d ébullition et températures de fusion des alcanes - Cas des alcanes linéaires : En vous aidant du graphique ci-dessous, compléter les phrases : Les alcanes linéaires C1-C4 sont à T ambiante Les alcanes linéaires C5-C17 sont à T ambiante Les alcanes linéaires C18-Cn sont à T ambiante Les températures de fusion et d ébullition des alcanes linéaires avec le nombre n d atomes de carbone de la chaîne carbonée. - Cas des alcanes ramifiés. Donner le nom et les formules topologiques des isomères du pentane : C 5 H 12 - On donne les températures d ébullition du moins ramifié au plus ramifié : 36 C, 25 C et 9 C. - Associer la température d ébullition à chaque molécule. Quelle conclusion peut-on tirer? Pour des alcanes isomères, la température de changement d état est d autant plus.. que l isomère est ramifié 1S- Mme GARCIA - 3 -

4 - Cas des alcools. Comparaison des températures d ébullition des alcanes linéaires avec les alcools correspondant. - Pour une même chaîne carbonée, la température de changement d état d un alcool est plus que la température de changement d état d un alcane - La température de changement d état d un alcool croît avec le nombre n d atomes de carbone de la chaîne carbonée. 2. Application à la distillation fractionnée du vin : C est une technique de séparation de liquides miscibles ayant des températures de changement d état différentes. 1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 1S- Mme GARCIA - 4 -

5 3. Miscibilité des alcools avec l eau : Donner la formule topologique des alcools suivants : méthanol, éthanol, propan-1-ol, butan-1-ol et hexan-1-ol. Nom Formule topologique Solubilité dans l eauà 20 C méthanol Soluble en toutes proportions dans l'eau Éthanol Soluble en toutes proportions dans l'eau Propan-1-ol Soluble en toutes proportions dans l'eau Butan-1-ol 77 g / L Pentan-1-ol 22 g / L Hexan-1-ol 5,9 g / L - Les alcools à chaîne courte (nombre de d atomes de carbone de la chaîne carbonée n < 4) sont solubles dans l eau en toutes proportions. On obtient des mélanges homogènes. - Lorsque la longueur de la chaîne carbonée des alcools augmente, on remarque que la miscibilité dans l eau 1S- Mme GARCIA - 5 -

6 Comment expliquer ces faits? - Un alcool possède : - Un groupe hydroxyle OH, on parle de groupe hydrophile - Un groupe alkyle R, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe. - La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties. 3ieme partie : Combustion d un alcane ou d un alcool Compétences attendues : Interpréter à l échelle microscopique les aspects énergétiques d une variation de température et d un changement d état. Pratiquer une démarche expérimentale pour mesurer une énergie de changement d état. Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane et un alcool. Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples. Interpréter : - l évolution des températures de changement d état au sein d une famille de composés ; - les différences de température de changement d état entre les alcanes et les alcools ; - la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l eau. Réaliser une distillation fractionnée. Écrire une équation de combustion. Mettre en oeuvre un protocole pour estimer la valeur de l énergie libérée lors d une combustion. 1S- Mme GARCIA - 6 -

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