CHAP. 9 : ETUDE DE QUELQUES FONCTIONS ORGANIQUES : NOMONCLATURE

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1 CHAP. 9 : ETUDE DE QUELQUES FONCTIONS ORGANIQUES : NOMONCLATURE I / Introduction : Le système de nomenclature I.U.P.A.C est le plus utilisé en nomenclature des composés organiques. Selon ce système un nom chimique possède trois parties : Préfixe + Chaine principale + Suffixe La chine principale : indique le nombre d atomes de carbone. Le suffixe : la famille (groupement fonctionnel) Préfixe : la position des différents substituants sur la chaine principale. II/ Nomenclature de quelques fonctions organiques: 1) Les alcanes : Les alcanes ou les paraffines sont les hydrocarbures (HC) saturés de formule générale C nh 2n+2. a) Alcanes linéaires : Les 4 premiers termes portent des noms d usage, les termes suivants portent un nom formé d un préfixe indiquant le nombre de carbones de leur chaine suivi de la terminaison ane. Methane CH 4 Ethane C 2H 6 Propane C 3H 8 Butane C 4H 10 b) Alcanes ramifiés Pentane C 5H 12 Hexane C 6H 14 Heptane C 7H 16 Octane C 8H 18 Nonane C 9H 20 Décane C 10H 22 Undécane C 11H 24 Dodécane C 12H 26 Pour nommer un alcane ramifié, on choisi d abord la chaine principale la plus longue qui constitue la base du nom de l alcane, on identifie le ou les groupements alkyles sur la chaine principale et on énonce leurs noms devant celui de cette chaine. S il y a plusieurs substituants on les classent par ordre alphabétique. Le sens de numérotage est choisi de sorte que l ensemble des indices de position porte l indice le plus petit CH-CH 2-CH 2- -CH 2-CH - CH-CH 2- CH 2- CH 2- CH méthylhexane 4-éthyl-3-méthylheptane Si un même alkyle se trouve deux ou plusieurs fois en position de substituant, on ne répète pas son nom, mais on le fait précéder d un préfixe multiplicateur : di, tri, tetra, penta. CH CH CH CH 2 -CH 2 CH éthyl-4,5-diméthylheptane 1

2 c) Cycloalcanes: Les cycloalcanes possèdent la formule générale C nh2 n et sont représentés par des polygones. Cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane Les cycloalcanes substitués sont nommés selon les règles similaires à celles des alcanes à chaine ouvertes. Il faut compter le nombre d atome de carbone du cycle et ajouter le préfixe cyclo au nom de l alcane correspondant si le cycle comporte un substituant alkyle. S il y a plusieurs substituants on numérote les carbones en respectant la priorité alphabétique. CH 2-1,3-diméthylcyclohexane 1-éthyl-2-méthylcyclopentane Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane linéaire de même nombre de carbones précédé du préfixe bicyclo. Après ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbone de chacun des 3 ponts, on numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaine la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaine moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte. 2) Les alcènes : Le nom générique des HC non saturés est ; alcènes s ils comportent une double liaison en chaine linéaire et cycloalcènes en chaine cyclique. Leur nom se forme à partir de celui de l alcane qui possédant le même squelette carboné, en remplaçant la terminaison ane par ène. Cependant, la chaine principale n est pas nécessairement la plus longue : c est la plus longue des chaines contenant la double liaison. Le sens de numérotage doit donner à la liaison insaturée le plus petit indice de position possible. Le premier terme de la série des alcènes est l éthylène H 2C=CH 2 (au lieu de l éthène) CH 2 = CH CH 3-méthylbut-1-ène 2

3 Les HC acycliques insaturés comportant plusieurs liaisons multiples sont nommées en remplaçant ane par adiene, atriene pour 2,3, doubles liaisons qui doivent être suivies par les indices de position indiquant ces doubles liaisons CH 2 = CH CH= buta-1,3-diène Les alcènes cycliques sont nommés de façon similaire. Cependant la numérotation se fait de sorte que la liaison C=C soit positionnée entre les carbones C1 et C2 et que le premier substituant ait le plus petit numéro possible. Il ne faut pas spécifier la position de la double liaison parce quelle est toujours entre C1 et C2. 1-méthylcyclohexène cyclohexa-1,4-diène 1,4-diméthylcyclopentène 3) Les alcynes : Les alcynes sont les HC contienant une triple liaison. Ils ont comme formule générale C nh 2n-2. Les alcynes sont nommés selon les règles générales similaires à celles des alcanes et alcènes, le suffixe yne est utilisé à la place ane ou de ène. Le premier terme de cette série est l acétylène HC CH au lieu de l éthyne. La numérotation commence par l extrémité de la chaine la plus proche à la triple liaison CH C C CH CH 2 CH 2-5-éthyl-2-méthylhept-3-yne Les composés comportant simultanément une double et une triple liaison sont appelés des énynes (et non des ynènes). La numérotation de la chaine principale se fait à partir de l extrémité la plus proche d une liaison multiple (double ou triple), si ces liaisons sont équidistantes des extrémités, on attribue la plus petite numérotation à la double liaison HC C-CH 2-CH 2-CH 2-CH=CH 2 HC C-CH 2-CH CH 2-CH 2= CH 2- CH 2- Hept-1-én-6-yne 4-éthyloct-6- én-1-yne Remarque : Il est à noter que devant une voyelle, le suffixe ène devient én. 4) Les arènes : Dérivés benzéniques, le terme le plus simple est le benzène C 6H 6. La plupart ont des noms d usage et la nomenclature systématique est peu utilisée dans cette série. Benzène naphtalène anthracène 3

4 Les dérivés substituées du benzène peuvent exister sous trois formes isomères : ortho «o» ; méta «m» et para «p». Ortho méta para 5) Les alcools : Les alcools ont la formule générale R-OH, on les nomme en faisant suivre le nom de l HC correspondant de la terminaison ol. -CH 2-OH éthanol CH2 CH2 C= CH 2-propylbut-2-én-1-ol CH 2 -OH OH HO CH2 C C- CH 2 OH 3,3-diméthylcyclopentan-1-ol but-2-yne-1,4-diol 6) Les aldéhydes: Leur formule générale est R-CH=O. Le nom d un aldéhyde acyclique est formé en ajoutant al au nom de l HC correspondant. CH CH2 CH=O 3-méthylbutanal CH 2 = CH C= CH CH=O penta-2,4-diénal Les aldéhydes cycliques sont nommés en ajoutant carbaldéhyde au nom du cycle. CH=O 3-méthylcyclopentanecarbaldéhyde 7) Les cétones : Leur formule générale est R C R, le nom d une cétone se forme en ajoutant one à l HC correspondant : O CH 2 CH 2 C pentan-2-one O 8) Acides carboxyliques: Ce sont les composes contenant le groupement carboxyl COOH, en série acyclique les acides sont nommés en faisant suivre le nom de l HC correspondant de oique, et en le faisant précéder du mot acide. 4

5 COOH acide éthanoique CH 2 C CH 2 - COOH CH 2 acide 3-éthylbut-3-énoique En série cyclique, les acides sont nommés en faisant suivre le mot acide du nom de l HC + le suffixe carboxylique. COOH acide cyclopentanecarboxylique 9) Les esters : Leur formule générale est R-CO-OR. Les esters sont nommes en remplaçant dans le nom de l acide la terminaison oique par ate, et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe R. CO O CH 2 acétate d éthyle CO O cyclobutane carboxylate de cyclohexyle 10) Les amines : Il existe trois classes d amines : primaires (R NH2 ) secondaires (R NH R ) tertiaires (R N R ) R CH 2 NH 2 2-éthylamine Pour les amines secondaires et tertiaires, si les groups R et R sont les mêmes, elles sont nommées selon la même règles que pour les amines primaires, mais en faisant précéder le nom des groupes R du préfixe di ou tri. CH 2 NH CH 2 diéthylamine N triméthylamine Si elles ne portent pas les mêmes radicaux alkyles ( ou R ), on énonce les noms des groupes devant celui de l amine primaire en les faisant précéder de la lettre N. NH CH 2 N-méthyléthylamine C 6H 5 N N,N-diméthylaniline CH 2 CH 2 N CH 2 N-éthyl N-méthylpropylamine 11) Dérivés halogénées: Les halogènes F, Cl, Br et I sont représentés par le symbole X. Les dérivés halogénés ont la formule générale R X. CH 2 Cl Chloroéthane 5

6 12) Composés à fonctions mixtes : C est des composés qui comportent dans la même molécule des fonctions différentes. La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et le numérotage de la chaine principale est choisi de façon à attribuer l indice le plus petit possible à cette fonction, les autres fonctions sont désignées par des préfixes. Le tableau suivant regroupe les fonctions par ordre de priorité décroissante de haut en bas : une fonction a une priorité sur celle qui se trouve au-dessus d elle. Fonction Prioritaire (suffixe) Non prioritaire (préfixe) Acide carboxylique Nitrile Aldéhyde Cétone Alcool, phénol Amine Dérivé halogénée -oique -nitrile -al -one -ol -amine - - cyano- (C N) formyl- (CHO) oxo- (CO) hydroxy- (OH) amine- (NH 2,NHR,NR 2) halogéno- CHOH CH 2 CH=O CH 2 CH CH=O C N CH 2 NH CH COOH 3-hydroxybutanal 2-formylbutyyronitrile acide 2-(N-éthylamine)-propionique CH=O 2-oxocyclopentanecarbaldehyde O 6