Projet individuel d algorithmique-programmation IAP1 : groupe 4.2

Transcription

1 Projet individuel d algorithmique-programmation IAP1 : groupe 4.2 octobre Informations générales 1.1 Travail à rendre Le projet est à réaliser en OCaml individuellement. Il sera accompagné d un dossier contenant impérativement la description des choix faits, la description des types et des fonctions. Pour chaque fonction, on donnera impérativement l interface complète (dans le code en commentaire et dans le rapport pour les fonctions présentées). Même si le sujet est décomposé en questions, en général chaque question se résoud par l écriture d une ou plusieurs fonctions intermédiaires. Celles-ci doivent comporter une interface également. Le dossier fournira également des cas de tests accompagnés des résultats attendus et retournés. Sur le site du cours figure un petit document sur ce que l on attend dans un rapport. Consultez le! 1.2 Calendrier et procédure de remise Le projet (dossier + copie du listing de code) est à rendre au secrétariat le 5 novembre à 16h au plus tard. Le numéro du groupe, ainsi que le nom du chargé de TD, devront figurer en gros, et en rouge sur la page de garde. Le fichier.ml contenant votre code devra être déposé electroniquement au plus tard le 5 novembre à minuit. Les soutenances seront organisées dès la semaine suivante. Il vous faudra consulter les panneaux d affichage et votre courrier electronique pour obtenir l ordre de passage. Enfin n attendez pas pour vous mettre au travail! Un projet se travaille dès la remise du sujet afin d avoir le temps de laisser murir la solution et de poser des questions au client (dans votre cas, votre chargé de TP). 1.3 Procédure de dépot Pour déposer le code du projet, consultez les informations sur les machines de l école, tout figure. Ne vous inquiétez pas l interface fabrique un nom de projet déposé à partir de votre login. Votre projet ne sera pas confondu avec celui d un autre. Indiquez quand même en commentaire dans votre fichier toto.ml votre nom et votre groupe. Ce sera plus facile à lire pour le correcteur. Vous pouvez déposer successivement plusieurs versions, le dernier dépot écrase l e précédent, seul le dernier dépot est pris en compte Enfin tout cela peut se faire de l extérieur. Il suffit de vous connecter avant de commencer au point 1 sur une machine visible de l exterieur (par ssh). Le code à déposer est un fichier.ml commenté avec les interfaces des fonctions. Le fichier doit pouvoir être compilé (sans aucune intervention humaine - lecture du buffer complet) 1

2 sur les machines Yaca de l école, n oubliez pas de vérifier que tout fonctionne sur les machines de l école avant de le dép oser - si vous l avez développé sous un autre système d exploitation oar exemple. A priori ce devrait être portable. 2 Enoncé du projet : retour à la chimie Plus modestement, nous désirons permettre la description et la manipulation de composés chimiques relativement simples. Les molécules sont décrites par l ensemble des atomes qui les composent et de leurs liaisons mutuelles. Chaque atome possède une valence qui définit le nombre de liaisons qui peut être effectuée avec un autre. Exemple : H a une valence de 1, C a une valence de 4. On appelle molécule un composé n ayant aucune valence libre. Les molécules possèdent un arrangement connu a priori entres atomes. Elles sont soit saturées lorsque toutes les valences sont liées, soit insaturées dans le cas contraire. Exemple : l éthane C 2 H 6 est saturé (chaque carbone a H 3 ), l éthylène C 2 H 4 est insaturé (chaque carbone n a que H 2 ). La saturation correspond à des liaisons simples C C, l insaturation est expliquée par la présence d au moins une liaison double C = C, voire triple (non considérée ici). Schématiquement, on représente les composés de la manière suivante : Nous nous limitons à la représentation des molécules sans cycle. Un exemple de molécule à cycle est le cyclohexane, de formule C 6 H 12 (du type CH 2 ). Un autre, le benzène, C 6 H 6 (du type CH =). Dans notre cas, nos molécules peuvent être considérées comme des chaînes formées de maillons simples et/ou de maillons composés. Les maillons simples sont de types C ou CH i. Les maillons composés sont constitués de plusieurs maillons simples. Au final, les molécules sont représentées selon un axe principal qui fait apparaître une succession de maillons. Une écriture parenthésée des molécules permet de séparer les maillons le long de l axe principal.ex: pour le triméthylpentane : CH3(CH3CCH3)CH2(CHCH3)CH3 2

3 Première approche sur les molécules 2.1 Définition du type des molécules organiques On définit un type somme récursif capable de générer des atomes de carbone simples et des groupements d un atome de carbone avec un nombre voulu d atomes d hydrogènes et permettant enfin d assembler récursivement des molécules entre elles. type molécule = C (* atome de carbone seul *) CH of int (* la valeur entière représente le nombre d atomes d hydrogène liés à un carbone *) L1 of molécule*molécule (* assemblage de 2 maillons par une liaison simple *) L2 of molécule*molécule (* assemblage de 2 maillons par une liaison double *) ;; En pratique, on construira les molécules selon un axe principal fixé à l avance et maillon par maillon en faisant apparaître les maillons le plus à gauche possible sauf pour le dernier qui apparaîtra à droite. Exemple : Li(maillon 1, Li(maillon 2, Li(...Li(maillon (N 1), maillon N )))) où Li est L1 ou L2 et où maillon i est un maillon simple ou composé. 2.2 Quelques déclarations globales de molécules Procédez à quelques déclarations de molécules dans le respect des axes principaux tels que représentés sur la figure pus haut. 1. Déclarer le butène1 dans la variable globale B1. 2. Déclarer le méthylpropane dans la variable globale MP. 3. Déclarer le triméthylpentane dans la variable globale TMP. Tout au long du projet, vous devrez déclarer d autres molécules plus complexes pour être en mesure de tester vos fonctions. Par exemple, il se peut qu on veuille tester des molécules formées de maillons eux-mêmes formées d autres maillons. Il se peut aussi que l on veuille déclarer la même molécule selon des axes principaux différents. Vous prendrez donc soin de bien choisir les molécules de test appropriées en fonction des parties algorithmiques à tester. 2.3 Fonctions d informations sur les molécules organiques On désire obtenir des informations élémentaires sur nos molécules La fonction nbvalenceslibres Écrire la fonction nbv alenceslibres qui retourne le nombre de valences restant libres d?une molécule. En vu de détecter les molécules incorrectes, on effectuera une gestion d erreur détectant la présence de valences négatives localement. Par exemple, la molécule CH3 CH2( CH3) CH3 ne peut pas exister à cause du groupe CH2 qui ne peut accepter les 3 CH3 qui l entourent! La fonction àvalencelibre En déduire la fonction àvalencelibre qui teste si une molécule comporte des valences libres La fonction saturée Écrire la fonction saturée qui teste si une molécule est saturée. 3

4 2.3.4 La fonction insaturée En déduire la fonction insaturée qui teste si la molécule est insaturée. 2.4 Fonctions d écriture symbolique des formules des molécules organiques La fonction formule1 Écrire la fonction formule1 qui renvoie la formule d une molécule sous la forme d?une chaîne de caractères. Lorsque la molécule possède des maillons composés, ceux-ci seront placés entre parenthèses. Exemples : En appliquant la fonction formule1 aux molécules de la question 1, vous devez obtenir (suivant l ordre de déclaration des composants de vos maillons composés) : -:string = "CH3CH2CHCH2"-:string = "CH3(CHCH3)CH3" ou "CH3(CH3CH)CH3" -:string = "CH3(CH3CCH3)CH2(CHCH3)CH3" ou "CH3((CCH3)CH3)CH2(CHCH3)CH3" Remarque : les composants CH1 peuvent être écrits CH comme ci-dessus La fonction formulel Modifier l écriture en ajoutant les symboles de liaisons simples ou doubles = de sorte à séparer les maillons entre eux.exemples : En appliquant la fonction formulel aux molécules de la question 1, vous devez obtenir (suivant l ordre de déclaration des composants de vos maillons composés) : -:string = "CH3-CH2-CH=CH2"-:string = "CH3-(CH-CH3)-CH3" ou "CH3-(CH3-CH)-CH3"-:string = "CH3-(CH3-Cou "CH3-((C-CH3)-CH3)-CH2-(CH-CH3)-CH3" Critique du type molécule Dans le cas du triméthylpentane, le second maillon (CH3 C CH3) est lié au premier et au troisième par des liaisons simples. Mais rien n?indique dans notre modèle de type quel est le composé du second maillon qui fournit ces liaisons. Nous constatons donc que notre typage induit une difficulté qui risque de compliquer singulièrement certains traitements. Pour remédier à cela, nous allons imposer une contrainte de construction des molécules. On se fixe la convention que : les maillons composés doivent être tels qu ils commencent toujours par le composé qui assure les liaisons avec les maillons environnants. Dans le cas du triméthylpentane, cela imposera de construire la molécule avec un second maillon de la forme (C CH3 CH3) au lieu de (CH3 C CH3) ou (CH3 CH3 C). De plus, il est maintenant temps de rajouter une autre contrainte de construction des molécules : les molécules ne peuvent avoir ni valence libre ni valence négative. Ainsi, un groupe comme (CH3 C CH4) ou (CH3 C CH) sera interdit. Au final, ces règles forment un invariant de représentation. 2.5 La fonction estnormalisée Écrire la fonction estnormalisée qui teste si l invariant de représentation est respecté.exemples : estnormalisée de CH3-(CH3-CH3-C)-CH2-(CH-CH3)-CH3 est faux estnormalisée de CH3-(CH3-C-CH3)-CH2-(CH-CH3)-CH3 est faux estnormalisée de CH3-(C-CH3-CH3)-CH2-(CH-CH3)-CH3 est vraiestnormalisée de CH3-(C-CH3-CH)-CH2-(CH-CH3 Indication : vous pouvez prévoir une fonction intermédiaire estnormaliséeavec qui, en sus de la partie de molécule à traiter, propage une valence restant à consommer et qui retourne un booléen indiquant si la normalisation est correcte ainsi que la nouvelle valence restant à consommer. Soit : estnormaliséeavec : molécule * int bool * int 4

5 2.6 La fonction normalise Écrire une fonction normalise qui, sans changer d axe principal, transforme une molécule de sorte que la première règle soit respectée. Dans le cas du triméthylpentane, il faudrait que CH3 (CH3 C CH3) CH2 (CH CH3) CH3 soit transformé en CH3 (C CH3 CH3) CH2 (CH CH3) CH3. 1. Lorsque cette fonction détecte une molécule incorrecte (au sens de la seconde règle), elle échoue avec un message approprié. 2. Lorsque la molécule fournie était déjà normalisée, elle est simplement retournée sans changement. Générez des molécules de test pour vérifier le comportement algorithmique de la fonction. Notamment en écrivant le triméthylpentane sous la forme de 3 maillons (comme indiqué par le schéma ci-dessus) et sous plusieurs formes pour le maillon composé. Indication : vous pouvez prévoir une fonction intermédiaire normaliseavec identique à estnormaliséeavec mais qui retourne en plus la partie de molécule normalisée. Soit : normaliseavec : molécule * int -> bool * int * molécule A partir de là, toutes les fonctions (principales ou intermédiaires i.e. ajoutées dans un souci de décomposition par raffinement) normaliseront en entrée les molécules sur lesquelles elles doivent travailler et en sortie celles qu elles retournent tout en s assurant que la normalisation ne soit jamais réalisée qu une seule fois. Nommage des molécules Le nommage des molécules consiste à rechercher le nom des molécules. Dans le cas des molécules organiques, le nom est déduit de la forme de base de la molécule ainsi que des éventuels groupements qui ont pu remplacer des certains atomes. Par exemple, un (CH) = peut devenir un (CCH 3 ) = par remplacement de l atome d hydrogène, H, par un groupe méthyle, (CH 3 ). 2.7 Nommage des alcanes Compte tenu des règles de nommage des alcanes linéaires (CnH2n+2) ou ramifiés (alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle ; par exemple ; le méthyle : CH3, ou l éthyle : CH2 CH3), écrire la fonction nomalcane qui fournit le nom d une telle molécule ou qui indique qu il ne s agit pas d un alcane. De plus, lorsque cette fonction détecte une molécule incorrecte (au sens de la seconde règle), elle échoue avec un message approprié. Vous trouverez les règles complètes de nommage des alcanes à la page : 5

6 Et ci-dessous, en annexe, les listes des alcanes linéaires de base que votre fonction devra reconnaître. Pour ce qui concerne les alcanes ramifiés, votre fonction devra reconnaître ceux construits sur la base des premiers alkyles dont la liste est également fournie en annexe. Par exemple, votre fonction devra reconnaître l alcane ramifié ci-dessous comme le 2,4-diméthylhexane. Cette molécule est supposée construite selon l axe principal de la figure. Or, l axe principal qui permettra le nommage est différent puisque c est celui numéroté de 1 à 6. Autre molécule devant être reconnue. Mais laquelle est-ce? Cette partie donnera lieu à une décomposition par raffinement de la fonction recherchée. Cette décomposition permettra d atteindre des objectifs intermédiaires successifs jusqu à la résolution finale. D une autre manière, ayant identifié des sous-problèmes, on peut également les résoudre en premier lieu pour ensuite remonter vers la fonction principal recherchée Recherche du plus grand axe principal d une molécule Une décomposition type est suggérée ici pour résoudre le problème de la recherche du plus grand axe principal d une molécule car nous savons que le nommage d une molécule en dépend. On prévoira deux formes pour cette fonction. Un forme qui travaillera sur une molécule préalablement normalisée et une autre qui assumera que la molécule fournie aura déjà été normalisée. Respectivement les fonctions : normaliseplusgrandechainecarbonnée et plusgrandechainecarbonnée. Les deux fonction devront évidemment retourner des molécules normalisées. De plus, comme il y a toujours deux manières de présenter une molécule suivant son plus grand axe (une première forme et son inverse), ces fonctions se contenteront de retourner la première forme envisageable. On prévoira simplement une fonction complémentaire capable d inverser une molécule selon son axe actuel sans changer la constitution de ses maillons, soit la fonction : inversemolécule. Attention, la décomposition n est pas donnée dans l ordre d écriture des fonctions. 1. La fonction longueurplusgrandechainecarbonnée qui calcule la longueur de la plus grande chaine carbonée d une molécule donnée. Attention, cette longueur correspond au plus grand nombre de maillons qui joint deux extrémités de la molécule et non au nombre des groupements C ou CH i de la molécule. Soit : longueurplusgrandechainecarbonnée : molécule -> int 2. La fonction plusgrandechainecarbonnée qui normalise la plus grande chaine carbonée d une molécule donnée. Cette fonction devra réécrire la molécule de sorte que son axe horizontal principal soit formé de la plus grande chaine carbonée. Soit : normaliseplusgrandechainecarbonnée : molécule -> molécule 6

7 3. Mais la fonction précédente nécessite d injecter une partie de molécule dans une autre en rétablissant un type de liaison donné simple ou double. L injection a pour but d intégrer une partie d un ancien axe principal de la molécule vers l intérieur de sorte à établir une branche d un ancien maillon en tant que nouvel axe principal. C est de cette façon que l axe principal de la molécule peut être modifié. Soit : injectergroupecarboné : molécule *molécule * int -> molécule 4. La fonction inversemolécule qui permet d inverser tous les maillons de l axe principal d une molécule donnée de sorte que la molécule résultante soit l image inversée des maillons de l axe principal de la molécule fournie. Seuls les maillons doivent être inversés, pas leurs contenus. Soit : inversemolécule : molécule -> molécule 5. Mais la fonction précédente pourra avantageusement commencer par générer une liste de couples des maillons et de leurs types de liaison avec le maillon suivant simple ou double. La fonction sera initialisée avec la molécule à inverser préalablement normalisée et un type de liaison nul à propager. La liste peut être construite directement inversée pour faciliter la reconstruction de la molécule inverse, ce qui sera la fonction suivante. Soit : listemoléculenorm : molécule * int -> (molécule * int) list 6. La liste précédente sera utilisée pour construire la molécule inverse. Soit : consmolécule : (molécule * int) list -> molécule Nommage des alcanes D autres fonctions seront utiles pour en arriver à la fonction qui fournit le nom d un alcane. Cette partie est laissée à votre initiative. Remarque : vous pouvez fournir une fonction de nommage sur la base des noms complets des alcanes linéaires ou bien, ce qui est mieux, en formant leurs noms à partir de la liste des radicaux donnée en annexe et dépendant du nombre de carbones. 2.8 Nommage des alcènes Reprenez votre fonction de nommage pour reconnaître également les alcènes linéaires (C n H 2n ) puis ramifiés. Exemple : le pent-2-ène de formule : 7

8 A N N E X E. Liste des premiers alcanes de base à reconnaître. Méthane (CH 4 ) - Éthane (C 2H 6 ) - Propane (C 3 H 8 ) - Butane (C 4 H 10 ) - Pentane (C 5 H 12 ) - Hexane (C 6 H 14 ) - Heptane (C 7 H 16 ) - Octane (C 8 H 18 ) - Nonane (C 9 H 20 ) - Décane (C 10 H 22 ) - Undécane (C 11 H 24 ) - Dodécane (C 12 H 26 ) - Tridécane (C 13 H 28 ) - Tétradécane (C 14 H 30 ) - Pentadécane (C 15 H 32 ) - Cétane (C 16 H 34 ) - Heptadécane (C 17 H 36 ) - Octadécane (C 18 H 38 ) - Nonadécane (C 19 H 40 ) - Eicosane (C 20 H 42 ) - Heneicosane (C 21 H 44 ) - Docosane (C 22 H 46 ) - Tricosane (C 23 H 48 ) - Tétracosane (C 24 H 50 ) - Pentacosane (C 25 H 52 ) - Hexacosane (C 26 H 54 ) - Heptacosane (C 27 H 56 ) - Octacosane (C 28 H 58 ) - Nonacosane (C 29 H 60 ) - Triacontane (C 30 H 62 ) - Untriacontane (C 31 H 64 ) - Dotriacontane (C 32 H 66 ) - Tritriacontane (C 33 H 68 ) - Tétratriacontane (C 34 H 70 ) - Pentatriacontane (C 35 H 72 ) - Hexatriacontane (C 36 H 74 ) - Heptatriacontane (C 37 H 76 ) - Octatriacontane (C 38 H 78 ) - Nonatriacontane (C 39 H 80 ) - Tétracontane (C 40 H 82 ). Liste des alkyles pouvant remplacer des H dans les alcanes et à prendre en compte. Les alkyles sont nommés à partir de l alcane correspondant, le suffixe ane étant remplacé par le suffixe yle (ou yl si l alkyle n est pas en dernière position dans le nom du composé, comme par exemple dans méthylbenzène). Les premiers alkyles linéaires sont donc les groupements : le méthyle (CH 3 ) (Me) / l éthyle (C 2 H 5 ) (Et) / le propyle (C 3 H 7 ) (Pr) / le butyle (C 4 H 9 ) (Bu) / le pentyle (C 5 H 11 ) / l hexyle (C 6 H 13 ) / l heptyle (C 7 H 15 ) / le décyle (C 10 H 21 ). Liste des radicaux en fonction du nombre de carbones (1C = méth-) / (2C = éth-) / (3C = prop-) / (4C = but-) / (5C = pent-) / (6C = hex-) / (7C = hept-) / (8C = oct-) / (9C = non-) / (10C = déc-) / (11C = undéc-) / (12C = dodéc-) / (13C = tridéc-) / (14C = tétradéc-) / (15C = pentadéc-) / (16C = hexadéc-) / (17C = heptadéc-) / (18C = octodec-) / (19C = nonadéc-) / (20C = eicos-) / (21C = heneicos-) / (22C = docos-) / (23C = tricos-) / (24C = tétracos-) / (25C = pentacos-) / (26C = hexacos-) / (27C = hetacos-) / (28C = octacos-) / (29C = nonacos-) / (30C = triacont-) / (31C = hentriacont-) / (32C = dotriacont-) 8