CHIMIE ORGANIQUE. Stage de pré- rentrée Tutorat biochimie Brest D apres le cours du Pr Tripier

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1 CHIMIE ORGANIQUE Stage de pré- rentrée Tutorat biochimie Brest D apres le cours du Pr Tripier

2 Sommaire I. Introduction à la chimie organique I. Définitions II. Représentation des molécules I. Ecriture des molécules I. Formule brute II. II. Formule développée III. Formule semi- développée IV. Formule compacte V. Formule topologique Représentation plane des structures spatiales I. Représentation conventionnelle de Cram II. Représentation en projection de Newman III. Représentation de Fisher II. Composés organiques Fonctions organiques I. Définitions II. Les hydrocarbures III. I. Les alcanes II. Les alcènes III. Les alcynes IV. Les composés aromatiques Les fonctions organiques I. Les fonctions oxygénées II. Les fonctions azotées III. Les autres fonctions

3 Définitions I. Introduction à la Chimie Organique Chimie Organique = Substances issues du vivant (animaux, végétaux) = Chimie Inorganique = substances issues du monde minéral (terre, mer, atmosphère)

4 I. Introduction à la Chimie Organique Représentation des molécules Ecritures des molécules Formule brute Formule développée Formule semi- développée C 2 H 6 (éthane) Formule compacte CH 3 CH 3 (éthane) Formule topologique (éthane) OH (éthanol)

5 I. Introduction à la Chimie Organique Représentation des molécules Représentation plane des structures spatiales Représentation conventionnelle de Cram Représentation en projection de Newman Spécifier la géométrie d une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective Utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes Consiste à représenter ce que l on observe lorsque l on regarde la molécule suivant un axe C- C Permet de visualiser les effets d interaction/répulsion entre les groupements portés par 2 atomes de carbone adjacents

6 I. Introduction à la Chimie Organique Représentation des molécules Représentation plane des structures spatiales Représentation en projection de Newman Cas des doubles liaisons Représentation de Fisher Règles de représentation : La chaine carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan L atome de carbone placé en haut de la chaine verticale est celui qui est engagé dans le groupement fonctionnel dont l état d oxydation est le plus élevé Les autres substituants de carbone situé dans le plan du support graphique (votre feuille) sont en avant du plan de projection

7 I. Introduction à la Chimie Organique Représentation des molécules Représentation plane des structures spatiales Représentation de Fisher Autre exemple de représentation de Fisher

8 Définitions Les hydrocarbures : Formés de C et H : composés organiques fondamentaux Aucune fonction mais sont à l origine de plusieurs composés organiques par substitution sur 1 ou plusieurs H d atomes ou de radicaux différents Se différencient par leur structure linéaire ou cyclique et le degrés de saturation des C Alcane Alcène Alcyne

9 Les hydrocarbures Les alcanes C n H 2n+2 : succession linéaire ou ramifiée de C sp 3 Saturation : ni double ni triple liaison C sp 3 : géométrie tétragonale et libre rotation Différenciation des atomes de carbone Libre rotation : isomères de position et des isomères optiques Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (dont la chaine ne comporte que des liaisons simples). Différents isomères : tous en C 5 H 12

10 Les hydrocarbures Les alcanes peuvent aussi être cycliques Il y a une insaturation, mais le cyclo- alcanes restent des composés saturés. Insaturation : manque de 2H

11 Les hydrocarbures Les alcènes C n H 2n : géométrie trigonale autour des C hybridés sp 2 à double liaison Saturation : double liaison C sp 2 : pas de libre rotation autour de la liaison C=C : géométrie plane Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence d au moins une liaison multiple).

12 Les hydrocarbures Les alcynes C n H 2n- 2 : géométrie linéaire sur l axe des C hybridés sp à triple liaison Saturation : triple liaison C sp : pas de libre rotation Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés.

13 Les hydrocarbures Molécule composée d un cycle plan et stable. Les composés aromatiques Un composé sera aromatique s il possède un cycle plan avec recouvrement latéral des OA voisines et 4n+2 (n=entier) électrons délocalisés. Exemple : 14- annulène Cycle plan 14 électrons délocalisés (2 à chaque double liaisons)

14 Les hydrocarbures Les composés aromatiques Cas du benzène Position des substituants par rapport à un radical

15 Les fonctions organiques Les fonctions oxygénées Voir diapo suivante

16 Fonction Préfixe Suffixe Alcool Hydroxy - ol Phénol Ether- oxyde Oxa ou Alkyl(R)- oxy Impossible Ester - oate d alkyle (R) Aldéhyde Formyl - al Cétone Oxo - one Acide carboxylique Acide oique

17 Les fonctions organiques Les fonctions azotées Fonction Préfixe Suffixe Amine Amino - amine Amide - amide Imine Nitrile Cyano - nitrile

18 Les fonctions organiques Les autres fonctions Halogénoalcanes Thiol Thio- ester Phospho- ester