Etude des Relations Quantitatives Structure Activité des Urées Cycliques, Cyanoguanidines Cycliques et Sulfamides Cycliques (Inhibiteurs VIH)
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1 Université HASSAN II Faculté des Sciences et Techniques Mohammedia Etude des Relations Quantitatives Structure Activité des Urées Cycliques, Cyanoguanidines Cycliques et Sulfamides Cycliques (Inhibiteurs VIH) R. Mouhibi J. Rakik and M. Zahouily Laboratoire de Catalyse, Chimiométrie et Environnement 1
2 Introduction QSAR Résultat Conclusion 2
3 La découverte Virus: 1983 VIH:
4 Cycle du Virus de l Immunodéficience Humain (VIH) 4
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13 C est quoi la protéase? Enzyme brisant les liaisons peptidiques des protéines. Provoque la maturation des virions 13
14 Modélisation moléculaire QSAR 14
15 Relations Quantitatives Structure Activité activité = f(propriétés physico-chimiques et/ou structurales) Comprendre la relation entre la structure et l'activité, Faire le design de composés avec une meilleure activité et prédire l'activité des composés avant leur synthèse. 15
16 Relations Quantitatives Structure - Activité Libraire des molécules Input Calculer l activité au laboratoire Analyse Combinatoire Analyse Quantitative RLM, RNA QSAR Magic Modèle moléculaire Output Analyse Qualitative ACP Guider la synthèse Test 16
17 RESULTATS 17
18 Etude de la relation structure-activité Echantillon Taille : 160 Squelette de base Activité R 4 N X N R 3 Descripteurs R 1 R 2 Méthodes d analyse HO OH R 1, R 2, R 3,R 4 et X sont des substituants variables 18
19 Etude de la relation structure-activité Echantillon Activité Descripteurs Méthodes d analyse Activité Log(10 6 /Ki) variable dépendante Ki : la concentration en inhibiteur pour laquelle la moitié des sites enzymatiques sont occupés Gamme des activités : 2,026 9 Moyenne : 5,49 19
20 Etude de la relation structure-activité Echantillon Description locale Activité R 1, R 2, R 3,R 4 et X Descripteurs Méthodes d analyse Stériques ( S, V, PM, ) Lipophilique ( logp(r i )) Électronique (HOMO,LUMO ) 20
21 Étude de la relation structure-activité Échantillon Activité Régression linéaire multiple (RLM) Descripteurs Réseau de neurones artificiels (RNA) Méthodes d analyse Early-Stopping 21
22 Régression linéaire multiple Sélection par la régression pas à pas stepwise logp(r 3 ), logp(x), DLH(R 2 ) et DLH Lipophilie : logp(r 3 ) et logp(x) Effet électronique : DLH(R 2 ) et DLH 22
23 Régression linéaire multiple Log(10 6 /ki) = (5,29 ± 0,058) + (0,219± 0,07)*DLH(R 2 ) - (0,258± 0,07)*LogP(R 3 ) + (1,149± 0,077)*logP(X) +( 0,488 ± 0,074)*DLH n = 160 r = 0,92 s = 0,
24 Amélioration du modèle linéaire Élimination de toutes les molécules ayant une erreur di définie comme suit : D i > 2s/moy (obs) Avec d i = Obs i Cal i /Obs i
25 Amélioration du modèle linéaire Log(10 6 /ki) = ( 5,49 ± 0,047) +( 0,165 ± 0,057)*DLH(R 2 ) (0,246 ± 0,066)*logP(R 3 ) + (1,25±0,066)*logP(X)+(0,434±0,061)*DLH n = 142 r = 0,954 s = 0,65626 q²l 20%O = 0,88
26 Analyse en composantes principales
27 Régression linéaire multiple Appréciation de la corrélation Bonne corrélation entre les valeurs calculées et les valeurs observées 27
28 Régression linéaire multiple Calcul des contributions Méthode de Gore N C % = a i. sd i / Σ a i. sd i i Contributions des descripteurs pertinents Descripteurs Contribution DLH(R 2 ) 7 % logp(r 3 ) 11,05% logp(x) 62,22% DLH 19,73% logp(x) > DLH > logp(r3) > DLH(R2) 28
29 Régression linéaire multiple Validation du modèle linéaire Méthode : Cross-validation leave-20%-out q 2 = 1 ( PRESS ) Var q L20%o2 = 0,88 > 0,6 (Wold) Bon modèle prédictif 29
30 Régression linéaire multiple Test de crédibilité n = 142 r = 0,954 s = 0,566 n = 142 r = 0,5 s = 1,57 } Qualité statistique Descripteurs retenus expliquent bien l activité anti-vih. 30
31 Analyse neuronale 31
32 Réseaux de neurones artificiels Phase d entraînement Architecture [4-3-1] employée 32
33 Réseaux de neurones artificiels Arrêt Prématuré Early-Stopping Ensemble d apprentissage : 71 molécules. Ensemble test :36 molécules. Ensemble de validation : 35 molécules.
34 Réseaux de neurones artificiels Régularisation Bayesienne
35 Réseaux de neurones artificiels Phase d entraînement r = 0,945 et s = 0,566 RLM (91%) { r = 0,974 et s =0,42 RNA (95%) Amélioration par rapport au modèle linéaire. Existence éventuelle des relations non-linéaire entre l activité et les descripteurs pertinents. 35
36 Réseaux de neurones artificiels La comparaison de la RLM et le RNA LogP(X)> DLH> LogP(R 3 ) > DLH(R 2 ) RLM LogP(X)> > Σ [DLH + DLH(R 2 ) ] > LogP(R 3 ) RNA Changement de classification. Relation non linéaire entre l effet électronique et l activité. 36
37 Contributions des descripteurs La comparaison de la RLM et le RNA 70% 62,22% 60% Contribution% 50% 40% 30% 20% 7% 21,58% 11,05% 21,79% 32,20% 24,43% 19,73% 10% 0% DLH(R2) logp(r3) logp(x) DLH Descripteurs
38 Modèle structure activité anti-vih LogP(R 3 ) LogP(X) R 4 N X N R 3 R 1 R 2 DLH HO OH DLH(R 2 )
39 Conclusion Descripteurs retenus expliquent bien l activité inhibitrice. Les résultats du modèle linéaire sont confirmés et améliorés par l application du réseaux de neurones. La régression linéaire multiple et les réseaux de Neurones artificiels sont deux méthodes d analyses complémentaires 39
40 Merci pour votre attention 40
41 Merci pour votre attention
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