1. Attention ici à ne pas confondre la formule de Lewis (avec les doublets non liants) et la formule développé de la molécule :

Transcription

1 Exercice 1 : Prévoir le nombre de doublets liants On présente les résultats sous forme de tableau pour plus de clarté : Exercice 2 : Placer des doublets non liants 1. Attention ici à ne pas confondre la formule de Lewis (avec les doublets non liants) et la formule développé de la molécule :

2 2. et 3. Même si les qestions sont séparées, c'est un gain de temps de présenter les résultats dans un seul tableau. 4. Avec l'habitude, les questions 2., 3. et 4 peuvent être traitées dans un même tableau. Nombre de doublets non liants (1-1 ) = 0 2 (4-4) = 0 2 (6-2) = 2 2 A partir de la formule développée de la molécule, on ajoute les doublets non liants. On vérifiera rapidement la règle du duet ou de l'octet sur chaque atome. - Chaque atome d hydrogène H respecte la règle du Duet : Il forme une seule liaison simple (un doublet liant). Il ne possède aucun doublet non liant. - Chaque atome de carbone C respecte la règle de l Octet : Il forme 4 liaisons simples (4 doublets liants). Il ne possède aucun doublet non liant. - Chaque atome d oxygène O respecte la règle de l Octet : Il forme 2 liaisons simples ou une double liaison. 2 doublets non liants.

3 Exercice 3 : Etablir des représentations de Lewis Formule brute Eau H 2O Sulfure de dihydrogène H 2S Chlorure d'hydrogène HCl Dioxyde de carbone CO 2 Représentation de lewis

4 Exercice 4 : Identifier un isomère Pour justifier, une phrase simple suffit : Les deux atomes d hydrogène se trouvent de part et d autre de la double liaison : l isomère représenté est l isomère E. Mais un petit rappel de cours ne fait pas de mal! Lorsque, de part et d autre de la double liaison d un composé CHA=CHB, les groupements d atomes A et B ne sont pas des atomes d hydrogène H, il existe deux isomères appelés Z et E :

5 Exercice 5 : Un colorant orangé Représentation de Lewis de la molécule :

6 3. Il faut justifier en expliquant le nombre de doublet liants et le nombre de doublets non liants autour de l'atome central. Il est sous-entendu que la structure obtenue est la plus stable, il n'est pas nécessaire de le dire (mais il faut le garder à l'esprit!). - tout d'abord : le carbone 1 a une géométrie triangulaire plane. En effet, le carbone possède 3 liaisons (covalentes) et ne possède aucun doublet non liant. - Contrairement au carbone 2 qui a la géométrie d'un tétraèdre régulier, il possède en effet 4 liaisons et aucun doublet non liant. - Enfin, dans le cas de l'azote, il possède 3 liaisons (covalentes) et un doublet non liant. Même si ce n'est pas (très) visible sur la photo du modèle moléculaire, on peut deviner que sa structure est une pyramide à base triangulaire Exercice 6 : Des odeurs végétales 1. Pour justifier, une phrase simple suffit : Les deux atomes d hydrogène se trouvent de part et d autre de la double liaison : l isomère représenté est l isomère E. 2. Les doubles liaisons de la molécules sont séparés par une liaison simple (elles sont représentées en vert). Il y a donc une alternance de liaisons doubles et de liaisons simples : les doubles liaisons sont conjuguées. 3. La molécule de linalol présente deux doubles liaisons que nous allons étudier successivement. Sa représentation dans l'exercice rend son étude compliquée, il faut revenir à l'exemple du cours.

7 - Tout d'abord, nous allons numéroter chaque double liaison pour les étudier. - Puis on étudie chaque double liaison comme dans l'exemple du cours : R et R' représentent une longue chaîne contenant des atomes de carbone et d'hydrogène (ici R et R' représenteent le reste de la molécule du linalol) Nous constatons que l'atome de carbone de gauche possède deux substituants identiques (-CH 3). La double liaison n'a pas la formule générale CHA = CHB : il n'y a pas d'isomérie Z/E. (voir le cours) C'est exactement la même chose que pour le carbone 1 : le carbone de droite possède deux substituants identiques (-H). La double liaison n'a pas la formule générale CHA = CHB : il n'y a donc pas d'isomérie Z/E Pour aller plus loin, On ne peut donc pas parler d'isomérie Z/E car les substituants d'un même carbone doivent être différents. La rotation autour de cette double liaison ne changerait rien.

8 Exercice 7 : La vitamine A 1. a Une espèce liposoluble est une espèce soluble dans les graisses. La carence (du latin carere, manquer) désigne l apport insuffisant d un nutriment nécessaire à la croissance. L isomérisation photochimique est une isomérisation sous l action de la lumière. b Aliments riches en vitamine A : l huile et le foie de morue, le foie en général, pissenlit, carotte, bette persil, échalote, beurred Une carence en vitamine A se traduit par : des troubles dermatologiques cutanés (dessèchement, hyperkératose), muqueux (sécheresse, ulcérations bronchiques, digestives et oculaires) ; des troubles visuels : héméralopie ou cécité crépusculaire; des troubles de l ossification ; une diminution de la résistance aux infections. 2. On constate une alternance de liaisons simples et de liaisons doubles : les doubles liaisons sont conjuguées. 3. Avant d'étudier la double liaison, il faut connaître la formule développée de la molécule. Or on nous donne sa formule topologique. Pour gagner du temps nous ne représenterons la formule développée seulement à l'endroit de la double liaison : En simplifiant encore :

9 En utilisant la même représentation que celle du cours : L'isomère représenté est l'isomère E. Représentation de l'isomère Z.

10 4. Les deux groupes fonctionnels qui distinguent le rétinol et le rétinal sont entourés en rose. Pour le rétinol, il s'agit du groupe hydroxyle. Et concernant le rétinal, il s'agit du groupe carbonyle.