Docking. Trouver le meilleur ligand à accrocher à une macromolécule Stratégies : Réalisation. De novo design Virtual screening
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- Victorien Vincent
- il y a 7 ans
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1 Docking Trouver le meilleur ligand à accrocher à une macromolécule Stratégies : De novo design Virtual screening Réalisation Algorithmes d'ancrage / de recherche Fonction score
2 Docking Trouver le meilleur ligand à accrocher à une macromolécule I - Structure 3D de la protéine connue repérage du site actif positionnement des ligands connus proposition de nouveaux ligands
3 Docking I - Structure 3D de la protéine connue repérage du site actif mutagenèse analyse de la surface cavités fissures Potentiel électrostatique Champ électrique Potentiel de lipophilie Complémentarité stérique ou électronique GRID (déplacement de grpt chimique)
4 II - Complexes connus repérage des interactions importantes électrostatique van der Walls HB positionner d'autres ligands agonistes antagonistes construire de nouveaux ligands
5 III - Structure 3D de protéine inconnue? Modèle/homologie homologie importante; activités différentes? ex récepteur membranaire à 7 segments transmembranaires (GPCR) tension artérielle, douleur (morphine), anxiolytique (benzodiazépines) antidépresseur, neuromédiateur, goût/odorat (vision rhodopsine) 1300 produit de gène pot identifié chez l homme 30% des 500 médicaments sur le marché 26 des 100 meilleurs ventes : 23,5 milliard
6 III - Structure 3D de protéine inconnue? Modèle/homologie forte homologie mais activités différentes ex récepteur membranaire à 7 segments transmembranaires (GPCR) Modèle tridimensionnel de la bactériorhodopsine profusion de modélisation (ex modèles d'interaction de 10aines de ligands avec le récepteurs Bactériorhodopsine = rhodopsine!!! (Palczewski, K. 2000)
7 Principes du docking Topologie du site actif Topologie 3D géométrie de distances enveloppes (maillage sur grille) Topologie «énergétique» Liaison H électrostatique (ionique) Stérique (van der waals) lipophilique H N
8 Stratégie I Exploration de bases de données : «virtual sceening» complémentaritée de forme (DOCK) + complémentarité électronique O H H N H N Existence du ligand idéal dans la base?
9 Stratégie II Création de novo assemblage pièce par pièce atomes (1) groupes chimiques (2) a O H H N b O H H N 1 Grande diversité Impossible à synthétiser? 2 Choix de la chimie Complémentarité
10 Algorithmes d'ancrage Monte carlo Algorithme génétique et «evolution programming» Dynamique Moléculaire
11 Algorithmes Génétiques Groupes chimiques : + Ensemencement (au hasard) 1/Kd Rang 6,5 1er Reproduction (recombinaison) Evaluation du 1/Kd 6,1 5, eme 3eme 4eme 5em +Mutation (1 chance/1000) Sélection Si 1/Kd moins bon :Elimination Si 1/Kd meilleur Classement élimination du dernier Autres règles : molécule plus forte (mieux classée): plus de chance de reproduction apparition d une molécule semblable à une existante : élimination (maintient de la diversité)
12 Fonction de score Champs de forces (le plus précis) Fonctions de scores (le plus rapide) Ajout de filtres (synthese chimique, drugability, donnée expérimentales)
13 ex fonctionnement du programme LUDI - 1- Génération des règles du site de fixation 2- positionnement de groupes chimiques H N N - + N 3- accrochage des groupes entre eux H N
14 Les succès Inhibiteur de la dihydrofolate réductase (1992) HIV-protéase (1992) Phospholypase A2 (1994) FKBP-12 (1995) KI=12 µm Thrombine (1996) BASF: Ka X100 Abl-SH3 (1996) Trypsine, streptavidine, nucléotide phosphrylase ex : trypsine : 2 h de calcul : 153 composés dont 2 inhibiteurs à 10-6 M
15 Les limites Prédiction de l affinité. calculs empirique de l énergie libre fonctions de score OK pour ligands semblables Temps : 1 min/cpu en moyenne / ligand sur 1 protéine Importance de la flexibilité flexibilité du ligand flexibilité de la protéine
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18 Flexibilité de la protéine (AUTODOCK) HIV1 Protéase : 21 conformations utilisées Carte combinée de l énergie d interaction de l atome O Zones d interaction favorable Flexibilité de l Arg8 Zones d interaction défavorable
19 Flexibilité de la protéine (FlexE) Applicable pour : Chaîne latérales Boucles squelette
20 Les limites Prédiction de l affinité? Importance de la flexibilité flexibilité du ligand flexibilité de la protéine (DM) Rôle du solvant (cyclosporine) La chimie («the septic chemist») La pharmacologie (transport métabolisme, toxicité, temps de vie, biodisponibilité...)
21 Chimie combinatoire Criblage à haut débit Groupes chimiques sélectionnés DOCKING Structures Leads Leads Médicament
22 Limites Structure-based drug design is at its most powerful when coupled with combinatorial techniques. "The big revolution has been to use combinatorial chemistry as a way of parallelizing the synthesis of molecules that can then be empirically checked through some sort of activity or binding assay to rapidly sort through all of these good ideas to find out which ones really work. Then you can go back and get the crystal structures of those and further refine the ideas," Raymond Salemme, founder, president, and chief scientific officer of Three- Dimensional Pharmaceuticals
23 Chimie combinatoire Criblage à haut débit Leads QSAR Groupes chimiques sélectionnés DOCKING Leads Structures Médicaments
24 Limites "To have a profound impact on the iterative process of optimizing compounds through medicinal chemistry, structures of ligands bound to target must be solved within one to two days», Kent Stewart, an associate research fellow in molecular modeling at Abbott Laboratories
25 Chimie combinatoire Criblage à haut débit Leads QSAR Groupes chimiques sélectionnés DOCKING Leads Structures High-throughput X-ray crystallography & NMR Médicaments
26 Structure Guided Drug Design ( )
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Conception de Médicament
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