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1 CH 14 Les espèces chimiques naturelles ou synthétiques. I- Caractère naturel ou synthétique d une espèce chimique. 1)- Introduction. 2)- Définitions : 3)- La chimie de synthèse. III- Caractéristiques physiques permettant d identifier une espèce chimique. 1)- Température de changement d état. 2)- Indice de réfraction. 3)- La solubilité. 4)- La masse volumique. 5)- La densité. II- Principaux groupes caractéristiques rencontrés dans les médicaments. 1)- Définition : 2)- Quelques groupes caractéristiques : IV- Chromatographie sur couche mince(c.c.m). 1)- Introduction. 2)- Chromatographie et séparation. 3)- Chromatographie et analyse. 4)- Vitesse de déplacement ou rapport frontal R f. 5)- Révélation d un chromatogramme. V- Applications. 1)- QCM : pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s). QCM Questy 2)- Exercices : Exercices correction : a)- Exercice 1 : Identifier le caractère naturel ou synthétique d une espèce chimique. b)- Exercice 4 : Repérer des groupes caractéristiques. c)- Exercice 5 : Étudier la solubilité de l acide benzoïque. d)- Exercice 6 : Utiliser les caractéristiques physiques. e)- Exercice 14 : Bains de bouche. f)- Exercice 16 : Clous de girofle. 1

2 I- Caractère naturel ou synthétique d une espèce chimique. 1)- Introduction. - Certaines espèces chimiques peuvent être naturelles : - Comme: L acide citrique (que l on trouve dans les citrons) La caféine que l on trouve dans les grains de café) Le caoutchouc naturel provient du latex qui est la sève de l hévéa. Le sucre (saccharose) est présent dans la betterave et la canne à sucre. Le sel de cuisine est une espèce chimique que l on extrait de l eau de mer (marais salant) La salicine contenue dans le saule, L acide salicylique présent dans la fleur appelée reine-des-prés. - D autres sont dites synthétiques, comme : L acide salicylique, L acide acétylsalicylique, Le paracétamol, L acide citrique, - Et enfin, on rencontre des espèces chimiques artificielles, comme : L acide acétylsalicylique, Le paracétamol, L aspartame. L acide benzoïque. 2)- Définitions : Les espèces chimiques naturelles sont celles qui existent dans la nature. Les espèces chimiques synthétiques sont préparées par l Homme à l aide de transformations chimiques. Les espèces chimiques artificielles sont des espèces chimiques synthétiques qui n existent pas dans la nature. - Remarque : - Les espèces chimiques synthétiques qui sont identiques aux espèces chimiques naturelles ont exactement les mêmes propriétés. - On parle aussi de substances naturelles, synthétiques ou artificielles. Une substance est constituée d espèces chimiques différentes. 2

3 3)- La chimie de synthèse. - Pour répondre aux besoins de l homme, l industrie chimique synthétise un nombre considérable de produits. - On distingue : la chimie lourde et la chimie fine. - La chimie lourde synthétise, à partir de matières premières simples des produits en grande quantité : - Synthèse de matières plastiques (polyéthylène, ) - Synthèse de l ammoniac (NH 3, ). - Synthèse de l aluminium (bauxite è alumine) - La chimie fine synthétise des substances plus complexes : - Synthèse de la vanilline (arôme de vanille). - Synthèse de l aspirine (acide acétylsalicylique). - Elle permet de synthétiser en grande quantité des espèces chimiques d origine naturelle sans épuiser les ressources naturelles. - Elle permet aussi de diminuer le coût de certaines espèces chimiques : Origine naturelle Origine synthétique Frambinone Décalactone Vanilline

4 II- Principaux groupes caractéristiques rencontrés dans les médicaments. 1)- Définition : Un groupe caractéristique est un groupement d atomes, autres que les seuls atomes de carbone et d hydrogène, présent dans la formule d une espèce chimique. Ce groupe caractéristique confère des propriétés chimiques et physiques particulières aux molécules qui le possèdent. - Remarque : une espèce chimique peut posséder plusieurs groupes caractéristiques. 2)- Quelques groupes caractéristiques : Nom Alcool Carbonyle Carboxyle Étheroxyde Formul e CH 3 CH 2 OH Alcool éthylique Exempl e Acide acétique Éther méthylique (Éthanol) Acétone Phénol (Acide (méthoxyméthane) (Propan-2-one) éthanoïque) Nom Ester Amine Amide Hydroxyle Formul e OH Exempl e Acétate de méthyle Éthanoate de méthyle Méthanamine Acétamide Éthanamide Phénol 4

5 - Remarque : certaines molécules peuvent renfermer plusieurs groupes : Acide salicylique : groupe acide et groupe hydroxyle (phénol) Acide acétylsalicylique groupe acide et groupe ester Paracétamol : groupe amide et groupe hydroxyle 5

6 III- Caractéristiques physiques permettant d identifier une espèce chimique. 1)- Température de changement d état. a)- La température d ébullition : θ eb. - On appelle température d ébullition d une espèce chimique, notée θ eb, la température de passage de l état liquide à l état gazeux de cette espèce chimique. - L unité : le degré Celsius : C - Instrument de mesure : le thermomètre. - Tableau : Température d ébullition de l eau. θ eb C p pression Pa Altitude h m Remarque 1 : la température d ébullition dépend de la pression. On peut faire bouillir de l eau pratiquement à zéro degré Celsius. - Remarque 2 : Un mélange ne se comporte pas comme un corps pur. - La température d ébullition d un corps pur ne varie pas au cours de l ébullition. - Si l on fait bouillir de l eau salée, la température d ébullition du mélange varie au cours de l ébullition. - La température d ébullition de l eau salée est supérieure à la température de l eau. - De même, l eau salée gèle à une température inférieure à 0 C. - La température d ébullition est une grandeur caractéristique d une espèce chimique à une pression donnée. - La détermination expérimentale d une température d ébullition d une substance, à une pression donnée, permet d identifier cette substance par comparaison avec les valeurs répertoriées dans des tables de données. b)- La température de fusion : θ fus. - On appelle température de fusion d une espèce chimique, notée θ f, la température de passage de l état solide à l état liquide de cette espèce chimique. - L unité : le degré Celsius : C - Instrument de mesure : le thermomètre, le banc Kofler. - Remarque : cette température dépend de la pression. - Remarque 2 : Un mélange ne se comporte pas comme un corps pur. L eau salée gèle à une température inférieure à 0 C. - La détermination expérimentale d une température de fusion d une substance permet d identifier cette substance par comparaison avec les valeurs répertoriées dans des tables de données. - Elle permet aussi de vérifier si la substance est pure. 6

7 2)- Indice de réfraction. - L indice de réfraction n est caractéristique d une espèce chimique. - Elle se détermine à l aide de mesures d angle ou directement à l aide d un réfractomètre. 3)- La solubilité. - La solubilité s (E) d une espèce chimique E dans un solvant donné est égale à sa concentration massique dans une solution saturée à la température considérée. 4)- La masse volumique. s (E) solubilité en g / L m masse du soluté en g V volume de la solution saturée obtenue en L - La masse volumique d une espèce chimique est égale au quotient de sa masse par son volume. - On écrit : - - Autres unités : kg / L ou kg / dm 3 ; g / cm 3 ou g / ml. 5)- La densité. - La densité des liquides et des solides se mesure par rapport à l eau. - La densité des gaz se mesure par rapport à l air Conséquence : - La densité est un nombre qui n a pas d unité. - Exemples : Dans un même récipient, on verse d eau, du mercure et de l huile. - Ces liquides sont non miscibles. Faire un schéma du récipient à l équilibre. - On donne : densité du mercure : d = 13,6 et densité de l huile : d = 0,90. 7

8 IV- Chromatographie sur couche mince(c.c.m). 1)- Introduction. - La chromatographie permet de séparer les espèces chimiques présentes dans un mélange homogène. - Elle est basée sur la différence de solubilité d une substance dans deux phases non miscibles : - Pour effectuer une C.C.M, on utilise : - Une phase fixe sur laquelle une goutte de mélange à séparer est déposée. - La phase fixe est constituée d une mince couche de gel de silice déposée sur une plaque d aluminium. - Une phase mobile ou éluant. C est le solvant dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins solubles. - L éluant migre le long de la phase fixe grâce au phénomène de capillarité. Il entraîne les constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes. On peut ainsi les séparer. 2)- Chromatographie et séparation. - La chromatographie permet la séparation des constituants d un mélange. - Pour un éluant et un support donnés, une espèce chimique migre de la même façon qu elle soit pure ou dans un mélange. - Une espèce chimique très soluble dans l éluant migre beaucoup plus vite qu une substance peu soluble. - Les espèces chimiques étant entraînées à des vitesses différentes peuvent être séparées. 8

9 3)- Chromatographie et analyse. - La chromatographie est aussi une technique d analyse. Elle permet d identifier les espèces chimiques présentes dans un mélange. - Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs identiques sur une même plaque de chromatographie. Préparation de la plaque 4)- Vitesse de déplacement ou rapport frontal R f. - La séparation des composants, entraînés par la phase mobile résulte de leur différence de solubilité entre les deux phases. - Les composés dissous déposés se fixent sur la phase fixe pour s en arracher et monter avec la phase mobile. - Chaque constituant du mélange se déplace avec sa propre vitesse derrière le front du solvant. - Une fois la migration terminée, on détermine pour chaque constituant, la vitesse de déplacement ou le rapport frontal R f. -. 5)- Révélation d un chromatogramme. - Les chromatogrammes d espèces chimiques incolores doivent être révélés afin de les exploiter. - En peut éclairer le chromatogramme avec une lampe (U.V) pour les substances qui absorbe ces radiations comme l acide acétylsalicylique. - On peut utiliser des révélateurs chimiques tels que le diiode ou le permanganate de potassium qui permettent de révéler la présence de nombreuses espèces chimiques. 9

10 V- Applications. 1)- QCM : pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s) Énoncé A B C Réponse Existent dans la Sont fabriquées nature au laboratoire Les espèces chimiques de synthèse : La vitamine C est une espèce chimique présente dans les goyaves, par exemple. La vitamine C : La chimie de synthèse permet : Le goupe caractéristique hydroxyle est présent dans : Est une espèce naturelle D économiser les ressources naturelles L éthanol Peut être synthétique De fabriquer des espèces chimiques aux propriétés intéressantes Le méthoxyméthane Peuvent être des espèces n existant pas dans la nature Est une espèce artificielle De fabriquer des principes actifs de médicaments L éthanal ABC AB ABC A 5 Le groupe caractéristique carboxyle est présent dans : L éthanol L acide formique L éthanal B 6 La température de fusion d une espèce chimique est : Caractéristique de cette espèce La température pour laquelle l espèce fond La température pour laquelle l espèce se dissout dans l eau AB 7 Dans cette solution, obtenue en ajoutant 2,0 g de diiode dans 100 ml d eau, la solubilité du diiode est : Égale à 20 g / L Nulle Inférieure à 20 g / L C 10

11 8 La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique qui permet : Dans le chromatogramme suivant, la solution déposée en B 1 : La séparation d espèces chimiques La synthèse d espèces chimiques L identification d espèces chimiques AC 9 Ne contient qu une seule espèce chimique Contient l espèce chimique C 3. Contient l espèce chimique C 2. C 2)- Exercices : a)- Exercice 1 : Identifier le caractère naturel ou synthétique d une espèce chimique. b)- Exercice 4 : Repérer des groupes caractéristiques. c)- Exercice 5 : Étudier la solubilité de l acide benzoïque. d)- Exercice 6 : Utiliser les caractéristiques physiques. e)- Exercice 14 : Bains de bouche. f)- Exercice 16 : Clous de girofle. 11

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